1-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1365094-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 1-Phenylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1365094-51-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: QGJLTZVWGZPIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到2-chloro-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  咪唑并[4,5-b]吡啶的 C2 amination 是通过 C2 卤化，然后用官能化的伯胺和仲胺进行取代 (SNAr) 来完成的。这种区域选择性序列操作简单，易于获得受保护的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40413g
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 苯硼酸 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-氯-3-氨基杂环酰胺化反应合成咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5- b ]吡嗪

  摘要：

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol300359s

文献信息

• [EN] IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIDINE TENANT LIEU DE LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003087099A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A class of 1-phenylimidazo[4,5-b]pyridine derivatives, optionally substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  1-苯基咪唑[4,5-b]吡啶衍生物类，可选地在苯环的间位被可选地取代的芳基或杂环芳基基团取代，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3和/或α5亚基具有高亲和力，因此对中枢神经系统疾病的治疗和/或预防有益，包括焦虑、惊厥和认知障碍。
• Synthesis of organometallic cyclometallated transition metal complexes
  申请人：Lussier B. Barbara

  公开号：US20060223997A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A process for forming a tris-cyclometallated complex comprises the step of reacting; a) an M(I) complex, wherein M represents Rh or Ir, and said complex comprises at least two ligands and contains at least two alkenyl groups pi-bonded to M, with b) a heterocyclic compound capable of forming a organometallic cyclometallated complex.

  形成三元环金属配合物的过程包括以下步骤：a）反应M（I）配合物，其中M代表Rh或Ir，该配合物包含至少两个配体并且含有至少两个与M形成pi键的烯基基团，与b）能够形成有机金属环金属配合物的杂环化合物。
• Method for predicting a subject's response to valproic acid therapy
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US11041207B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  The present invention provides, inter alia, methods for treating or ameliorating the effects of a disorder, such as schizophrenia or bipolar disorder, by increasing or decreasing proline levels. Further provided are methods of predicting and monitoring the clinical response in a patient, and diagnostic systems for identifying a patient likely to benefit from proline modulation.

  本发明特别提供了通过增加或减少脯氨酸水平来治疗或改善精神分裂症或双相情感障碍等疾病的方法。本发明还提供了预测和监测患者临床反应的方法，以及用于识别可能从脯氨酸调节中获益的患者的诊断系统。
• [EN] COMPOUND HAVING BRD4 INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BRD4, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类具有BRD4抑制活性的化合物、其制备方法及用途
  申请人：HAIHE BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2021068755A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  本发明公开了一种具有BRD4抑制活性的化合物、其制备方法及用途。本发明的具有BRD4抑制活性的化合物，结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物，具有很高的溴结构域蛋白抑制活性，特别是靶向BRD4的抑制活性，可用于治疗或/和预防由溴结构域蛋白介导的相关疾病。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS<br/>[FR] COMPOSÉ AZOTÉ, DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE<br/>[ZH] 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
  申请人：SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MAT CO LTD

  公开号：WO2021135182A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  本申请属于有机材料技术领域，提供了一种含氮化合物，包括至少三个直接或间接相连的稠环体系。其中，第一稠环体系为金刚烷螺接的芴基，金刚烷基可以通过超共轭效应大幅增加第一稠环体系的共轭结构的电子云密度，可提升空穴迁移率，三个稠环体系使得本申请的含氮化合物具有高的第一三重态能级，使得本申请的含氮化合物适合作为有机电致发光器件中的有机发光层的主体材料。本申请还提供包含所述含氮化合物的有机电致发光器件和电子装置，该含氮化合物能够改善有机电致发光器件的性能。