2,7-di-tert-butylphenanthrene | 24300-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-di-tert-butylphenanthrene
• 英文别名: 2,7-Di-t-butylphenanthrene；2,7-ditert-butylphenanthrene
• CAS: 24300-92-3
• 化学式: C₂₂H₂₆
• 分子量: 290.448
• InChiKey: XZZQLYWYJYAWNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  420.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butylphenanthrene 在 chromium(VI) oxide 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,7-di-tert-butyl-9,10-phenanthrenequinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1]环加成反应中的意外自由基机理

  摘要：

  9,10-菲醌monoimines（2,7--R-PQI，R =吨卜，是H，Br，NO 2，1A-d ）经受与三苯基膦[4 + 1]环加成反应，得到2,3-二氢2,2,2- triphenylphenanthro [9,10- d ] -1,3,2- λ 5个-oxazaphospholes（图3a-d ）。在反应期间，形成高度着色的自由基作为中间体，其通过EPR和UV-可见光谱法表征。动力学确定这些自由基的形成速率和衰变速率。这些自由基具有很高的持久性，在惰性条件下可以方便地处理。基于详细的动力学和光谱学研究以及DFT计算，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1039/d1nj00660f
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 菲 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.17 g的产率得到2,7-di-tert-butylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Pozdnyakovich, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 972 - 977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Access to Nanographenes and Fused Heteroaromatics by Palladium‐Catalyzed Annulative π‐Extension Reaction of Unfunctionalized Aromatics with Diiodobiaryls
  作者：Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201707486

  日期：2017.9.25

  Efficient and rapid access to nanographenes and π‐extended fused heteroaromatics is important in materials science. Herein, we report a palladium‐catalyzed efficient one‐step annulative π‐extension (APEX) reaction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and heteroaromatics, producing various π‐extended aromatics. In the presence of a cationic Pd complex, triflic acid, silver pivalate, and diiodobiaryls

  在材料科学中，高效，快速地获得纳米石墨烯和π扩展的稠合杂芳烃非常重要。本文中，我们报告了多环芳烃（PAHs）和杂芳族化合物在钯催化下的高效一步式π扩环（APEX）反应，产生了各种π扩环芳烃。在存在阳离子Pd络合物，三氟甲磺酸，新戊酸银和二碘联芳基的情况下，只需一步即可将各种未官能化的PAH和杂芳族化合物直接转化为较大的PAH，纳米石墨烯和π延伸的稠合杂芳族化合物。在提供[5]螺旋亚结构的反应中，在峡湾区域同时发生脱氢闭环反应，形成了前所未有的较大的纳米石墨烯。连续的APEX反应非常引人注目，因为它在一次操作中通过CH官能化作用激发了五个芳基-芳基键。此外，阐明了由此形成的纳米石墨烯的独特分子结构，晶体堆积结构，光物理性质和前沿分子轨道。
• Rapid access to polycyclic thiopyrylium compounds from unfunctionalized aromatics by thia-APEX reaction
  作者：Kou P. Kawahara、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/d2cc06706d

  日期：——

  sulfur-embedding annulative π-extension (thia-APEX) reaction that could construct a sulfur-embedding cationic hexagonal aromatic ring, thiopyrylium, onto unfunctionalized aromatics in one step. The key of thia-APEX is the use of S-imidated ortho-arenoyl arenethiols, and a variety of π-extended thiopyryliums can easily be synthesized. The synthesized thiopyryliums showed diverse absorption and emission properties

  我们开发了一种嵌硫环状 π 延伸 (thia-APEX) 反应，可以一步构建一个嵌硫阳离子六方芳环硫吡喃到未官能化的芳烃上。thia-APEX的关键是使用S-亚胺化的邻芳酰基芳硫醇，可以很容易地合成多种π-扩展的thiopyryuliums 。合成的硫代吡喃盐在可见光到近红外区域显示出不同的吸收和发射特性，这取决于微小的结构差异。
• Facile one-pot fluorination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with N-fluoro-2,4-dinitroimidazole; scope and limitation
  作者：Kenneth K. Laali、Mutsuo Tanaka、Farhad Forohar、Michael Cheng、John C. Fetzer

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00224-3

  日期：1998.9

  The synthetic utility of N-fluoro-2,4-dinitro-imidazole 'NF-2,4-DNI', a recently introduced NF fluorinating agent, has been tested for direct one-pot fluorination of several classes of polycyclic aromatic hydrocarbons, PAHs, namely pyrene, crowded alkyl(cycloalkyl)-pyrenes; hexahydro- and tetrahydro-pyrene; benzo[a] anthracene; benzo[a]- and benzo[e]pyrene; perylene; 2,7-di-tert-butylphenanthrene; chrysene; 9-methylanthracene and anthracene, as well as trans-15, 16-dimethyl-dihydropyrene; azuleno[1,2-a] acenaphthylene and azulene. Although the isolated yields are modest, the ease of handling of the reagent, simple operation (reflux in dichloroethane for 3 days) and the use of 1.1 equivalent of the reagent makes the procedure quite attractive for polynuclear aromatics, avoiding multi-step operations (NO2-PAH-->NH2-PAH-->N-2(+)-PAH-->F-PAH) or the use of toxic or costly reagents (CF3OF, XeF2, etc.); it provides direct one-pot access to a variety of F-PAHs that are not readily made using other fluorinating agents. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• POZDNYAKOVICH, YU. V., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 5, 1076-1082
  作者：POZDNYAKOVICH, YU. V.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected radical mechanism in a [4+1] cycloaddition reaction
  作者：István Bors、Mihály Purgel、Péter Pál Fehér、Tamás Varga、Gábor Speier、László Korecz、József Kaizer

  DOI：10.1039/d1nj00660f

  日期：——

  9,10-Phenanthrenequinone monoimines (2,7-R-PQI, R = tBu, H, Br, NO2, 1a–d) undergo a [4+1] cycloaddition reaction with triphenylphosphine to give 2,3-dihydro-2,2,2-triphenylphenanthro[9,10-d]-1,3,2λ5-oxazaphospholes (3a–d). During the reaction, highly colored radicals are formed as intermediates, which were characterized by EPR and UV-vis spectroscopy. The formation rate and the rate of decay of these

  9,10-菲醌monoimines（2,7--R-PQI，R =吨卜，是H，Br，NO 2，1A-d ）经受与三苯基膦[4 + 1]环加成反应，得到2,3-二氢2,2,2- triphenylphenanthro [9,10- d ] -1,3,2- λ 5个-oxazaphospholes（图3a-d ）。在反应期间，形成高度着色的自由基作为中间体，其通过EPR和UV-可见光谱法表征。动力学确定这些自由基的形成速率和衰变速率。这些自由基具有很高的持久性，在惰性条件下可以方便地处理。基于详细的动力学和光谱学研究以及DFT计算，提出了一种合理的机理。