2-[(1-Phenylprop-2-en-1-yl)oxy]oxane | 92573-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(1-Phenylprop-2-en-1-yl)oxy]oxane
• 英文别名: 2-(1-phenylprop-2-enoxy)oxane
• CAS: 92573-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: MTCFEFAIILFVGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-Phenylprop-2-en-1-yl)oxy]oxane 在 n-BuMnMgBr 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到6-phenyloct-7-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  锰酸三烷基酯将烯丙醇的四氢吡喃基醚转化为7-辛烯-1,5-二醇

  摘要：

  用锰酸三丁酯处理烯丙基醇的四氢吡喃基（或四氢呋喃基）醚，可得到高产率的7-辛烯-1,5-二醇（或6-庚烯-1,4-二醇）。还描述了炔丙基四氢吡喃基醚与三丁基锰酸酯的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01319-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxy-1-phenyl-2-phenylsulfanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(1-Phenylprop-2-en-1-yl)oxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  混合乙缩醛（乙酰甲基乙缩醛）的新型合成及应用

  摘要：

  新开发了一种通过电解衍生自甲氧基-（苯硫基）甲烷的半硫缩醛来合成混合缩醛（乙酰甲基缩醛）的新方法。还证明了这些混合乙缩醛作为醛当量的合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80258-6

文献信息

• Use of Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3-, C4-, and C5-Carbon Sources: Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200500450

  日期：2005.11.4

  to excellent yields with high levels of stereoselectivity. Useful C3-unit elongation, which makes the best use of an allyl ether as a protecting group and a nucleophilic allylation agent, is demonstrated. Mechanisms for the umpolung reaction (of an allyl ether into an allylic anion) and stereoselectivity associated with allylation of aldehydes are discussed.

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。
• Formation of manganese–alkyne complexes mediated by trialkylmanganates and their application
  作者：Toshihiro Nishikawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.077

  日期：2003.11

  Treatment of dodec-6-yne with triallylmanganate in the presence of 1,3,5-trimethylbenzene provides (Z)-dodec-6-ene. An addition of D2O before quenching the reaction affords the corresponding dideuterated alkene. The result suggests the existence of the manganese-alkyne complex as an intermediate. Treatment of methyl propargyl ethers as alkynes with tributylmanganate generates propargylmanganese species. The reaction of non-2-ynyl tetrahydropyran-2-yl ether with tributylmanganate provides tetradec-7-yn-1,5-diol and 6-hexylocta-6,7-dien-1,5-diol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transformation of tetrahydropyranyl ether of allylic alcohol into 7-octene-1,5-diol by means of trialkylmanganate
  作者：Toshihiro Nishikawa、Tomoaki Nakamura、Hirotada Kakiya、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01319-2

  日期：1999.9

  Treatment of tetrahydropyranyl (or tetrahydrofuranyl) ether of allylic alcohol with tributylmanganate provided 7-octene-1,5-diol (or 6-hepten-1,4-diol) in good yields. The reaction of propargylic tetrahydropyranyl ether with tributylmanganate is also described.

  用锰酸三丁酯处理烯丙基醇的四氢吡喃基（或四氢呋喃基）醚，可得到高产率的7-辛烯-1,5-二醇（或6-庚烯-1,4-二醇）。还描述了炔丙基四氢吡喃基醚与三丁基锰酸酯的反应。
• Novel synthesis and application of mixed acetals (acetyl methyl acetals)
  作者：Tadakatsu Mandai、Hiroshi Irei、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80258-6

  日期：1984.1

  A novel synthetic method for mixed acetals (acetyl methyl acetals) by electrolysis of hemithioacetals derived from methoxy- (phenylthio)methane is newly developed. Synthetic application of these mixed acetals as an aldehyde equivalent is also demonstrated.

  新开发了一种通过电解衍生自甲氧基-（苯硫基）甲烷的半硫缩醛来合成混合缩醛（乙酰甲基缩醛）的新方法。还证明了这些混合乙缩醛作为醛当量的合成应用。