6,12-dihydrodiindeno[1,2-b:1',2'-e]pyrazine | 383880-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,12-dihydrodiindeno[1,2-b:1',2'-e]pyrazine
• 英文别名: 2,12-Diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(13),2,4,6,8,11,14,16,18-nonaene
• CAS: 383880-49-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: NSNLHLDWXDKPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-dihydrodiindeno[1,2-b:1',2'-e]pyrazine 在 sodium dichromate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,12-dioxo-6,12-dihydro-diindenopyrazine
  参考文献：
  名称：

  基于双茚并吡嗪骨架的稳定三重态-基态共轭双自由基

  摘要：

  高旋转共轭自由基在磁性材料和有机自旋电子学中具有巨大潜力。然而，由于它们的稳定性差，获得高自旋共轭基团仍然非常具有挑战性。我们报告了成功的合成和分离的稳定的三重态共轭双自由基10,12-diaryldiindeno [1,2- b：2'，1'- e ]吡嗪（m- DIP）。与米-xylylene含有缺电子类似物骨架SP 2 -氮原子，米-dip显示其吡嗪环内显著芳香性和其自旋密度主要离域上的元-吡嗪单元，使其成为三重态基态共轭双自由基。我们的工作为稳定的高旋转共轭自由基提供了有效的“旋转密度调节”策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202012989
• 作为产物：
  描述：

  indan-1,2-dione-2-oxime 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 6,12-dihydrodiindeno[1,2-b:1',2'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Reactions of Certain Nitrogen Ring Compounds over Nickel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01337a046

文献信息

• Diindenopyrazines: Electron‐Deficient Arenes
  作者：Victor Brosius、Svenja Weigold、Nikolai Hippchen、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202100372

  日期：2021.7.12

  The syntheses, properties and application of the air-stable electron acceptors, diindenopyrazines 4 a–g are reported demonstrating the introduction of functional aryl groups in the 6- and 12-positions. The targets are accessible on the hundred milligram to gram scale. The structure of the aryl groups in 4 a–g modulates their solubility, redox potentials and optical properties. The introduction of electron-poor

  报道了空气稳定电子受体二茚并吡嗪4a – g的合成、性质和应用，证明了在 6-和 12-位引入了官能芳基。目标可达到百毫克到克的范围。 4a – g中的芳基结构调节其溶解度、氧化还原电位和光学性质。将缺电子芳基引入缺电子二茚并吡嗪主链，将电子亲和力降低至-4 eV，使得该化合物作为n-半导体具有吸引力。一个简单的4 e有机场效应晶体管（未经优化）显示电子传输迁移率高达 0.037 cm 2 V -1 s -1 。
• Investigations of the Reaction Mechanisms of 1,2-Indanediones with Amino Acids
  作者：Olga Petrovskaia、Bruce M. Taylor、Diane B. Hauze、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo0105179

  日期：2001.11.1

  The reaction mechanisms of amino acids with a new class of fluorogenic reagents were investigated. The structures of colored and fluorescent species formed in these reactions were partially confirmed by experimental evidence. Reaction intermediates, C-N-C 1,3-dipoles derived from imines, were trapped with dipolarophiles in 3 + 2 cycloadditions to form spiropyrrolidines.

  研究了氨基酸与新型荧光试剂的反应机理。在这些反应中形成的有色和荧光物质的结构被实验证据部分证实。反应中间体，亚胺衍生的CNC 1,3-偶极，在3 + 2个环加成物中被偶极亲和剂捕获，形成螺吡咯烷。
• Radical chain reactions of α-azido ketones with tributyltin hydride: reduction vs nitrogen insertion and 1,2-hydrogen shift in the intermediate N-stannylaminyl radicals
  作者：Luisa Benati、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari、Giuseppe Zanardi、Gianluca Calestani

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00302-2

  日期：2002.4

  ketone decomposition products with loss of the chain-carrying tributyltin radical. The noteworthy occurrence of a quite uncommon radical 1,2-hydrogen-atom shift is considered to be largely due to consequent formation of a highly stable, captodative carbon-centred radical. In contrast with our previous N-stannylaminyl radicals produced from α-azido-β-keto esters, the present aminyl congeners give poor

  研究了各种无环和环状α-叠氮基酮与氢化三丁基锡的自由基链反应。衍生的N-（三丁基锡烷基）氨基自由基通常会发生H吸收反应，生成相应的胺，因此通过随后的自缩合反应形成对称的吡嗪，与从α碳到氮的1,2-H迁移竞争，从而导致α-亚氨基酮的分解产物，带有链的三丁基锡自由基的损失。值得注意的是，一个非常不常见的自由基1,2-氢原子移位的发生在很大程度上是由于随后形成了一个高度稳定的，可俘获的碳中心自由基。与我们以前的N相反α-叠氮基-β-酮酯产生的-stannylaminyl自由基，本发明的胺基同类物产生的氮插入酰胺/内酰胺的量很少（甚至根本没有），预计这是由于分子内三元环化到酮部分上而引起的通过β-断裂得到的烷氧基基团。可以推断，最终的开环碳自由基的足够稳定是区域特异性氮插入过程成功获得成功的主要因素。还提供了证据，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基自由基对α-叠氮基酮的酮氧的化学选择性攻击导致脱叠氮化作
• Ebel; Deuschel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2799,2806
  作者：Ebel、Deuschel

  DOI：——

  日期：——
• Ebel; Deuschel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2779,2806
  作者：Ebel、Deuschel

  DOI：——

  日期：——