2-(tert-butyl)phenanthrene | 66553-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)phenanthrene
• 英文别名: 2-tert-butyl-phenanthrene；2-tert-Butyl-phenanthren；2-Tert-butylphenanthrene
• CAS: 66553-04-6
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: OKOZVRRHEIEQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  376.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)phenanthrene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-tert-butylphenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Substituents on the Phenanthrene—Bromine Addition Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01301a003
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 甲苯 作用下， 生成 2-(tert-butyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Substituents on the Phenanthrene—Bromine Addition Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01301a003

文献信息

• Ligand-free nickel-catalyzed Kumada couplings of aryl bromides with tert-butyl Grignard reagents
  作者：Zhenghan Wu、Tengda Si、Guangqing Xu、Bin Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.12.027

  日期：2019.3

  Abstract A ligand-free nickel-catalyzed Kumada cross-coupling of aryl bromides and tert-butyl Grignard reagents led to the formation of a series of tert-butyl aryls in moderate to good yields, excellent tBu/iBu ratios, and good functional group compatibility. A radical coupling process is indicated and a mechanism with a Ni(I)-Ni(III) catalytic cycle is proposed.

  摘要无配体镍催化的芳基溴化物和叔丁基格氏试剂的Kumada交叉偶联导致中等至良好的收率，优异的tBu / iBu比和良好的官能团相容性形成一系列叔丁基芳基。指出了自由基偶联过程，并提出了具有Ni（I）-Ni（III）催化循环的机理。
• Synthesis of tert-butylarenes from acetylarenes
  作者：John Pataki、Maria Konieczny、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00345a049

  日期：1982.3
• Imagire, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1959, vol. 62, p. 837,839
  作者：Imagire

  DOI：——

  日期：——
• Pozdnyakovich, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 972 - 977
  作者：Pozdnyakovich, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——
• PATAKI, J.;KONIECZNY, M.;HARVEY, R. G., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1133-1136
  作者：PATAKI, J.、KONIECZNY, M.、HARVEY, R. G.

  DOI：——

  日期：——