(3Z,5Z)-4,5-diethyl-3,6-diiodoocta-3,5-diene | 119244-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (3Z,5Z)-4,5-diethyl-3,6-diiodoocta-3,5-diene
• 英文别名: (Z,Z)-4,5-Diethyl-3,6-diiodoocta-3,5-diene；1,4-diiodo-1,2,3,4-tetraethylbutadiene；4,5-diethyl-3,6-diiodo-octa-3,5-diene
• CAS: 119244-76-7
• 化学式: C₁₂H₂₀I₂
• 分子量: 418.1
• InChiKey: OQMGWWJOZTYWQP-HWAYABPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5Z)-4,5-diethyl-3,6-diiodoocta-3,5-diene 在 叔丁基锂 、 氯五氟苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(3Z,5Z)-3,6-dichloro-4,5-diethylocta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二硫代-1,3-二烯和C 6 F 6的部分氟化萘衍生物

  摘要：

  多取代的部分氟化的芳族化合物，如萘衍生物，可以通过双亲核取代反应使1,4-二硫代-1,3-二烯与六氟苯反应而制得。当用六氯苯，氯五氟苯或溴五氟苯处理这些二锂试剂时，发生了氯-锂或溴-锂交换反应，而不是亲核取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.035
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 四乙基碘化铵 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(3Z,5Z)-4,5-diethyl-3,6-diiodoocta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions

  摘要：

  在室温下将炔与单氯碘和碘化钠反应，可以形成热力学稳定的(E)-二碘烯。相应的(Z)-二碘烯可以通过在−78°C下，用四乙基铵碘化物处理炔与单氯碘来生成。这类1,2-二碘烯对于使用斯蒂尔（Stille）或铃木（Suzuki）交叉偶联方法合成更多功能化烯烃非常有用。

  DOI：

  10.1039/a906832e

文献信息

• Cu-Catalyzed Synthesis of Diaryl Thioethers and <i>S</i>-Cycles by Reaction of Aryl Iodides with Carbon Disulfide in the Presence of DBU
  作者：Peng Zhao、Hang Yin、Hongxin Gao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo400709s

  日期：2013.5.17

  Diaryl thioethers and S-cycles were obtained on the basis of the copper-catalyzed reaction of carbon disulfide and aryl iodides in the presence of DBU. This reaction enables the one-pot synthesis of diaryl thioethers by employing cheap, available, and easy-to-handle carbon disulfide with aryl iodides. The reaction was successfully employed in the construction of sulfur-containing cyclic molecules.

  在DBU存在下，基于二硫化碳和芳基碘化物的铜催化反应，获得了二芳基硫醚和S-环。通过使用廉价，易得且易于处理的二硫化碳与芳基碘化物，该反应能够一锅合成二芳基硫醚。该反应成功地用于构建含硫的环状分子。
• Facile Synthesis of Multiply Substituted Cyclopentadienes and Conjugated Dienals through Reactions between 1,4-Dilithio-1,3-dienes and Carboxylic Acid Derivatives Including Acyl Chlorides, Anhydrides, and DMF
  作者：Chao Wang、Guo-Liang Mao、Zhi-Hui Wang、Zhen-Feng Xi

  DOI：10.1002/ejoc.200600504

  日期：2007.3

  Multiply substituted cyclopentadienes were formed through reactions between phenyl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes such as 1b and 1c and two molecules of acyl chlorides. The phenyl substituents on the skeletons of the dilithiobutadiene derivatives played an essential role in the reaction pattern. Interestingly, when anhydrides were used, normal alkyl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes such as

  多取代的环戊二烯是通过苯基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯（如 1b 和 1c）与两分子酰氯之间的反应形成的。二锂硫代丁二烯衍生物骨架上的苯基取代基在反应模式中起重要作用。有趣的是，当使用酸酐时，正常的烷基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯如 1a 也可以与苯基取代的 1b 和 1c 类似地反应，以优异的分离产率提供类似类型的多取代环戊二烯。发现当用 1a-c 处理时，酯可以提供产品的混合物。当 1,4-二锂-1,3-二烯用 DMF 处理时，以良好的收率获得了多取代的 2,4-二烯-1,6-二烯和/或 2,5-二氢呋喃衍生物，
• CuCl-mediated tandem CO insertion and annulation of 1,4-dilithio-1,3-dienes: formation of multiply substituted cyclopentadienones and/or their head-to-head dimers
  作者：Qian Luo、Chao Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/b719007g

  日期：——

  Mediated by CuCl, 1,4-dilithio-1,3-dienes reacted with carbon monoxide (CO) to generate multi-substituted cyclopentadienones and/or their head-to-head dimers, via tandem CO insertion and intra/intermolecular cycloaddition of organocopper compounds.

  在氯化铜的介导下，1,4-二硫-1,3-二烯与一氧化碳（CO）反应，通过串联 CO 插入和有机铜化合物的分子内/分子间环加成，生成多取代环戊二烯酮和/或其头对头二聚体。
• Novel reaction patterns of carbon disulfide with organolithium compounds via cleavage of CS bonds or via cycloaddition reactions
  作者：Jinglong Chen、Qiuling Song、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00581-6

  日期：2002.5

  Carbon disulfide reacted at room temperature with 1,4-dilithio-1,3-diene species via cleavage of the CS double bonds affording multiply substituted thiophenes or via cycloaddition reactions affording thiopyran-2-thiones.

  二硫化碳在室温下通过裂解CS双键与1,4-二硫代-1,3-二烯反应生成多取代的噻吩，或通过环加成反应生成噻喃-2-硫酮。
• Unique reactivity of a 1,4-dilithiobutadiene with methyl iodide
  作者：Paul F. Hudrlik、Donghua Dai、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.067

  日期：2006.5

  4-dilithiobutadiene 5 with MeI in THF gave predominantly methyl iododiene 6. Monolithio monoiodo intermediate 8 was shown not to be involved in the formation of 6, but the results were consistent with the involvement of monolithio monomethyl intermediate 11, which could lead to 6 by metal–halogen exchange. Several other lithioalkenes also reacted with MeI to give alkenyl iodides.

  1,4-二硫代丁二烯5与MeI在THF中的反应主要产生甲基碘二烯6。单硫代单碘中间体8被证明不参与6的形成，但结果与单硫代单甲基中间体11的参与一致，后者可能通过金属-卤素交换而生成6。其他几种硫代烯烃也与MeI反应生成烯基碘化物。