ethyl 2-amino-4-chloro-1H-indole-3-carboxylate | 1126602-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-chloro-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl-2-amino-4-chloro-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1126602-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: XWXPPYLRQKXNGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  430.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-chloro-1H-indole-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 4,5-dichloro-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合的7-脱氮杂腺苷类似物的合成和生物活性。5-和6-取代的4-氨基-或4-烷基嘧啶[4,5- b ]吲哚核糖核苷

  摘要：

  通过使用X-Phos配体与（杂）芳基硼酸或锡烷的X-Phos交叉偶联反应，制备了两个系列的在5或6位带有苯基或杂芳基的新的4-氨基嘧啶基[4,5- b ]吲哚核糖核苷。 。还已经通过Pd催化的交叉偶联或亲核取代制备了一系列4-取代的核苷。这些化合物中的某些显示出对HCV和登革热病毒的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-chloro-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.5h， 以7.7 g的产率得到ethyl 2-amino-4-chloro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有设计联合化疗潜力的单一药物：取代嘧啶并 [4,5-b] 吲哚作为受体酪氨酸激酶和胸苷酸合成酶抑制剂以及作为抗肿瘤剂的合成和评价

  摘要：

  抗血管生成剂 (AA) 与细胞毒剂的组合在癌症治疗中显示出巨大的前景，目前正在进行多项此类临床试验。我们设计、合成并评估了两种化合物，它们分别抑制血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 和血小板衍生生长因子受体 β (PDGFR-β) 以产生抗血管生成作用，并且还抑制人胸苷酸合酶 (hTS ) 用于单一药物的细胞毒性作用。这些化合物的合成涉及常见中间体 5-chloro-9 H - pyrimido[4,5- b]indole-2,4-diamine 与适当的苯硫醇。这两种单一药物对 VEGFR-2、PDGFR-β 和 hTS 的抑制效力优于或接近标准。在 COLO-205 异种移植小鼠模型中，与标准药物以及对照和因此在体内证明了有效的肿瘤生长抑制、转移抑制和抗血管生成作用。这些化合物在单一药剂中提供联合化疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm9011142
• 作为试剂：
  描述：

  Ethyl(2-chloro-2-nitrophenyl)(cyano)acetate 、 hexane chloroform 、 在 锌 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 、 四磷十氧化物 、 甲醇 、 silica gel 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 ethyl 2-amino-4-chloro-1H-indole-3-carboxylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以The overall yield from 3 to 5的产率得到ethyl 2-amino-4-chloro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING ANTIMITOTIC AND/OR ANTITUMOR ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了三环化合物、药学上可接受的盐、前药、溶剂或其水合物，具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性，例如P-糖蛋白抑制作用和抗肿瘤活性，并且抑制紫杉醇敏感和耐药肿瘤细胞。同时，还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。

  公开号：

  US20090082374A1

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING CYTOSTATIC AND/OR CYTOTOXIC ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20090062318A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides tricyclic compounds having cytostatic and cytotoxic activity in a single molecule having receptor tyrosine kinase(s), dihydrofolate reductase, thymidylate synthase and/or dihydroorotate dehydrogenase inhibitory activity, which are useful as anti-angiogenic and anti-tumor agents. Also provided are methods of utilizing these inhibitors to treat tumor cells and other proliferative diseases and disorders.

  本发明提供了一种三环化合物，其在单个分子中具有受体酪氨酸激酶、二氢叶酸还原酶、胸苷酸合成酶和/或二氢甲氧呋喃脱氢酶的抑制活性，这些化合物具有细胞静止和细胞毒活性，可用作抗血管生成和抗肿瘤药物。还提供了利用这些抑制剂治疗肿瘤细胞和其他增殖性疾病和紊乱的方法。
• Tricyclic compounds having cytostatic and/or cytotoxic activity and methods of use thereof
  申请人：Duquesne University of the Holy Ghost

  公开号：US07960400B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The present invention provides tricyclic compounds having cytostatic and cytotoxic activity in a single molecule having receptor tyrosine kinase(s), dihydrofolate reductase, thymidylate synthase and/or dihydroorotate dehydrogenase inhibitory activity, which are useful as anti-angiogenic and anti-tumor agents. Also provided are methods of utilizing these inhibitors to treat tumor cells and other proliferative diseases and disorders.

  本发明提供了具有受体酪氨酸激酶、二氢叶酸还原酶、胸腺嘧啶合成酶和/或二氢乳酸脱氢酶抑制活性的三环化合物，该化合物具有细胞增殖抑制和细胞毒性活性，可用作抗血管生成和抗肿瘤剂。还提供了利用这些抑制剂治疗肿瘤细胞和其他增殖性疾病和紊乱的方法。
• Tricyclic compounds having antimitotic and/or antitumor activity and methods of use thereof
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US07982035B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  The present invention provides tricyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了三环化合物、药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物或水合物，具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性，例如P-糖蛋白抑制作用和抗肿瘤活性，并且抑制紫杉醇敏感和耐药的肿瘤细胞。同时还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Tricyclic Compounds Having Cytostatic and/or Cytoxic Activity and Methods of Use Thereof
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20110207757A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides tricyclic compounds having cytostatic and cytotoxic activity in a single molecule having receptor tyrosine kinase(s), dihydrofolate reductase, thymidylate synthase and/or dihydroorotate dehydrogenase inhibitory activity, which are useful as anti-angiogenic and anti-tumor agents. Also provided are methods of utilizing these inhibitors to treat tumor cells and other proliferative diseases and disorders.

  本发明提供了三环化合物，其在单一分子中具有受体酪氨酸激酶、二氢叶酸还原酶、胸腺嘧啶合成酶和/或二氢乳酸脱氢酶抑制活性，具有细胞增殖抑制和细胞毒性活性，可用作抗血管生成和抗肿瘤剂。还提供了利用这些抑制剂治疗肿瘤细胞和其他增殖性疾病和疾病的方法。
• Tricyclic compounds having cytostatic and/or cytoxic activity and methods of use thereof
  申请人：Duquesne University of The Holy Ghost

  公开号：US08314114B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  The present invention provides tricyclic compounds having cytostatic and cytotoxic activity in a single molecule having receptor tyrosine kinase(s), dihydrofolate reductase, thymidylate synthase and/or dihydroorotate dehydrogenase inhibitory activity, which are useful as anti-angiogenic and anti-tumor agents. Also provided are methods of utilizing these inhibitors to treat tumor cells and other proliferative diseases and disorders.

  本发明提供了三环化合物，其在单个分子中具有受体酪氨酸激酶、二氢叶酸还原酶、胸腺嘧啶合成酶和/或二氢乳酸脱氢酶抑制活性，具有细胞增殖抑制和细胞毒性活性，可用作抗血管生成和抗肿瘤剂。还提供了利用这些抑制剂治疗肿瘤细胞和其他增殖性疾病和疾病的方法。