methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclohexanecarboxylate | 136634-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 136634-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YZYBULZXZAKJJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclohexanecarboxylate 、 硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 以75%的产率得到methyl (4aS,8aS)-1-phenyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydroquinoline-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-双还原胺化反应将N-苯基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂双环

  摘要：

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400115
• 作为产物：
  描述：

  1-But-3-enyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-双还原胺化反应将N-苯基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂双环

  摘要：

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400115

文献信息

• Surface-mediated solid phase michael reaction: dramatic acceleration on alumina
  作者：Brindaban C. Ranu、Sanjay Bhar、Dipak C. Sarkar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85093-k

  日期：1991.6

  The Michael reaction of several β-dicarbonyl compounds, ethyl cyanoacetate, and diethyl malonate as donors with methyl vinyl ketone, acrolein and methyl acrylate as acceptors are carried out very efficiently on Al2O3 surface without any solvent.

  几种β-二羰基化合物，氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯（作为供体）与甲基乙烯基酮，丙烯醛和丙烯酸甲酯作为受体的迈克尔反应非常有效地在Al 2 O 3表面上进行，而无需任何溶剂。
• Surface-mediated solid phase reaction: Dramatic improvement of Michael reaction on the surface of alumina
  作者：Brindaban C. Ranu、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90794-x

  日期：1992.1

  The Michael reaction of several 1,3-dicarbonyl compounds, nitroalkanes, and thiols as donors with methyl vinyl ketone, acrolein, methyl acrylate, methyl methacrylate, and mesityl oxide as acceptors on the surface of alumina without any solvent proceed very effeciently and furnish high yield of adducts.
• <i>N</i>-phenyl-substituted pyrrolidines, piperidines and azabicyclics by a tandem reduction-double reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Jason R. Lewis、Sharadsrikar V. Kotturi

  DOI：10.1002/jhet.5570400115

  日期：2003.1

  formed in high yield and are easily purified. The method has also been extended to the synthesis of fused N-phenylazabicyclics from 2-(3-oxo-propyl)cycloalkanones. A high degree of diastereoselectivity for the trans-fused product is observed in substrates having an ester group α to the cycloalkanone carbonyl. Bicyclic precursors lacking this ester group give mixtures of cis and trans products. Finally

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。