1,3-dioxoisoindolin-2-yl furan-2-carboxylate | 63591-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl furan-2-carboxylate
• 英文别名: 2-[(furan-2-ylcarbonyl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) furan-2-carboxylate
• CAS: 63591-87-7
• 化学式: C₁₃H₇NO₅
• mdl: MFCD00583229
• 分子量: 257.202
• InChiKey: WMXZGHUSXJBNNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  409.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl furan-2-carboxylate 、 phenylzinc chloride lithium chloride 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯基呋喃-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基氧化还原活性酯与芳基锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02913
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高活性锰与CO交叉偶联反应合成N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11461

文献信息

• Iodide-catalyzed amide synthesis from alcohols and amines
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Jian Wang、Shan Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3ra43799j

  日期：——

  An efficient method to prepare amides by a cascade strategy was developed. Using nBu4NI or NaI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, various alcohols reacted with N-hydroxysuccinimide or N-hydroxyphthalimide affording corresponding active esters in moderate to good yield. The resulting active esters were converted into amides smoothly in one pot.

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。
• Visible Light‐Driven Efficient Synthesis of Amides from Alcohols using Cu−N−TiO ₂ Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Krishnadipti Singha、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/ejoc.202001466

  日期：2021.1.26

  practical method for direct amide synthesis from alcohols and amines using an in situ generated active ester of N‐hydroxyimide with the earlier developed robust and recyclable Cu−N−TiO2 catalyst, at room temperature, using oxygen as a sole oxidant under visible light is discussed. The application of this amidation reaction has been successfully demonstrated for the synthesis of moclobemide, an antidepressant

  一种简单实用的方法，可在室温下使用氧作为唯一氧化剂，在室温下使用原位生成的N-羟基酰亚胺的活性酯与较早开发的坚固且可回收的Cu-N-TiO 2催化剂，从醇和胺直接合成酰胺。讨论可见光。已经成功地证明了该酰胺化反应在克洛米特合成中的应用，该合成是一种抗抑郁药，伊托必利药物的类似物莫氯贝胺。
• <i>tert-</i>Butyl Nitrite as a Twofold Hydrogen Abstractor for Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with <i>N</i>-Hydroxyimides
  作者：Peng-Fei Dai、Yi-Ping Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03434

  日期：2021.12.17

  practical transition metal/catalyst/halogen-free dehydrogenative coupling of aldehydes with N-hydroxyimides promoted solely by tert-butyl nitrite under mild conditions was developed. tert-Butyl nitrite generates two radicals (tBuO and NO) and thus works as a twofold hydrogen abstractor. A diverse array of N-hydroxyimide esters were prepared from either aliphatic or aromatic aldehydes. Benzoyl-substituted

  开发了一种合成实用的过渡金属/催化剂/无卤素的醛与N-羟基酰亚胺的脱氢偶联，仅由亚硝酸叔丁酯在温和条件下促进。叔丁基亚硝酸盐产生两个自由基（t BuO 和 NO），因此可作为双重吸氢剂。从脂肪族或芳香族醛制备了多种N-羟基酰亚胺酯。苯甲酰基取代的醛如2-氧代-2-苯基乙醛也是合适的。
• Iron-Nitrate-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i> -Hydroxyphthalimide: Efficient Synthesis of <i>N</i> -Hydroxyimide Esters
  作者：Xiaohe Xu、Jian Sun、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Pingping Li、Xiaoying Jiang、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201701411

  日期：2017.12.22

  An Fe(NO3)3*9H2O-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxysuccinimide (NHSI) and aldehydes or alcohols in the air has been described. This transformation provided an efficient approach to prepare N-hydroxyimide ester derivatives with wide substrate scope in moderate to excellent yields.

  已经描述了 Fe(NO3)3*9H2O 催化的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 或 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 与空气中的醛或醇之间的交叉脱氢偶联反应。这种转化为制备具有广泛底物范围的 N-羟基酰亚胺酯衍生物提供了一种有效的方法，产率中等至极好。
• A photoinduced cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction between aldehydes and <i>N</i>-hydroxyimides by a TiO₂–Co ascorbic acid nanohybrid under visible light irradiation
  作者：Fahimeh Feizpour、Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard

  DOI：10.1039/c7nj03651e

  日期：——

  In this study, we performed a visible light-mediated aerobic photo-cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction between aldehydes and N-hydroxyimides using TiO2–AA–Co as a photocatalyst for the synthesis of active esters. The synergistic and selective effects of the cobalt ascorbic acid complex (Co–AA) and TiO2 nanoparticles on the visible-light photocatalytic activity were explored. The method possesses

  在这项研究中，我们使用TiO 2 -AA-Co作为光催化剂合成了活性酯，在醛与N-羟基酰亚胺之间进行了可见光介导的需氧光交叉脱氢偶联（CDC）反应。探索了钴抗坏血酸配合物（Co–AA）和TiO 2纳米粒子对可见光光催化活性的协同和选择性作用。该方法具有一些优点，例如环境条件友好，后处理容易，可重用性和可扩展性。