3,4-di-n-butoxythiophene | 126673-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-n-butoxythiophene
• 英文别名: 3,4-dibutyloxythiophene；3,4-dibutoxythiophene
• CAS: 126673-34-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂S
• 分子量: 228.356
• InChiKey: XWEYATZFSPHATJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-n-butoxythiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-Dibromo-3,4-dibutoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  取代基对导电的聚合物氧化还原电极的超电容性能的影响：聚（3'，4'-双（烷氧基）2,2'：5'，2”-三噻吩衍生物）

  摘要：

  这项工作报告了新型聚（3'，4'-双（烷氧基）对噻吩）衍生物（PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct）的合成及其作为氧化还原活性电极的超级电容器应用。基于对噻吩的导电聚合物已被不同的烷基侧基（丁基，己基和辛基）衍生化，以研究烷基链长对表面形态和假电容性质的影响。电化学性能测试表明，烷基取代基的长度对聚合物电极的表面形态和电荷存储性能产生了显着影响。基于PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct的电极在2.5 mA cm -2时的比电容达到94.3、227.3和443 F g -1在三电极配置中分别保持恒定的电流密度。此外，这些氧化还原活性电极在对称的10,000次充电/放电循环后，具有令人满意的13.5、29.3和60.7 W h kg -1的能量密度以及0.98、1和1.1 kW kg -1的功率密度，并具有良好的电容保持率固态微型超级电容器设备。©2017 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.28927
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 3,4-dibutoxythiophene-2,5-dicarboxylate 在 喹啉 、 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-di-n-butoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  取代基对导电的聚合物氧化还原电极的超电容性能的影响：聚（3'，4'-双（烷氧基）2,2'：5'，2”-三噻吩衍生物）

  摘要：

  这项工作报告了新型聚（3'，4'-双（烷氧基）对噻吩）衍生物（PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct）的合成及其作为氧化还原活性电极的超级电容器应用。基于对噻吩的导电聚合物已被不同的烷基侧基（丁基，己基和辛基）衍生化，以研究烷基链长对表面形态和假电容性质的影响。电化学性能测试表明，烷基取代基的长度对聚合物电极的表面形态和电荷存储性能产生了显着影响。基于PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct的电极在2.5 mA cm -2时的比电容达到94.3、227.3和443 F g -1在三电极配置中分别保持恒定的电流密度。此外，这些氧化还原活性电极在对称的10,000次充电/放电循环后，具有令人满意的13.5、29.3和60.7 W h kg -1的能量密度以及0.98、1和1.1 kW kg -1的功率密度，并具有良好的电容保持率固态微型超级电容器设备。©2017 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.28927

文献信息

• Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201100969

  日期：2011.11

  The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
• Synthesis and crystal structure of 2,3,12,13-tetraalkoxy-21, 23-dithiaporphyrinsElectronic supplementary information (ESI) available: 1H-NMR, LD-MS spectra and X-ray crystal structure data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208017f/
  作者：Neeraj Agarwal、Sarada P. Mishra、Anil Kumar、C.-H. Hung、M. Ravikanth

  DOI：10.1039/b208017f

  日期：2002.11.4

  21,23-Dithiaporphyrins with methoxy, butoxy, octyloxy and dodecyloxy substituents at β-thiophene carbons were synthesised for the first time and the crystal structure of the butoxy derivative indicated that the substituents at the β-thiophene carbons induce more planarity in the porphyrin ring.

  首次合成了在β-噻吩碳上带有甲氧基、丁氧基、辛氧基和十二氧基取代基的21,23-二硫吡咯并。丁氧基衍生物的晶体结构表明，β-噻吩碳上的取代基使得吡咯环更加平面化。
• Preparation of Poly(3,4-dibutoxy-2,5-thienylene-vinylene) via Titanium-Induced Dicarbonyl-Coupling Reaction of 3,4-Dibutoxythiophene-2,5-dicarbaldehyde
  作者：Shouji Iwatsuki、Masataka Kubo、Yoshiaki Itoh

  DOI：10.1246/cl.1993.1085

  日期：1993.7

  3,4-Dibutoxythiophene-2,5-dicarbaldehyde was found to be readily subject to the titanium-induced dicarbonyl-coupling reaction to give poly(3,4-dibutoxy-2,5-thienylene-vinylene) with molecular weight of 35000 and high solubility in organic solvent like chloroform. In addition electroconductivity and third-order nonlinear optical susceptibility for its polymer film were measured.

  发现 3,4-二丁氧基噻吩-2,5-二甲醛很容易发生钛诱导的二羰基偶联反应，得到分子量为 35000 的聚（3,4-二丁氧基-2,5-噻吩基-亚乙烯基）和在氯仿等有机溶剂中溶解度高。此外，还测量了其聚合物薄膜的导电性和三阶非线性光学磁化率。
• Design and synthesis of advanced NLO materials for electro-optic applications
  申请人：——

  公开号：US20020160282A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  In various embodiments, chromophores are described that include novel electron acceptors, novel electron donors, and/or novel conjugated bridges that are useful in nonlinear optical applications. In some embodiments, the present invention provides chromophore architectures wherein a chromophore contains more than one electron acceptor in electronic communication with a single electron donor, and/or more than one electron donor in electronic communication with a single electron acceptor. Also described is processes for providing materials comprising the novel chromophores and polymer matrices containing the novel chromophores. Electro-optic devices described herein contain one or more of the described electron acceptors, electron donors, conjugated bridges, or chromophores.

  在各种实施方式中，描述了包括新型电子受体、新型电子给体和/或新型共轭桥的色团，这些色团在非线性光学应用中有用。在一些实施方式中，本发明提供了色团体系结构，其中色团包含多个电子受体与单个电子给体电子通信，和/或多个电子给体与单个电子受体电子通信。还描述了提供含有新型色团和含有新型色团的聚合物基质的材料的过程。在此描述的电-光器件中，包含了所述的电子受体、电子给体、共轭桥或色团中的一个或多个。
• Verfahren zur Herstellung von Thiophenethern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328984A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Verfahren zur Hertsellung von Thiophenethern Thiophenether mit größeren Seitengruppen lassen sich leicht gewinnen, wenn man 2-, 3-, 2,3-, 2,4- oder 3,4-C₁-C₃-­Alkoxythiophene in Gegenwart eines sauren Katalysators mit einer eine OH-Gruppe enthaltenden Verbindung umsetzt. Die neuen Thiophenether eignen sich als Monomere für elektrisch leitende Polymere.

  噻吩醚的生产工艺 在酸性催化剂的作用下，2-、3-、2,3-、2,4-或 3,4-C₁-C₃-烷氧基噻吩与含有 OH 基团的化合物发生反应，可以很容易地获得具有较大侧基的噻吩醚。这种新型噻吩醚适合用作导电聚合物的单体。