6,12-dioxo-6,12-dihydro-diindenopyrazine | 4480-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,12-dioxo-6,12-dihydro-diindenopyrazine
• 英文别名: 6,12-Dioxo-6,12-dihydro-diindeno-pyrazin；diindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine-6,12-dione；Diindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazin-6,12-dion；2,12-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18-nonaene-10,20-dione
• CAS: 4480-82-4
• 化学式: C₁₈H₈N₂O₂
• 分子量: 284.274
• InChiKey: TWOIPXRGHHSBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 6,12-dioxo-6,12-dihydro-diindenopyrazine 在 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以20%的产率得到6,12-dimesityldiindeno[1,2-b:1',2'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  基于双茚并吡嗪骨架的稳定三重态-基态共轭双自由基

  摘要：

  高旋转共轭自由基在磁性材料和有机自旋电子学中具有巨大潜力。然而，由于它们的稳定性差，获得高自旋共轭基团仍然非常具有挑战性。我们报告了成功的合成和分离的稳定的三重态共轭双自由基10,12-diaryldiindeno [1,2- b：2'，1'- e ]吡嗪（m- DIP）。与米-xylylene含有缺电子类似物骨架SP 2 -氮原子，米-dip显示其吡嗪环内显著芳香性和其自旋密度主要离域上的元-吡嗪单元，使其成为三重态基态共轭双自由基。我们的工作为稳定的高旋转共轭自由基提供了有效的“旋转密度调节”策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202012989
• 作为产物：
  描述：

  6,12-dihydrodiindeno[1,2-b:1',2'-e]pyrazine 在 sodium dichromate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,12-dioxo-6,12-dihydro-diindenopyrazine
  参考文献：
  名称：

  基于双茚并吡嗪骨架的稳定三重态-基态共轭双自由基

  摘要：

  高旋转共轭自由基在磁性材料和有机自旋电子学中具有巨大潜力。然而，由于它们的稳定性差，获得高自旋共轭基团仍然非常具有挑战性。我们报告了成功的合成和分离的稳定的三重态共轭双自由基10,12-diaryldiindeno [1,2- b：2'，1'- e ]吡嗪（m- DIP）。与米-xylylene含有缺电子类似物骨架SP 2 -氮原子，米-dip显示其吡嗪环内显著芳香性和其自旋密度主要离域上的元-吡嗪单元，使其成为三重态基态共轭双自由基。我们的工作为稳定的高旋转共轭自由基提供了有效的“旋转密度调节”策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202012989

文献信息

• Ninhydrin reaction with phenylethylamine: unavoidable by-products
  作者：Andrés Gonzalez-Oñate、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1007/s12039-020-1751-1

  日期：2020.12

  Abstract Ninhydrin and phenylethylamine reacted to form a complex mixture from which four products were isolated: a benzo-fused spiroheterocyclic and a pyrrole product resulting from tricomponent condensation between ninhydrin, phenylethylamine and phenylacetaldehyde produced in situ, a 2-amino-1,3-indandione dimerisation-dehydrogenation product and a Schiff base. This article analyses these compounds’

  摘要 茚三酮和苯乙胺反应形成复杂的混合物，从中分离出四个产物：苯并稠合的螺杂环和由茚三酮，苯乙胺和苯乙醛在原位产生的三组分缩合产生的吡咯产物； 2-氨基-1,3-茚满二聚-脱氢产物和席夫碱。本文分析了这些化合物的结构，并提出了有助于茚三酮和苯乙胺化学反应性知识的反应机理。 图形摘要 茚三酮和苯乙胺反应形成苯并稠合的螺杂环，吡咯，2-氨基-1,3-茚满二酮二聚-脱氢产物和席夫碱。
• Using Molecular Architecture to Control the Reactivity of a Triplet Vinylnitrene
  作者：Sujan K. Sarkar、Onyinye Osisioma、William L. Karney、Manabu Abe、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/jacs.6b05746

  日期：2016.11.16

  Photolysis of 3-azido-1-indenone (1) with a light-emitting diode (LED, λ = 405 nm) or mercury arc lamp (Pyrex) resulted in the formation of heterodimer 3 in excellent yield, through dimerization of triplet vinylnitrene 32. At ambient temperature, vinylnitrene 32 (λmax at 340 and 480 nm) was detected directly with laser flash photolysis of vinyl azide 1. The vinylnitrene intermediate was also characterized

  3-叠氮基-1-茚酮 (1) 与发光二极管 (LED, λ = 405 nm) 或汞弧光灯 (Pyrex) 的光解导致异二聚体 3 以优异的产率形成，通过三线态乙烯基腈 32 的二聚化. 在环境温度下，乙烯基腈 32（λmax 在 340 和 480 nm 处）通过乙烯基叠氮化物 1 的激光闪光光解直接检测到。乙烯基硝基中间体还通过低温基质中的 IR 和 ESR 光谱直接表征。乙烯基氮烯 32 的 ESR 谱产生了一个零场分裂参数 |D/hc| 0.460 cm-1 和 |E/hc| 0.015 cm-1，这表明乙烯基硝基 32 具有显着的 1,3-双自由基特征。密度泛函理论 (DFT) 计算支持了三线态乙烯基腈 32 的形成和反应性的拟议机制，这强调了乙烯基硝基 32 中五元环的空间需求防止系统间穿过相应的氮丙环 (10)。CASSCF 和 CASPT2 计算表明，乙烯基腈 2 的单线态和三线态构型之间的能隙仅为
• Ebel; Deuschel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2799,2806
  作者：Ebel、Deuschel

  DOI：——

  日期：——
• A Stable Triplet‐Ground‐State Conjugated Diradical Based on a Diindenopyrazine Skeleton
  作者：Zi‐Yuan Wang、Ya‐Zhong Dai、Li Ding、Bo‐Wei Dong、Shang‐Da Jiang、Jie‐Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1002/anie.202012989

  日期：2021.2.23

  synthesis and isolation of a stable triplet conjugated diradical, 10,12‐diaryldiindeno[1,2‐b:2′,1′‐e]pyrazine (m‐DIP). With the m‐xylylene analogue skeleton containing electron‐deficient sp2‐nitrogen atoms, m‐DIP displays significant aromatic character within its pyrazine ring and its spin density mainly delocalizes on the meta‐pyrazine unit, making it a triplet ground state conjugated diradical. Our work

  高旋转共轭自由基在磁性材料和有机自旋电子学中具有巨大潜力。然而，由于它们的稳定性差，获得高自旋共轭基团仍然非常具有挑战性。我们报告了成功的合成和分离的稳定的三重态共轭双自由基10,12-diaryldiindeno [1,2- b：2'，1'- e ]吡嗪（m- DIP）。与米-xylylene含有缺电子类似物骨架SP 2 -氮原子，米-dip显示其吡嗪环内显著芳香性和其自旋密度主要离域上的元-吡嗪单元，使其成为三重态基态共轭双自由基。我们的工作为稳定的高旋转共轭自由基提供了有效的“旋转密度调节”策略。