ethyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 66692-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 66692-75-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD11500113
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZFZXRNVTYVRULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 草酰氯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1S,3R)-3-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和铬卡宾配合物的光反应

  摘要：

  合成了多种功能化的γ,δ-不饱和铬卡宾配合物，并对其光化学进行了研究。卡宾配合物 5 和 17 的光解诱导分子内 [2 + 2] 环加成，分别得到环丁酮 6 和 18。如果光反应不是在彻底脱气的溶剂中进行，也会得到少量的内酯 7 和 19。环丁酮 6 和 18 分离后稳定，但在酸性溶液中经历酸催化的频哪醇重排/水解转化，得到新型 α-羟基取代的双环 [3.1.0] 己酮化合物 20 和 21。环丙基卡宾配合物 28 的光解诱导涉及光生烯酮部分的乙烯基环丙基重排以提供 α-烷氧基环戊烯酮 29。

  DOI：

  10.1021/ja9537585
• 作为产物：
  描述：

  菊酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 以58%的产率得到ethyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环酰亚胺的高度对映选择性氢化去对称化导致多重官能化手性环状化合物

  摘要：

  使用手性 Cp*Ru(PN) 催化剂开发了双环酰亚胺的高度对映选择性氢化去对称化。本氢化直接提供立体化学明确定义的环状化合物，具有优异的对映异构体，否则可能需要绕道而行。

  DOI：

  10.1021/ja105048c

文献信息

• Process for Producing 3-(2-Cyano-1-propenyl)-2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylic Acid or Salt Thereof
  申请人：Uekawa Toru

  公开号：US20120016150A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A process for producing comprising reacting a 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and propionitrile in the presence of a base to obtain 3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid or its salt.

  生产过程包括在碱的存在下，通过将3-甲酰基-2,2-二甲基环丙基羧酸酯和丙腈反应，得到3-(2-氰丙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸或其盐。
• 2,2-Dimethylcyclopropane-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04864052A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid derivative having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group or an aryl group, R.sup.2 is a hydrogen atom, an acyl group, a sulfonyl group or an alkyl group, and each of X.sup.1 and X.sup.2 is a halogen atom.

  具有以下结构式的2,2-二甲基环丙烷羧酸衍生物：其中R.sup.1是烷基或芳基，R.sup.2是氢原子、酰基、磺酰基或烷基，X.sup.1和X.sup.2分别是卤素原子。
• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• Facile Conversion of Aldehydes into 1-Substituted 2-Chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols with 1,1-Dibromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane/Magnesium Reagent
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.3321

  日期：1988.9

  Aldehydes RCHO are converted in excellent yields into chlorodifluoroallyl alcohols RCH(OH)CCl=CF2 upon treatment with CClBr2CF3 and magnesium in tetrahydrofuran at 0 °C.

  经在0°C下使用四氢呋喃中的CClBr2CF3和镁处理，醛RCHO可高效转化为氯二氟烯丙醇RCH(OH)CCl=CF2。
• Fluoride ion catalyzed aldehyde addition of labile .alpha.- or .beta.-halo carbanion species generated from the corresponding .alpha.- or .beta.-halo organosilanes
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00299a059

  日期：1985.6

  (dichloromethyl trimethyl) silane une reaction exothermique se produit conduisant apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 ethanol. Divers (polyfluorovinyl) silanes donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts

  Quand le difluorotrimethyl Silicon de tris(diethylamino) sulfonium est ajoute a une solution de benzaldehyde dans le THF et de (dichloromethyl trimethyl) 硅烷 une 反应 放热 产品 conduit apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 乙醇 Divers (polyfluorovinyl) 硅烷 donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts