14β-Ethoxy-5β-methyloxycodone | 131575-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14β-Ethoxy-5β-methyloxycodone
• 英文别名: 14-O-ethyl-5-methyloxycodone；4,5α-epoxy-14β-ethoxy-3-methoxy-5β,17-dimethyl-morphinan-6-one；(4R,4aS,7aR,12bR)-4a-ethoxy-9-methoxy-3,7a-dimethyl-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 131575-11-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: ZVEIRLMYCINYSA-PSOYPTMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-Ethoxy-5β-methyloxycodone 在 甲醇 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 14-O-Ethyl-5-methylnaltrexone
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第9部分。14- O-乙基-5-甲基纳曲酮和具有非同寻常选择性的阿片类拮抗剂†

  摘要：

  14 ø -乙基5M-ethylnaloxone（7）和14 ø -乙基-5-甲基纳曲酮（8）已制备的起始从14 ø -乙基-5- methyloxycodone（9在几个步骤中）。既，7和8，被发现是阿片样物质拮抗剂在体外和体内。化合物7对μ阿片样物质受体表现出一定的选择性，而化合物8对任何一种受体类型均不表现出选择性。在对AcOH的拮抗作用测试中，8 不能拮抗吗啡引起的镇痛作用，但可以拮抗芬太尼和舒芬太尼引起的镇痛作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760131
• 作为产物：
  描述：

  (-)-14β-Ethoxy-5β-methylcodeinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到14β-Ethoxy-5β-methyloxycodone
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第8部分。14-甲氧基甲酮，一种极强的阿片类激动剂†

  摘要：

  由14-羟基-5-甲基可待因酮（6）合成14-甲氧基美通酮（＝ 5,14- O-二甲基氧基吗啡酮；4）和14-乙氧基美通酮（5）。在小鼠的AcOH扭体试验中，发现化合物4为ca。比吗啡强20000倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730623

文献信息

• Morphinan derivatives, the quaternary ammonium salts thereof substituted in position 14, method for production and use thereof
  申请人：Schmidhammer Helmut

  公开号：US20080064712A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to a class of morphinan compounds and quaternary ammonium salts thereof, substituted in Position 14, which may be used as highly active analgesics or also as opioid antagonists. The present invention also relates to the pharmaceutically acceptable salts and easily produced derivatives thereof, a process for the production thereof and use thereof in the production of pharmaceutical specialities.

  本发明涉及一类在14位取代的吗啡类化合物和其季铵盐，可用作高效镇痛剂或阿片类拮抗剂。本发明还涉及其药学上可接受的盐和易于制备的衍生物，其制备过程以及在制备药物专业用途中的应用。
• [DE] MORPHINANDERIVATE UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE SUBSTITUIERT IN POSITION 14, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG<br/>[EN] MORPHINAN DERIVATIVES THE QUATERNARY AMMONIUM SALTS THEREOF SUBSTITUTED IN POSITION 14, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE MORPHINANE ET LEURS SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE SUBSTITUES EN POSITION 14, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SCHMIDHAMMER HELMUT

  公开号：WO2004005294A3

  公开（公告）日：2004-05-13
• SCHMIDHAMMER, HELMUT;SCHRATZ, ANDREA;MITTERDORFER, JORG, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1784-1787
  作者：SCHMIDHAMMER, HELMUT、SCHRATZ, ANDREA、MITTERDORFER, JORG

  DOI：——

  日期：——
• MORPHINANDERIVATE SUBSTITUIERT IN POSITION 14 UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1554282B1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US7655671B2
  申请人：——

  公开号：US7655671B2

  公开（公告）日：2010-02-02