1-iodo-2-trimethylsilyloxy-ethane | 26305-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-iodo-2-trimethylsilyloxy-ethane
• 英文别名: 1-iodo-2-(trimethylsiloxy)ethane；2-iodoethyl trimethylsilyl ether；2-trimethylsilyloxy-iodoethane；1-trimethylsilyloxy-2-iodoethane；2-trimethylsilyloxyethyl iodide；2-Iodethanol-O-trimethylsilyl；Silane, (2-iodoethoxy)trimethyl-；2-iodoethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 26305-99-7
• 化学式: C₅H₁₃IOSi
• 分子量: 244.148
• InChiKey: AVGMHASBPFMICW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-trimethylsilyloxy-ethane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (+)-(2S,3'S,5'S)-2-methoxymethyl-1-(3,5-dimethyl-1,7-bis(trimethylsilyloxy)-4-heptylideneamino)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantioselective synthesis of α,α'-Disubstituted spiroacetals using the SAMP-/RAMP-hydrazone method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85594-0
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOPOHKOB M. G.; KOMAROV V. G.; ALBANOV A. I.; DUBINSKAYA EH. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM. 1978, HO 11, 2623-2624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Dieter Martin

  DOI：10.1055/s-1991-28425

  日期：——

  Cyclic Ethers as Educts for the Synthesis of Lepidoptera Pheromones ω-Iodo(trialkylsiloxy)alkanes 2 prepared by ring opening of cyclic ethers with iodotrimethylsilane, are useful starting materials for the synthesis of pheromone components. Reaction with triphenylphosphine to give the corresponding Wittig reagent and subsequent coupling with lithium (Z)-dihex-1-enylcuprate gives (Z)-alken-1-ols 5 and 7, after deprotection, in good yields. The direct coupling of 2 with alkynes failed because of competition reactions, however, the more stable ω-iodo-1-(tert-butyldimethylsiloxy)alkanes were able to undergo C,C-coupling with alkynes. The thus formed 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-decyne (13c) was hydrogenated and deprotected to give (E)-5-decen-1-ol (15c).

  环醚作为合成鳞翅目昆虫信息素的起始物 — 由环醚与碘三甲基硅烷开环制备的ω-碘(三烷基硅氧基)烷烃2，是合成信息素成分的有用起始材料。与三苯基膦反应生成相应的Wittig试剂，随后与锂(Z)-二己-1-烯基铜酸盐偶联，经过脱保护步骤后得到(Z)-烯-1-醇5和7，收率良好。直接将2与炔烃偶联失败，因为存在竞争反应，然而，更稳定的ω-碘-1-(叔丁基二甲基硅氧基)烷烃能够与炔烃进行C,C-偶联。由此形成的1-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-癸炔(13c)经过氢化和脱保护后生成(E)-5-癸烯-1-醇(15c)。
• Ring-Opening Reactions of Cyclic Acetals and 1,3-Oxazolidines with Halosilane Equivalents
  作者：Arihiro Iwata、Heqing Tang、Atsutaka Kunai、Joji Ohshita、Yasushi Yamamoto、Chinami Matui

  DOI：10.1021/jo020019f

  日期：2002.7.1

  Similarly, the C-O bond of 1,3-oxazolidine rings cleaved to give ring-opened imine or enamine derivatives. The reactions of aromatic ketone ethylene acetals and cyclohexanone trimethylene acetal led to deprotection of the acetal unit to liberate free ketones. With reagent 1b, cycloalkanone ethylene acetal afforded a dimeric product with 2-iodoethyl alkenoate moieties, while aromatic ketone ethylene

  使用两种碘硅烷等效试剂检查了乙缩醛和1,3-恶唑烷环的反应：Me3SiNEt2和MeI的1：2混合物（试剂1a）和Et3SiH和MeI的1：1混合物，其中含有催化量的PdCl2（试剂1b）。在链烷酮乙烯缩醛与试剂1a的反应中，缩醛环中的CO键容易断裂，得到2-（三甲基甲硅烷氧基）乙基烯醇醚。类似地，将1，3-恶唑烷环的CO键裂解，得到开环的亚胺或烯胺衍生物。芳族酮乙缩醛和环己酮三亚甲基缩醛的反应导致缩醛单元脱保护以释放出游离酮。用试剂1b，环烷酮乙烯缩醛得到具有2-碘乙基链烯酸酯部分的二聚产物，而芳族酮乙烯或三亚甲基缩醛产生脱保护的酮。
• Novel ligands from direct benzylic functionalisation of tris(2-pyridylmethyl)amine
  作者：Paolo Zardi、Justyna Piękoś、Carlo Bravin、Klaus Wurst、Federico Droghetti、Mirco Natali、Giulia Licini、Alfonso Zambon、Cristiano Zonta

  DOI：10.1039/d4dt02022g

  日期：——

  a picoline or by reductive amination of a pyridine aldehyde. In this article, we report a novel synthetic method which opens to the post-functionalisation of these ligands in the benzylic position. This novel derivatization strategy, beside providing synthetic access to novel structures and functions, has been used to prepare a series of metal complexes which have been tested in photochemical hydrogen

  三-(2-吡啶基甲基)胺（TPA 或 TPMA）是基于聚吡啶的配体，由于其能够与多种金属形成稳定的四齿配合物，广泛用于催化和超分子化学。未取代的配体也可商购，可通过甲基吡啶的连续烷基化或通过吡啶醛的还原胺化来合成。在本文中，我们报告了一种新的合成方法，该方法可以对这些配体在苄基位置进行后功能化。这种新颖的衍生化策略除了提供新颖结构和功能的合成途径外，还用于制备一系列金属配合物，并在光化学析氢中进行了测试。
• Functional Group Interactions in the Mass Spectra of Trimethylsilyl Derivatives of Halo Acids and Halo Alcohols
  作者：Edward White、James McCloskey

  DOI：10.1021/jo00837a628

  日期：1970.12
• Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis
  作者：Michael E. Jung、Mark A. Lyster

  DOI：10.1021/jo00443a033

  日期：1977.11