3-Acetyl-1-methyl-4-phenylpyrrole | 131910-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Acetyl-1-methyl-4-phenylpyrrole
• 英文别名: 1-(1-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one；1-(1-methyl-4-phenylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 131910-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MGEAFTGJQWUKQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-89.5 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  355.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-1-methyl-4-phenylpyrrole 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯的溶剂控制的C2 / C5区域发散性烯基化

  摘要：

  已开发出一种由溶剂控制的3,4-二取代吡咯的C2 / C5选择性烯基化。吡咯的C 3取代基被证明对区域选择性至关重要。在甲苯或1,4-二恶烷中，在螯合辅助的CH活化中，在C3位置带有导向基团的底物表现出出色的C2选择性。但是，DMSO / DMF溶剂系统可以取代弱方向性基团（如羧酸根和羰基）的螯合作用，从而有利于对电子含量更高的C5位置的区域选择性。测试了一系列3-羧酸盐和3-羰基吡咯，显示出中等至良好的收率，对C2-和C5-烯基化过程均具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502418
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3-Acetyl-1-methyl-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的溶剂控制的C2 / C5区域发散性烯基化

  摘要：

  已开发出一种由溶剂控制的3,4-二取代吡咯的C2 / C5选择性烯基化。吡咯的C 3取代基被证明对区域选择性至关重要。在甲苯或1,4-二恶烷中，在螯合辅助的CH活化中，在C3位置带有导向基团的底物表现出出色的C2选择性。但是，DMSO / DMF溶剂系统可以取代弱方向性基团（如羧酸根和羰基）的螯合作用，从而有利于对电子含量更高的C5位置的区域选择性。测试了一系列3-羧酸盐和3-羰基吡咯，显示出中等至良好的收率，对C2-和C5-烯基化过程均具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502418

文献信息

• Differential reactivity of β-amino enones and 3-dimethylaminoacrylaldehyde towards α-amino derivatives
  作者：Angel Alberola、José M. Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1039/p19900002681

  日期：——

  Unsubstituted β-amino enones react with α-amino derivatives by a well established route which implies a fast transamination process — 1,4-addition followed by elimination — and cyclodehydration of the intermediate to 3-functionalized pyrroles. In contrast, 3-dimethylaminoacrylaldehyde undergoes 1,2-addition followed by cyclization to give the final 2-substituted pyrroles. Isolation of the intermediates

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。
• Pyrrolyl Pyrazoles as Non-Diketo Acid Inhibitors of the HIV-1 Ribonuclease H Function of Reverse Transcriptase
  作者：Antonella Messore、Angela Corona、Valentina Noemi Madia、Francesco Saccoliti、Valeria Tudino、Alessandro De Leo、Luigi Scipione、Daniela De Vita、Giorgio Amendola、Salvatore Di Maro、Ettore Novellino、Sandro Cosconati、Mathieu Métifiot、Marie-Line Andreola、Piera Valenti、Francesca Esposito、Nicole Grandi、Enzo Tramontano、Roberta Costi、Roberto Di Santo

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00617

  日期：2020.5.14

  Due to the biological liability of diketo acid (DKA) chain, we transferred this element of our previously reported anti-HIV-1 pyrrolyl derivatives to a non-DKA scaffold, obtaining a series of pyrrolyl-pyrazole carboxylic acids as new RNase H inhibitors. Among the newly synthesized derivatives, oxyphenyl-pyrrolyl-pyrazoles demonstrated inhibitory activities within the low micromolar/submicromolar range with compound 11b being the most potent. Interestingly, all tested compounds showed up to 2 orders of magnitude of selectivity for RNase H vs integrase. Docking studies within the RNase H catalytic site, coupled with site-directed mutagenesis, showed the key structural features that could confer the ability to establish specific interactions within RNase H. Furthermore, they proved the ability of our compounds to interact with amino acids highly conserved among HIV-1 subspecies isolated among patients carrying drug-resistant variants. In the end, the newly discovered pyrazole carboxylic acid derivatives feature promising serum stability with respect to their corresponding DKAs.
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;VICENTE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2681-2685
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、VICENTE+

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-Controlled C2/C5-Regiodivergent Alkenylation of Pyrroles
  作者：Youla Su、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/chem.201502418

  日期：2015.10.26

  A solvent‐controlled C2/C5‐selective alkenylation of 3,4‐disubstituted pyrroles has been developed. The C3 substituent of pyrroles proved crucial to the regioselectivity. Substrates bearing directing groups at the C3 position exhibited excellent C2‐selectivities in chelation‐assisted CH activation in toluene or 1,4‐dioxane. However, a DMSO/DMF solvent system could override the chelation effect of

  已开发出一种由溶剂控制的3,4-二取代吡咯的C2 / C5选择性烯基化。吡咯的C 3取代基被证明对区域选择性至关重要。在甲苯或1,4-二恶烷中，在螯合辅助的CH活化中，在C3位置带有导向基团的底物表现出出色的C2选择性。但是，DMSO / DMF溶剂系统可以取代弱方向性基团（如羧酸根和羰基）的螯合作用，从而有利于对电子含量更高的C5位置的区域选择性。测试了一系列3-羧酸盐和3-羰基吡咯，显示出中等至良好的收率，对C2-和C5-烯基化过程均具有良好的区域选择性。