2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-4-carboxylic acid | 181021-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 181021-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: UHPGAHWIJWPXEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308 °C
• 沸点：
  446.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-4-carboxylic acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 methyl 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实验性结核菌糖化学III。衍生物2-甲基-异烟酸酯

  摘要：

  合成了约52个2-甲基异烟酸酰肼衍生物，并测试了它们的抗结核作用。通过2-甲基异烟酰胺酰肼与醛，酮和羧酸氯化物的反应，通过2-甲基异烟酰胺酰氯与二烷基化肼的缩合，以及2-甲基异烟碱酰肼的氢化来制备衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380425
• 作为产物：
  描述：

  Hydroxy-[2-oxo-cyclohex-(Z)-ylidene]-acetic acid isopropyl ester 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of esters of 3-cyano-2-OXO-5,6-tri(tetra)methylene-1,2-dihydroisonicotinic and 2-amino-3-Ethoxycarbonyl-5,6-tri(tetra)-methyleneisonicotinic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169251

文献信息

• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202898A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，涉及包含该类化合物的药物组合物和药物组合物，涉及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，以及用于制备该类化合物的中间化合物。
• Synthesis and pharmacological activity of isopropylamides of 2-arylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acids
  作者：T. A. Smirnova、M. Yu. Gavrilov、L. P. Drovosekova、F. Ya. Nazmetdinov、V. E. Kolla、M. E. Kon'shin

  DOI：10.1007/bf02464664

  日期：1997.3

  -4-carboxylic acid, which were used as the initial compounds in the synthesis of 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid hydrazides expected to possess antituberculous activity [3]. The purpose of this work was to search for new antiinflammatory, analgesic, and anticonvulsive agents among a series of isopropylamides of 2-arylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acids.

  如前所述，2-芳基氨基-5,6,7,8四氢喹啉-3-羧酸酰胺具有抗炎和镇痛活性 [1]。据报道，2-苯胺基辛可宁酸的取代酰胺具有相同类型的活性[2]。结构上与这些化合物类似的 5,6,7,8-四氢喹啉-4-羧酸衍生物尚未得到表征。仅报告了 2-oxo-1,2,5,6,7,8-haxahydroquinoline-4- 羧酸 (I) 和 2-chloro5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4- 甲酯的一些数据羧酸，其被用作合成 5,6,7,8-四氢喹啉-4-羧酸酰肼的初始化合物，预计具有抗结核活性 [3]。这项工作的目的是寻找新的抗炎、镇痛、
• Synthesis and antiinflammatory and analgesic activity of 2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-4-carboxylic acid amides
  作者：T. A. Smirnova、M. Yu. Gavrilov、M. V. Vasilyuk、A. S. Zaks、M. E. Kon'shin

  DOI：10.1007/bf02508413

  日期：1999.1

  2-dihydro-2-oxocinchoninic acid possessing antiinflammatory and analgesic activity [1, 2]. There is a group of structurally close 2-oxoi,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-4carboxylic acid amides which have not been studied in this respect until now. In searching for new antiinflammatory agents, we have synthesized and characterized a series of these compounds. The investigation showed that acid I interacts with amines

  [ HI 之前我们已经报道了一系列具有抗炎和镇痛活性的 1,2-二氢-2-氧代辛可宁酸的烷基和芳基酰胺 [1, 2]。有一组结构接近的 2-oxoi,2,5,6,7,8-六氢喹啉-4 羧酸酰胺，迄今为止尚未在这方面进行研究。在寻找新的抗炎剂的过程中，我们合成并表征了一系列这些化合物。研究表明，酸 I 在磷酰氯存在下与胺相互作用，形成取代的 2-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-4-羧酸酰胺 (IIa-lie)。通过在碱性介质中与甲基碘反应，酰胺 II 可以很容易地在杂环氮上甲基化，下面通过衍生物 IIIa 和 IIIb 的合成证明了这一点。
• Construction and functionalization of fused pyridine ring leading to novel compounds as potential antitubercular agents
  作者：Balakrishna Dulla、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Ravikumar Kapavarapu、Oliver Reiser、Javed Iqbal、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.096

  日期：2012.7

  A series of fused and functionalized pyridine derivatives were designed, synthesized and tested for their potential antitubercular properties. All these novel compounds were prepared by using multistep methods involving the construction of pyridine ring as a key synthetic step. Some of these compounds were found to be interesting when tested for their antitubercular properties in vitro and one of them appeared as an attractive and potential antitubercular agent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Basu, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 481,493
  作者：Basu

  DOI：——

  日期：——