N-(4-(tert-butyl)benzyl)aniline | 323574-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)benzyl)aniline
• 英文别名: N-(4-tert-Butylbenzyl)aniline；N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 323574-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: PVAVPLXNUBVKPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)benzyl)aniline 在 graphite-supported gold nanoparticles 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  石墨支撑的金纳米颗粒作为有效催化剂，可将苯甲胺有氧氧化成亚胺，将N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉生成酰胺：合成应用和机理研究

  摘要：

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异

  DOI：

  10.1002/asia.200900261
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-phenylmethanimine 在 氢气 、 C₄₄H₆₂AlLiN₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到N-(4-(tert-butyl)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  BIAN-铝催化亚胺加氢

  摘要：

  主族催化：二酰氨基LiAl μ 2 -二氢络合物[( Dipp BIAN)Al- (H) 2 -Li(OEt 2 ) 2 ]应用于N-烷基亚胺、 N-芳基亚胺和肟的催化氢化。机理研究表明通过二酰氨基金属物种进行配体加速氢化、锂离子作为助催化剂的关键作用以及决定速率的异解H 2活化。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200144

文献信息

• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。
• Efficient nickel-catalysed<i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Anastasiia Afanasenko、Saravanakumar Elangovan、Marc C. A. Stuart、Giuseppe Bonura、Francesco Frusteri、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c8cy01200h

  日期：——

  selective N-alkylation of amines with alcohols, that is in situ generated from Ni(COD)2 and KOH under ligand-free conditions. This novel method is very efficient for the functionalization of aniline and derivatives with a wide range of aromatic and aliphatic alcohols as well as diols and exhibits excellent functional group tolerance including halides, benzodioxane and heteroaromatic groups. Several TEM measurements

  通过借用氢策略使胺与醇选择性地进行N烷基化反应是一种突出的可持续催化方法，该方法产生水作为唯一的副产物，非常适合可广泛衍生自可再生能源的醇反应伙伴的催化转化资源。集中研究致力于开发主要基于昂贵的贵金属的新型催化剂。但是，用于这种转化的均相或非均相非贵金属催化剂的可用性非常有限。本文中，我们提出了一种高活性且非常易于制备的镍基催化剂体系，用于将胺与醇选择性地进行N-烷基化，该反应是就地进行的。在无配体条件下由Ni（COD）2和KOH生成。这种新方法对于苯胺及其衍生物与各种芳香族和脂肪族醇以及二醇的官能化非常有效，并且具有出色的官能团耐受性，包括卤化物，苯并二恶烷和杂芳族基团。为了结合活性催化剂的性质和影响反应活性的因素，进行了几种TEM测量和元素分析的结合。
• Heterogeneous Ni Catalysts for N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Ken-ichi Shimizu、Naomichi Imaiida、Kenichi Kon、S. M. A. Hakim Siddiki、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1021/cs4001267

  日期：2013.5.3

  Ni/θ-Al2O3, which suggests the cooperation of the acid–base site of θ-Al2O3. For a series of Ni/θ-Al2O3 catalysts with different particle size, the turnover frequency (TOF) per surface Ni increases with decreasing Ni mean particle size, indicating that low-coordinated Ni species and/or metal–support interface are active sites. From these results, we propose that the active site for this reaction is metal–support

  已经制备了负载在各种载体上的镍纳米颗粒（Ni / MO x），并研究了胺与醇的N-烷基化反应。在这些催化剂中，镍/θ-Al系2 Ó 3通过原位H制备2的NiO -还原/θ-Al系2 ö 3烷烃具有最高的活性，在无添加剂条件下，它是苯胺和脂族胺与各种醇（苄基和脂族醇）的烷基化反应的可重复使用的多相催化剂。伯胺被转化为仲胺，仲胺被转化为叔胺。对于苯胺与脂肪醇的反应，该催化剂比基于贵金属的最新催化剂显示出更高的周转数（TON）。机理研究表明，反应是通过氢借入机理进行的。Ni催化剂的活性取决于载体材料的性质。酸碱双功能载体比碱性或酸性载体具有更高的活性，这表明载体上的酸碱位点是必需的。2 Ó 3，这表明θ-Al的酸-碱位点的合作2 Ó 3。对于一系列的Ni /的θ-Al系2 ö 3种催化剂具有不同的颗粒大小，转换频率（TOF）每面的Ni增加随镍平均粒径，这表明低配位的Ni物种和/或金属-支撑界面是
• Reusable Co-nanoparticles for general and selective <i>N</i>-alkylation of amines and ammonia with alcohols
  作者：Zhuang Ma、Bei Zhou、Xinmin Li、Ravishankar G. Kadam、Manoj B. Gawande、Martin Petr、Radek Zbořil、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d1sc05913k

  日期：——

  A general cobalt-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols by borrowing hydrogen methodology to prepare different kinds of amines is reported. The optimal catalyst for this transformation is prepared by pyrolysis of a specific templated material, which is generated in situ by mixing cobalt salts, nitrogen ligands and colloidal silica, and subsequent removal of silica. Applying this novel Co-nanoparticle-based

  报道了一种通用的钴催化胺与醇的N-烷基化反应，利用氢方法制备不同种类的胺。这种转化的最佳催化剂是通过热解特定的模板材料来制备的，该模板材料是通过混合钴盐、氮配体和胶态二氧化硅原位生成的，然后去除二氧化硅。应用这种新型Co纳米粒子基材料，>100伯胺、仲胺和叔胺（包括N-甲胺）和选定的药物分子可以从廉价且容易获得的醇和胺或氨开始方便地制备。
• Manganese-Catalyzed and Base-Switchable Synthesis of Amines or Imines via Borrowing Hydrogen or Dehydrogenative Condensation
  作者：Robin Fertig、Torsten Irrgang、Frederik Freitag、Judith Zander、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/acscatal.8b02530

  日期：2018.9.7

  replacement in catalysis is especially interesting if different catalytic reactivity is observed. We report, here, on the selective manganese-catalyzed base-switchable synthesis of N-alkylated amines or imines. In both reactions, borrowing hydrogen/hydrogen autotransfer (N-alkyl amine formation) or dehydrogenative condensation (imine formation), we start from the same amines and alcohols and use the same

  如果观察到不同的催化反应性，则在催化剂中使用富含地球的过渡金属作为贵金属的替代品尤为有趣。我们在这里报道了N-烷基化胺或亚胺的选择性锰催化的碱可开关合成。在两个反应中，借用氢/氢自动转移（形成N-烷基胺）或脱氢缩合（形成亚胺），我们从相同的胺和醇开始，并使用相同的Mn预催化剂。关键是钾盐的存在使N偏爱-烷基化和钠碱，以允许形成亚胺。两种碱都通过去质子化与氢化锰反应。氢化锰酸钾与亚胺的反应比氢化钠氢化物快约40倍，得到相应的胺。对于锰配合物而言，选择性似乎是独特的。我们观察到范围宽广，产品完全重叠，所有胺醇组合均可转化为N-烷基胺或亚胺，并且具有良好的官能团耐受性。