ethyl 2-(6-chloro-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetate | 1126602-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-chloro-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-chloro-6-nitrophenyl)-2-cyanoacetate；ethyl (2-chloro-2-nitrophenyl)-(cyano)acetate；ethyl (2-chloro-6-nitrophenyl)(cyano)acetate
• CAS: 1126602-43-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₄
• 分子量: 268.656
• InChiKey: CABACONWYPDAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-chloro-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-chloro-6-nitrophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了式Ia′、Ib′、Ic′和Id′的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量A、R6、R7、R8、R9、Rx、L、X、Y和Z的含义如本文所述。这些化合物对于减少内质网应激并在动物体内产生镇痛作用是有用的。

  公开号：

  US20180230105A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 、 氰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-(6-chloro-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合的7-脱氮杂腺苷类似物的合成和生物活性。5-和6-取代的4-氨基-或4-烷基嘧啶[4,5- b ]吲哚核糖核苷

  摘要：

  通过使用X-Phos配体与（杂）芳基硼酸或锡烷的X-Phos交叉偶联反应，制备了两个系列的在5或6位带有苯基或杂芳基的新的4-氨基嘧啶基[4,5- b ]吲哚核糖核苷。 。还已经通过Pd催化的交叉偶联或亲核取代制备了一系列4-取代的核苷。这些化合物中的某些显示出对HCV和登革热病毒的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.011

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING CYTOSTATIC AND/OR CYTOTOXIC ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20090062318A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides tricyclic compounds having cytostatic and cytotoxic activity in a single molecule having receptor tyrosine kinase(s), dihydrofolate reductase, thymidylate synthase and/or dihydroorotate dehydrogenase inhibitory activity, which are useful as anti-angiogenic and anti-tumor agents. Also provided are methods of utilizing these inhibitors to treat tumor cells and other proliferative diseases and disorders.

  本发明提供了一种三环化合物，其在单个分子中具有受体酪氨酸激酶、二氢叶酸还原酶、胸苷酸合成酶和/或二氢甲氧呋喃脱氢酶的抑制活性，这些化合物具有细胞静止和细胞毒活性，可用作抗血管生成和抗肿瘤药物。还提供了利用这些抑制剂治疗肿瘤细胞和其他增殖性疾病和紊乱的方法。
• Single Agents with Designed Combination Chemotherapy Potential: Synthesis and Evaluation of Substituted Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indoles as Receptor Tyrosine Kinase and Thymidylate Synthase Inhibitors and as Antitumor Agents
  作者：Aleem Gangjee、Nilesh Zaware、Sudhir Raghavan、Michael Ihnat、Satyendra Shenoy、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1021/jm9011142

  日期：2010.2.25

  inhibit human thymidylate synthase (hTS) for cytotoxic effects in single agents. The synthesis of these compounds involved the nucleophilic displacement of the common intermediate 5-chloro-9H-pyrimido[4,5-b]indole-2,4-diamine with appropriate benzenethiols. The inhibitory potency of both these single agents against VEGFR-2, PDGFR-β, and hTS is better than or close to standards. In a COLO-205 xenograft

  抗血管生成剂 (AA) 与细胞毒剂的组合在癌症治疗中显示出巨大的前景，目前正在进行多项此类临床试验。我们设计、合成并评估了两种化合物，它们分别抑制血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 和血小板衍生生长因子受体 β (PDGFR-β) 以产生抗血管生成作用，并且还抑制人胸苷酸合酶 (hTS ) 用于单一药物的细胞毒性作用。这些化合物的合成涉及常见中间体 5-chloro-9 H - pyrimido[4,5- b]indole-2,4-diamine 与适当的苯硫醇。这两种单一药物对 VEGFR-2、PDGFR-β 和 hTS 的抑制效力优于或接近标准。在 COLO-205 异种移植小鼠模型中，与标准药物以及对照和因此在体内证明了有效的肿瘤生长抑制、转移抑制和抗血管生成作用。这些化合物在单一药剂中提供联合化疗的潜力。
• TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING ANTIMITOTIC AND/OR ANTITUMOR ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20110295002A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides tricyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了三环化合物、药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或水合物，具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药性活性，例如P-糖蛋白抑制作用和抗肿瘤活性，并且抑制紫杉醇敏感和耐药的肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Tricyclic Compounds Having Cytostatic and/or Cytoxic Activity and Methods of Use Thereof
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20110207757A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides tricyclic compounds having cytostatic and cytotoxic activity in a single molecule having receptor tyrosine kinase(s), dihydrofolate reductase, thymidylate synthase and/or dihydroorotate dehydrogenase inhibitory activity, which are useful as anti-angiogenic and anti-tumor agents. Also provided are methods of utilizing these inhibitors to treat tumor cells and other proliferative diseases and disorders.

  本发明提供了三环化合物，其在单一分子中具有受体酪氨酸激酶、二氢叶酸还原酶、胸腺嘧啶合成酶和/或二氢乳酸脱氢酶抑制活性，具有细胞增殖抑制和细胞毒性活性，可用作抗血管生成和抗肿瘤剂。还提供了利用这些抑制剂治疗肿瘤细胞和其他增殖性疾病和疾病的方法。
• Tricyclic Compounds Having Antimitotic and/or Antitumor Activity and Methods of Use Thereof
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20130096146A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides tricyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了三环化合物，其药物可接受的盐，前药，溶剂化合物或其水合物，具有抗有丝分裂活性，抗多药耐药活性，例如P-糖蛋白抑制，以及抗肿瘤活性，且能够抑制紫杉醇敏感和耐药的肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。