1-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 40167-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 40167-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD03078160
• 分子量: 185.225
• InChiKey: HTTOZWJDRBYWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.33h， 生成 (E)-butyl 3-(3-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯的溶剂控制的C2 / C5区域发散性烯基化

  摘要：

  已开发出一种由溶剂控制的3,4-二取代吡咯的C2 / C5选择性烯基化。吡咯的C 3取代基被证明对区域选择性至关重要。在甲苯或1,4-二恶烷中，在螯合辅助的CH活化中，在C3位置带有导向基团的底物表现出出色的C2选择性。但是，DMSO / DMF溶剂系统可以取代弱方向性基团（如羧酸根和羰基）的螯合作用，从而有利于对电子含量更高的C5位置的区域选择性。测试了一系列3-羧酸盐和3-羰基吡咯，显示出中等至良好的收率，对C2-和C5-烯基化过程均具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502418
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  多磷酸介导的酰基迁移在邻域特异性合成由查尔酮组成的2-酰基吡咯中的应用

  摘要：

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。

  DOI：

  10.1002/jhet.3494

文献信息

• Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from chalcones: An alternate route
  作者：Uday Kumar Togiti、Adarash Kumar Shukla、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153008

  日期：2021.4

  The synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from chalcones is reported. The key steps used are polyphosphoric acid (PPA) assisted acyl rearrangement of the pyrrole ring and Fe catalyzed reduction-cyclization leading to 2,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Despite the utilization of comparatively unreactive aromatic ketones, modest to good yields were obtained.

  据报道，从查耳酮合成 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。使用的关键步骤是多磷酸 （PPA） 辅助吡咯环的酰基重排和 Fe 催化的还原环化，导致 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。尽管使用了相对不反应性的芳香酮，但还是获得了中等到良好的产量。
• Synthesis of highly functionalized 7-azabicyclo[2.2.1]heptadienes
  作者：Zhengming Chen、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88350-5

  日期：1994.12

  Highly functionalized 7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene derivatives have been synthesized via a [4 + 2] cycloaddition reaction between N-acyl-3,4-disubstituted pyrroles and ethynyl p-tolyl sulfone 5.

  高度官能化的7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯衍生物是通过N-酰基-3,4-二取代的吡咯和乙炔基对甲苯基砜5之间的[4 + 2]环加成反应合成的。
• CAN-Mediated Oxidative Cyclodehydrogenation of Hexapyrrolylbenzenes
  作者：Ravi P. Singh、Satish K. Pandey、Vijay Gupta

  DOI：10.1055/s-0040-1707822

  日期：2020.8

  An efficient method for ceric ammonium nitrate mediated synthesis of annularly fused hexapyrrolohexaazacoronene by oxidative cyclodehydrogenation has been reported. The photophysical properties of the representative hexaazacoronene has also been described.

  已经报道了一种通过氧化环化脱氢合成环状稠合六吡咯并六氮杂冠烯的硝酸铈铵介导的有效方法。还描述了代表性六氮杂芴烯的光物理性质。
• Pd-Catalyzed regioselective intramolecular dehydrogenative C-5 cross coupling in an<i>N</i>-substituted pyrrole-azole system
  作者：Krishna N. Tripathi、Devalina Ray、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c7ob02676e

  日期：——

  Functionalized polycyclic pyrrole-azole structures possessing fused six membered and seven membered rings were directly synthesized via ligand-enabled, Pd-catalyzed, site selective, intramolecular cross couplings of N-substituted pyrrole-azoles. C5-H activation in the presence of a reactive C2-H remains a challenge that needs to be addressed and this was targeted to be resolved through the present

  通过N-取代的吡咯-唑的配体赋能的，Pd催化的，位点选择的，分子内的交叉偶联，直接合成了具有稠合的六元环和七元环的官能化多环吡咯-唑结构。在存在反应性C2-H的情况下C5-H的活化仍然是一个需要解决的挑战，并且有针对性地通过本方法解决该问题，具体方法是以83-100％的选择性生成环化产物。特色方法为合成含有生物碱和药用化合物的吡咯提供了一种新颖的方法。
• Tandem Michael addition/isocyanide insertion into the C–C bond: a novel access to 2-acylpyrroles and medium-ring fused pyrroles
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Qiu-rong Shao、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ob41793j

  日期：——

  A new reaction model, tandem Michael addition/formal isocyanide insertion into the acyl C–C bond, has been developed. Thus, a series of 2-acylpyrroles and seven-/eight-membered ring fused pyrroles were synthesized from the reaction of methyl isocyanides with enones in a single operation.

  已经开发了一种新的反应模型，即串联式迈克尔加成反应/形式的异氰酸酯插入酰基C-C键。因此，在一次操作中，由甲基异氰化物与烯酮的反应合成了一系列的2-酰基吡咯和七元/八元环稠合的吡咯。