H₂N-YCGGGCAL-CONH₂ | 1430088-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H₂N-YCGGGCAL-CONH₂
• 英文别名: H-Tyr-Cys-Gly-Gly-Gly-Cys-Ala-Leu-NH2；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[2-[[2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 1430088-82-6
• 化学式: C₃₀H₄₇N₉O₉S₂
• 分子量: 741.89
• InChiKey: QGAJSDYFWHIAOH-XSXWSVAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟苯 、 H₂N-YCGGGCAL-CONH₂ 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 生成 (4R,16R)-16-((S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-N-((S)-1-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-12,13,15,16-tetrafluoro-6,9,12,15-tetraoxo-2,18-dithia-5,8,11,14-tetraaza-1(1,4)-benzenacyclooctadecaphane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用19F NMR和两级因子设计研究六氟苯中的巯基氟化物取代及其在肽装订和环化中的应用

  摘要：

  六氟苯经历1,4-选择性硫醇-氟化物分解，是一种有吸引力的二硫键交联剂，用于肽的环化和装订。很少有人注意了解这一反应的范围。传统的反应优化依赖于一次可变的方法，该方法可以排除反应变量的重要综合影响。这项研究最初探索了碱和溶剂的影响，以为随后的两级因子设计方法提供信息，以了解如何在六氟苯模型反应中控制反应性和产物选择性。我们描述了选择性提供更高阶取代产物（例如1,2,4,5-四取代）的新条件，从而使六氟苯可能成为未来分支或多环肽系统的合适支架。此外，

  DOI：

  10.1002/pep2.24182
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 H₂N-YCGGGCAL-CONH₂
  参考文献：
  名称：

  使用19F NMR和两级因子设计研究六氟苯中的巯基氟化物取代及其在肽装订和环化中的应用

  摘要：

  六氟苯经历1,4-选择性硫醇-氟化物分解，是一种有吸引力的二硫键交联剂，用于肽的环化和装订。很少有人注意了解这一反应的范围。传统的反应优化依赖于一次可变的方法，该方法可以排除反应变量的重要综合影响。这项研究最初探索了碱和溶剂的影响，以为随后的两级因子设计方法提供信息，以了解如何在六氟苯模型反应中控制反应性和产物选择性。我们描述了选择性提供更高阶取代产物（例如1,2,4,5-四取代）的新条件，从而使六氟苯可能成为未来分支或多环肽系统的合适支架。此外，

  DOI：

  10.1002/pep2.24182

文献信息

• A Perfluoroaryl-Cysteine S_NAr Chemistry Approach to Unprotected Peptide Stapling
  作者：Alexander M. Spokoyny、Yekui Zou、Jingjing J. Ling、Hongtao Yu、Yu-Shan Lin、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1021/ja400119t

  日期：2013.4.24

  facile transformation between perfluoroaromatic molecules and a cysteine thiolate, which is arylated at room temperature. This new approach enabled us to selectively modify cysteine residues in unprotected peptides, providing access to variants containing rigid perfluoroaromatic staples. This stapling modification performed on a peptide sequence designed to bind the C-terminal domain of an HIV-1 capsid

  我们报告发现全氟芳香族分子和半胱氨酸硫醇盐之间容易发生转化，半胱氨酸硫醇盐在室温下芳基化。这种新方法使我们能够选择性地修饰未受保护的肽中的半胱氨酸残基，从而获得含有刚性全氟芳香族主链的变体。与未钉合的类似物相比，对设计用于结合 HIV-1 衣壳组装多蛋白 (C-CA) C 端结构域的肽序列进行的钉合修饰显示出结合、细胞通透性和蛋白水解稳定性特性的增强。重要的是，形成的订书钉的化学稳定性使我们能够在天然化学连接介导的能够结合人表皮生长因子2受体的小蛋白质亲和体的合成中使用该基序。