1-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)imino)indolin-2-one | 1097958-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)imino)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(4-methoxyphenyl)iminoindol-2-one
• CAS: 1097958-71-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: AVKCIVGXMYADEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)imino)indolin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(Z)-1-benzyl-4-(4-methoxyphenylimino)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成 N- 烷基-4-亚氨基-1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮的简单间接路线

  摘要：

  新型 N- 烷基-4-亚氨基-1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮是通过 Baeyer – Villiger 氧化一步法合成 的 N- 烷基-3-亚氨基-2-吲哚满酮高收益的衍生物。通过光谱数据和X射线衍射确定产物的结构。这些化合物除了具有新颖的结构外，还可能具有重要的生物学活性和工业应用。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0761-8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用金属钡对靛红亚胺进行 α-选择性烯丙基化

  摘要：

  通过使用金属钡作为促进剂，实现了靛红亚胺与烯丙基氯化物的 Barbier 型烯丙基化。从相应的烯丙基氯化物和靛红亚胺合成了各种 α-烯丙基化 3-氨基-2-羟吲哚。烯丙基氯化物的双键几何结构在整个反应过程中保持不变。在最佳反应条件下，产物的芳基溴或碘官能团对金属化具有强健性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561450

文献信息

• Reductive Coupling of Acrylates with Ketones and Ketimines by a Nickel-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Strategy
  作者：Craig S. Buxton、David C. Blakemore、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201707531

  日期：2017.10.23

  next cycle where it serves as the reductant for C-C bond formation. This strategy represents a conceptually unique approach to transfer-hydrogenative C-C bond formation, thus providing examples of reductive heterocyclizations where hydrogen embedded within an alcohol leaving group facilitates turnover.

  丙烯酸苄酯与活化的酮和亚胺在镍催化下偶联，分别生成γ-丁内酯和内酰胺。内酯化/内酰胺化过程中释放的苯甲醇副产物被传递到下一个循环，在其中充当 CC 键形成的还原剂。该策略代表了一种概念上独特的转移氢化CC键形成方法，从而提供了还原性杂环化的例子，其中氢嵌入醇离去基团中促进周转。
• Catalytic asymmetric Povarov reaction of isatin-derived 2-azadienes with 3-vinylindoles
  作者：Hong-Hao Zhang、Xiao-Xue Sun、Jing Liang、Yue-Ming Wang、Chang-Chun Zhao、Feng Shi

  DOI：10.1039/c4ob01741b

  日期：——

  The first catalytic asymmetric Povarov reaction of isatin-derived 2-azadienes with 3-vinylindoles was established in the presence of chiral phosphoric acid, which tolerates a wide range of substrates with generally excellent diastereoselectivity and good enantioselectivity (up to >95 : 5 dr, 89 : 11 er). This approach will greatly enrich the chemistry of the catalytic asymmetric Povarov reaction, in particular ketone-involved transformations. Furthermore, this protocol represents the first diastereo- and enantio-selective construction of a spiro[indolin-3,2′-quinoline] framework bearing an indole moiety. This novel type of spiro-compound not only contains two chiral centers, including one quaternary stereogenic center, but also integrates two biologically important structures of spiro[indolin-3,2′-quinoline] and indole, which may find medicinal applications after bioassay.

  首次在手性磷酸的参与下，建立了异抗坏血酸衍生的2-氮烯与3-乙烯基吲哚的催化不对称Povarov反应，该反应对广泛的底物具有良好的耐受性，通常具有优异的二立体选择性和良好的对映选择性（高达>95 : 5 dr，89 : 11 er）。这种方法将极大丰富催化不对称Povarov反应的化学，特别是酮参与的转化。此外，该方案代表了首次选择性构建带有吲哚结构的螺[吲哚-3,2′-喹啉]框架的二立体和对映选择性。这种新型螺旋化合物不仅包含两个手性中心，其中一个是四价立体中心，还整合了生物重要的两个结构，即螺[吲哚-3,2′-喹啉]和吲哚，可能在生物检测后找到药用应用。
• Imidazolylpyridine-In(OTf)₃ catalyzed enantioselective allylation of ketimines derived from isatins
  作者：Tingting Chen、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6ob00551a

  日期：——

  An enantioselective In(OTf)3-catalyzed allylation of ketimines derived from isatins in the presence of an imidazolylpyridine ligand is described. The reaction proceeded smoothly under mild conditions and resulted in 3-allyl 3-aminooxindoles with good yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  描述了在咪唑基吡啶吡啶配体的存在下对衍生自靛红的酮亚胺的对映选择性In（OTf）3催化的烯丙基化。反应在温和条件下平稳进行，得到3-烯丙基3-氨基氧吲哚，具有良好的收率和中等至优异的对映选择性（至多97％ee）。
• Rhodium-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with indoles and isatin-derived ketimines: a facile and versatile approach to functionalized 3,3′,3′′-trisindoles
  作者：Liang-Yong Mei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c3ob42283f

  日期：——

  A variety of functionalized 3,3′,3′′-trisindoles could be produced in high yields with moderate to excellent diastereoselectivities via Rh₂(OAc)₄-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with indoles and isatin-derived N-Boc ketimines.

  通过Rh2(OAc)4催化的3-二氮氧吲哚与吲哚和异喹酮衍生的N-Boc酰基亚胺的三组分反应，可以高产率地制备多种功能化的3,3′,3′′-三吲哚产物，且具有中等到优异的对映选择性。
• Rh2(OAc)4 catalyzed substrate selective [4+2]/[2+2] cycloaddition of acylketenes: a highly chemo- and regioselective synthesis of spiro(oxindolyl)oxazinones and β-lactams
  作者：B.V. Subba Reddy、Govindaraju Karthik、Tamilselvan Rajasekaran、Aneesh Antony、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.106

  日期：2012.5

  A rhodium(II) catalyzed [4+2]/[2+2] cycloaddition reaction of N-protected isatin-3-arylimine with acylketene derived from α-diazocarbonyl compounds has been achieved for the first time for the preparation of a novel class of spiro(oxindolyl)oxazinone and spiro(oxindolyl)-β-lactam derivatives.

  首次实现了由N-保护的Isatin-3-芳嘌呤与衍生自α-重氮羰基化合物的酰基乙烯酮的铑（II）催化的[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应，从而制备了新型的螺（oxindolyl）恶嗪酮和螺（oxindolyl）-β-内酰胺衍生物的制备。