2-azido-3-(4-methylphenyl)propenoic acid ethyl ester | 938763-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-(4-methylphenyl)propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-azido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-azido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 938763-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: IWCSICOOSMIHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-(4-methylphenyl)propenoic acid ethyl ester 在 C₄₅H₅₅BCuN₆PS₃ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 6-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）的三脚架S配体络合物，用于烯烃叠氮化，硫化物亚磺酰亚胺化和CH氨基化反应

  摘要：

  三（硫代咪唑基）硼酸盐（R'Tm R）的铜（I）配合物，包括[Cu（Tm Ph）（PR” 3）]（R” = Ph，Cu1 ; Cy，Cu2）和[Cu（R'Tm制备Ph）（PR″ 3）] +（R′＝N-甲基咪唑； R″ ＝ Ph，Cy）并通过光谱法表征。的X射线晶体结构CU1和铜特征的三脚架的Tm博士配体配位在κ 3 -S，S，S模式。使用Cu2作为催化剂（负载量：1 mol％），苯乙烯在室温下分别进行3h和0.5h的叠氮化和硫代苯甲醚与PhI═NTs的亚磺酰亚胺化，均可以使产物收率达到99％。Cu2还催化叠氮化乙烯基的芳基CH键的分子内胺化，收率高达98％。进行DFT计算以深入了解Cu2催化的叠氮化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00226
• 作为产物：
  描述：

  乙基-p-甲基肉桂酸 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-azido-3-(4-methylphenyl)propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基丙烯酸酯与芳香肟的1,3-偶极环加成反应合成3,4,5-三取代异恶唑

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖的一锅级联反应序列，其特征在于α-叠氮基丙烯酸酯和芳族肟的1，3-偶极环加成反应。该程序为在温和的反应条件下合成3,4,5-三取代的异恶唑提供了一种高效，直接且无金属的方法。 开发了一种新颖的一锅级联反应序列，其特征在于α-叠氮基丙烯酸酯和芳族肟的1，3-偶极环加成反应。该程序为在温和的反应条件下合成3,4,5-三取代的异恶唑提供了一种高效，直接且无金属的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340470

文献信息

• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Synthesis of Substituted Indoles from 2-Azidoacrylates and <i>ortho</i>-Silyl Aryltriflates
  作者：Deng Hong、Zhengbo Chen、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol101934v

  日期：2010.10.15

  2-Azidoacrylates react with benzynes in the presence of PPh3 and CsF to afford substituted indoles in good yields. The reaction involves the formation of iminophosphorane and benzyne and a subsequent double cyclization/hydrolysis/air-oxidation cascade. This methodology was utilized to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-ones.

  2-叠氮基丙烯酸酯在PPh 3和CsF的存在下与苯炔反应，以高收率提供取代的吲哚。该反应涉及亚氨基磷烷和苯炔的形成以及随后的双环化/水解/空气氧化级联反应。该方法用于合成10 H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮。
• Facile, eco-friendly, catalyst-free synthesis of polyfunctionalized 2-aminopyrroles
  作者：Wanwan Yu、Wenteng Chen、Shen Liu、Jiaan Shao、Zhanying Shao、Haili Lin、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.041

  日期：2013.2

  Simple and eco-friendly synthesis of polyfunctionalized 2-aminopyrroles from vinyl azides and α-cyano derivatives has been accomplished with a good to excellent yield. The reaction was performed in ethanol/water co-solvent system without catalyst and the workup was facile. A plausible mechanism has been proposed.

  从乙烯基叠氮化物和α-氰基衍生物简单，环保地合成了多官能化的2-氨基吡咯，收率良好至极佳。该反应在没有催化剂的乙醇/水共溶剂体系中进行，并且后处理很容易。已经提出了一种合理的机制。
• Synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine along with NHBoc as a leaving group
  作者：Pai Tang、Di Ke、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.008

  日期：2019.8

  An efficient method for the synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine has been developed. Starting from vinyl azide and amidine, this transformation proceeds without any additives and the obtained imidazoles can be decorated with ester functional group that is a promising site for further modification.

  已经开发了一种由乙烯基叠氮化物和im合成多官能咪唑的有效方法。从叠氮化乙烯和am开始，这种转化无需任何添加剂即可进行，并且所得的咪唑可以用酯官能团修饰，该酯官能团是进一步修饰的有希望的部位。
• 1,2,3-三取代中氮茚衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108530442A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明涉及中氮茚衍生物，具体公开了一种本发明提供了一种1,2,3‑三取代中氮茚衍生物及其制备方法，所述中氮茚衍生物的化学结构式如式Ⅰ所示，本发明提供的1,2,3‑三取代中氮茚衍生物，1,3位均有苯酰基，2位有酯基，即该1,2,3‑三取代中氮茚衍生物的取代基含有羰基、苯环和酯基，由于苯酰基、酯基的化学性质，便于对产物结构进行进一步的修饰、加工，为构建更为复杂的中氮茚衍生物提供了更多的可能性。不仅如此，该1,2,3‑三取代中氮茚衍生物的制备方法不需要加入金属催化剂、不需要惰性气体保护，反应原料易得，反应收率高，反应条件温和的优点。