methyl (4S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-7-trimethylsilylhept-6-ynoate | 761447-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-7-trimethylsilylhept-6-ynoate
• CAS: 761447-65-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: DOUIVDGLJVRBNV-PRWSFJOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-7-trimethylsilylhept-6-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (2E,6E)-(4R,5S)-7-{2'-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-[2,4']bithiazolyl-4-yl}-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和B的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了抗真菌药胱噻唑A和B的收敛对映选择性合成。该路线的特征在于使用炔丙基二钴六羰基配合物的不对称丁烯化，与未配合的炔丙基缩醛相比，非对映选择性更高。联噻唑片段通过末端（E）-乙烯基锡烷与4-三氟甲酰基取代的噻唑的Stille交叉偶联而与侧链结合。

  DOI：

  10.1021/ol048893d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-8-trimethylsilyloct-3-en-7-ynoate 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 methyl (4S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-7-trimethylsilylhept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和B的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了抗真菌药胱噻唑A和B的收敛对映选择性合成。该路线的特征在于使用炔丙基二钴六羰基配合物的不对称丁烯化，与未配合的炔丙基缩醛相比，非对映选择性更高。联噻唑片段通过末端（E）-乙烯基锡烷与4-三氟甲酰基取代的噻唑的Stille交叉偶联而与侧链结合。

  DOI：

  10.1021/ol048893d

文献信息

• Total Synthesis of Cystothiazoles A and B
  作者：Jian Shao、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol048893d

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] Convergent enantioselective syntheses of the antifungal agents cystothiazoles A and B are described. The routes feature an asymmetric crotylation using a propargylic dicobalt hexacarbonyl complex, which provided enhanced diastereoselectivity over the uncomplexed propargylic acetal. The bisthiazole fragment was united with the side chain through a Stille cross-coupling of a terminal

  [结构：见正文]描述了抗真菌药胱噻唑A和B的收敛对映选择性合成。该路线的特征在于使用炔丙基二钴六羰基配合物的不对称丁烯化，与未配合的炔丙基缩醛相比，非对映选择性更高。联噻唑片段通过末端（E）-乙烯基锡烷与4-三氟甲酰基取代的噻唑的Stille交叉偶联而与侧链结合。