N,N-dimethyl-N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimidamide | 29366-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimidamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]formimidamide；N.N-Dimethyl-N'-(p-trifluormethylphenyl)-formamidin；N,N-Dimethyl-N'-p-trifluormethylphenyl-formamidin
• CAS: 29366-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂
• 分子量: 216.206
• InChiKey: LBGSOSYYKVMICD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimidamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的芳香烯烃和1,3-二烯的环氧化

  摘要：

  氯化铁（III），吡啶-2,6-二羧酸和甲am配体的组合可实现出色的化学选择性和收率的苯乙烯和共轭二烯的环氧化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000091

文献信息

• Change of the favored routes of EI MS fragmentation when proceeding from N1, N1-dimethyl-N2-arylformamidines to 1,1,3,3-tetraalkyl-2-arylguanidines: substituent effects
  作者：Ewa D. Raczyńska、Mariusz Makowski、Jean-François Gal、Pierre-Charles Maria

  DOI：10.1002/jms.1766

  日期：——

  ormamidines and of 1,1,3,3‐tetraalkyl‐2‐arylguanidines are structurally analogous and similar electron‐ionization mass spectral fragmentation may be expected, they display important differences in the favored routes of fragmentation and consequently in substituent effects on ion abundances. In the case of formamidines, the cyclization‐elimination process (initiated by nucleophilic attack of the N‐amino

  尽管N 1，N 1-二甲基N 2-芳基甲am和1,1,3,3-四烷基-2-芳基胍的系列在结构上相似，并且可能会出现类似的电离质谱碎片，但它们在有利的裂解途径，从而对离子丰度产生取代基效应。就甲am而言，环化消除过程（由苯环的2-位上的N-氨基原子的亲核攻击引发）和环状苯并咪唑鎓[M-H] +离子的形成占主导，而损失NR 2该组更优选胍。为了获得有关主要片段最可能结构的信息，对选定的一组进行了量子化学计算。线性对数之间关系的良好我[M-H] +我[M] +• }和σ - [R +在取代基常数对在苯环位置仅用于甲脒（发生- [R = 0.989）。在胍的情况下，这种关系并不重要（r = 0.659）。在log I [M‐NMe 2 ] + / I [M] +• }与σ之间发现良好的线性关系p +常数（r = 0.993）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cyclization of C-phosphorylated (PIII) arylformamidines to 3H-1,3-benzazaphospholes
  作者：Anatolyi Marchenko、Heorgii Koidan、Anastasiya Hurieva、Anatolyi Merkulov、Aleksandr Pinchuk、Aleksandr Yurchenko、Alexander B. Rozhenko、Peter G. Jones、Holger Thönnessen、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.007

  日期：2011.10

  A synthesis of 3H-1,3-benzazaphospholes starting from C-phosphorylated P(III) arylformamidines has been developed. Electron-donating substituents were found to enhance markedly the rate of the cyclization, with substituents at the meta position having the greatest effect. A plausible mechanism of the cyclization was proposed based on DFT calculations.

  已经开发了从C-磷酸化的P（III）芳基甲am开始的3 H -1,3-苯并氮杂苯的合成。发现供电子性取代基显着提高环化速率，其中间位取代基具有最大作用。基于DFT计算，提出了可行的环化机理。
• New Reagent for Highly Efficient Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Arenes and Heteroarenes
  作者：Xiaomin Zhang、Jian Wang、Zehong Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00619

  日期：2015.5.1

  A new reagent trimethylsilyl chlorodifluoroacetate (TCDA) is reported for the introduction of a -CF3 group to arenes and heteroarenes. Compared with current known reagents, TCDA shows very broad scope with respect to electron-deficient, -neutral, and -rich aryl/heteroaryl iodides as well as excellent functional group tolerance, including ester, amide, aldehyde, hydroxyl, and carboxylic acid.
• Iron-Catalyzed Epoxidation of Aromatic Olefins and 1,3-Dienes
  作者：Kristin Schröder、Stephan Enthaler、Benoît Join、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201000091

  日期：——

  The combination of iron(III) chloride, pyridine‐2,6‐dicarboxylic acid and formamidine ligands allows for the epoxidation of styrenes and conjugated dienes in excellent chemoselectivity and yields.

  氯化铁（III），吡啶-2,6-二羧酸和甲am配体的组合可实现出色的化学选择性和收率的苯乙烯和共轭二烯的环氧化。