2-methyl-N-p-tolylquinolin-4-amine | 402577-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-p-tolylquinolin-4-amine
• 英文别名: 2,4'-dimethyl-4-(N-phenylamino)quinoline；2-methyl-N-(4-methylphenyl)quinolin-4-amine
• CAS: 402577-81-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: AERFJDGDZYOCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-p-tolylquinolin-4-amine 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到6,8-Dimethyl-11H-benzo-γ-carbolin
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向的光环化：吲哚喹啉生物碱的合成：隐地平，隐花果碱，隐血人扁豆碱及其甲基衍生物

  摘要：

  描述了吲哚喹啉生物碱的三步合成。2，3和4-取代的卤代喹啉与苯胺的反应得到各自的苯胺喹啉，其在光环化后得到吲哚喹啉。通过在喹啉氮上的区域选择性甲基化，提供了生物碱隐tackieine，隐sanguinolentine，隐lepinepine和合成异构体isooneocryptolepine。还合成了它们的甲基衍生物，以寻找新的抗疟原虫药物和DNA嵌入剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.050
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-N-p-tolylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向的光环化：吲哚喹啉生物碱的合成：隐地平，隐花果碱，隐血人扁豆碱及其甲基衍生物

  摘要：

  描述了吲哚喹啉生物碱的三步合成。2，3和4-取代的卤代喹啉与苯胺的反应得到各自的苯胺喹啉，其在光环化后得到吲哚喹啉。通过在喹啉氮上的区域选择性甲基化，提供了生物碱隐tackieine，隐sanguinolentine，隐lepinepine和合成异构体isooneocryptolepine。还合成了它们的甲基衍生物，以寻找新的抗疟原虫药物和DNA嵌入剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.050

文献信息

• Synthesis of Bis-Dibenzonaphthyridines and Evaluation of their Antibacterial Activity
  作者：M Sangeetha、M Manoj、R Jayabalan、V Venkateswaran

  DOI：10.13005/ojc/310227

  日期：2015.6.20

  Reaction of phthalic acid with 2-methyl-4-N-phenylaminoquinoline under PPA condition resulted in the formation of 6-methyldibenzo[b,h][1,6]naphthyridines, whereas the same reaction with 2,4-bis(N-phenylamino)quinoline resulted in the dimeric dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines. A novel mechanism has been proposed to explain the formation of the unexpected product. Screening for the antibacterial activity against various pathogens, proved that the dimeric analogs showed a better antibacterial activity when compared to their monomeric analogs.

  在多聚磷酸条件下，酞酸与2-甲基-4-N-苯氨基喹啉反应生成6-甲基二苯并[b,h][1,6]萘啶，而相同的反应中，酞酸与2,4-双(N-苯氨基)喹啉则生成二聚二苯并[b,h][1,6]萘啶。为了解释这种意外产物的形成，提出了一种新的反应机制。对多种病原体的抗菌活性筛选证明，与单体类似物相比，二聚体类似物显示出更强的抗菌活性。
• Stable Nickel(0) Phosphites as Catalysts for CN Cross-Coupling Reactions
  作者：Sven S. Kampmann、Alexandre N. Sobolev、George A. Koutsantonis、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/adsc.201400201

  日期：2014.6.16

  phosphite‐based catalysts for use in the CN cross‐coupling reaction. The combination of nickel tetrakis(triphenyl phosphite) Ni[P(OPh)3]4} and 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf), and in particular a newly developed catalyst (dppf)Ni[P(OPh)3]2, were found to be extremely effective in catalyzing a range of amination reactions of anilines and amines with aryl chlorides. This new catalyst system offers

  本文中，我们描述了用于CN交叉偶联反应的廉价，空气稳定的亚磷酸镍基催化剂的设计和制备。四（三亚磷酸三苯酯）镍Ni [P（OPh）3 ] 4 }和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）的组合，尤其是新开发的催化剂（dppf）Ni [P（OPh） ）3 ] 2，被发现在催化一系列苯胺和胺与芳基氯化物的胺化反应中极为有效。这种新的催化剂体系提供了通常用于CN键形成的双（环辛二烯基）镍[Ni（COD）2 ]和钯（0）催化剂的替代品。
• 一种具有抗肿瘤活性的2-甲基喹啉类衍生物及其合成方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111825610B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明属于生物医药领域，公开了结构如式I所示的2‑甲基喹啉类衍生物，R选自如式所示的取代苯基、n＝1～5的整数，R1选自C1‑C3烷基、卤素取代的C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、卤素取代的C1‑C3烷氧基、3,4‑亚甲二氧基、苯基、‑NR3R4；R3、R4分别独立的选自H、C1‑C3烷基；但取代苯基不包括对甲氧基苯基、3‑氨基‑4‑甲氧基苯基；X选自C、N，R2选自H、C1‑C3烷基，但不能同时为X选自C、R2选自H。本发明2‑甲基喹啉类衍生物具有较好的抗肿瘤活性，对人正常细胞的毒性均弱于对癌细胞的毒性，本发明公开了所述的2‑甲基喹啉类衍生物在制备治疗抗肿瘤药物中的应用。
• Synthesis of Novel Substituted Dibenzonaphthyridines
  作者：Manickam Manoj、Karnam J. R. Prasad

  DOI：10.1515/znb-2009-0714

  日期：2009.7.1

  4-Chloro-2-methylquinolines 1a-d on reaction with p-toluidine afforded 2,4’-dimethyl-4-(N-phenylamino) quinolines 2a-d which on reaction with aliphatic and aromatic carboxylic acids yielded the respective 7-substituted dibenzonaphthyridines 3a-d and 4a- d whereas a heterocyclic acid afforded 5a-c and 6a-c.

  4-氯-2-甲基喹啉1a-d与对甲苯胺反应生成2,4'-二甲基-4-(N-苯胺基)喹啉2a-d，与脂肪族和芳香族羧酸反应生成相应的7-取代二苯并萘啉3a-d和4a-d，而杂环酸则生成5a-c和6a-c。
• Discovery of Novel Anti-Breast-Cancer Inhibitors by Synergistically Antagonizing Microtubule Polymerization and Aryl Hydrocarbon Receptor Expression
  作者：Kun Wang、Hui Zhong、Na Li、Nairong Yu、Yujin Wang、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01099

  日期：2021.9.9