(1R,2S,7R,9S)-10-benzyl-1-(1-benzylindol-3-yl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,10-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-triene | 926010-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,7R,9S)-10-benzyl-1-(1-benzylindol-3-yl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,10-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-triene
• CAS: 926010-96-0
• 化学式: C₃₆H₃₅N₃O₂
• 分子量: 541.693
• InChiKey: ZQJTVMGYFPJZAK-YHLXMPCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,7R,9S)-10-benzyl-1-(1-benzylindol-3-yl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,10-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-triene 在 草酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 8-benzyl-3a-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gliocladin C

  摘要：

  The first total synthesis of gliocladin C, a fungal-derived marine alkaloid containing a rare trioxopiperazine fragment, is reported. This asymmetric synthesis establishes the absolute configuration of this structurally novel natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062801y
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-amino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1,1'-dibenzyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1R,2S,7R,9S)-10-benzyl-1-(1-benzylindol-3-yl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,10-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-triene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gliocladin C

  摘要：

  The first total synthesis of gliocladin C, a fungal-derived marine alkaloid containing a rare trioxopiperazine fragment, is reported. This asymmetric synthesis establishes the absolute configuration of this structurally novel natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062801y

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gliocladin C
  作者：Larry E. Overman、Youseung Shin

  DOI：10.1021/ol062801y

  日期：2007.1.1

  The first total synthesis of gliocladin C, a fungal-derived marine alkaloid containing a rare trioxopiperazine fragment, is reported. This asymmetric synthesis establishes the absolute configuration of this structurally novel natural product.