methyl 2-(p-methoxylphenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate | 1370731-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(p-methoxylphenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(p-methoxyphenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate；Methyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate；methyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1370731-51-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: RNTONXWNWHRZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 盐酸 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(p-methoxylphenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage

  摘要：

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2cc00081d

文献信息

• Access to Di- and Trisubstituted Oxazoles by NBS-Mediated Oxidative Cyclisation of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Derivatives
  作者：Surendar Reddy Bathula、Muktapuram Prathap Reddy、K. K. Durga Rao Viswanadham、Pochampalli Sathyanarayana、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201300421

  日期：2013.7

  A remarkably simple method for the synthesis of di- and trisubstituted functionalised oxazoles under metal- and catalyst-free conditions is described. An iterative bromination and debromination of N-acylated amino acid derivatives with NBS as the sole reagent cleanly led to various substituted oxazoles.

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。
• Aryl–aryl coupling via palladium-catalyzed C–P/C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Haipin Zhou、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.001

  日期：2013.4

  The first example of aryl-aryl coupling through palladium-catalyzed C-P/C-H bond cleavage with good functional group tolerance is disclosed. This work demonstrates the phosphines could be used as coupling partners in palladium-catalyzed aryl-aryl coupling. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Ling Ma、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c2cc00081d

  日期：——

  The first palladium-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates with simple unactivated arenes through double C–H bond cleavage is realized. This protocol provided a straightforward access to diverse 5-arylsubstituted azole-4-carboxylic derivatives with good functional group tolerance.

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。