2-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline | 180781-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
• 英文别名: 2-Methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• CAS: 180781-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N
• 分子量: 287.284
• InChiKey: OUVKVRZINYGKFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.2-112.9 °C
• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-甲基吗啉 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 2-methyl-THF 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  轻度钯催化的喹啉羧酸酯与硼酸的铃木偶联反应

  摘要：

  通过利用喹啉4-羧酸盐增强的反应性，首次实现了芳基羧酸盐与硼酸之间的钯催化交叉偶联。还是首次描述了通过硼酸的自活化而不添加碱的Suzuki偶联反应。反应在温和的条件下（25–65°C）进行，可得到优异的收率，并且可以耐受多种功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100141

文献信息

• Scope of the Palladium-Catalyzed Aryl Borylation Utilizing Bis-Boronic Acid
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Steven M. Kennedy、Spencer D. Dreher、Matthew T. Tudge

  DOI：10.1021/ja303181m

  日期：2012.7.18

  wasteful reagents to prepare boronic acid derivatives and require additional steps to afford the desired boronic acid. The scope of the previously reported palladium-catalyzed, direct boronic acid synthesis is unveiled, which includes a wide array of synthetically useful aryl electrophiles. It makes use of the newly available second generation Buchwald XPhos preformed palladium catalyst and bis-boronic

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，
• Synthesis of Functionalized Quinolines through a Reaction of Amides and Alkynes Promoted by Triflic Anhydride/Pyridine
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201703832

  日期：2017.11.2

  A concise, novel and flexible metal‐free single step to synthesize functionalized quinolines is reported. Triflic anhydride‐mediated (Tf2O) activation of amides is discussed in the presence of pyridine to offer strong electrophiles, thereby showcasing excellent productivity, high regio‐ and chemoselectivity, and widely tolerable substrates. This approach provides a straightforward and efficient way

  据报道，一种简洁，新颖且灵活的无金属一步法可以合成官能化喹啉。在吡啶的存在下讨论了三氟甲磺酸酐介导的（Tf 2 O）活化酰胺，以提供强亲电试剂，从而显示出优异的生产率，高区域选择性和化学选择性以及可广泛耐受的底物。该方法提供了构建氮杂杂环结构的直接有效的方法。
• Synthesis of Quinolines through Three-Component Cascade Annulation of Aryl Diazonium Salts, Nitriles, and Alkynes
  作者：Hao Wang、Qian Xu、Sheng Shen、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02509

  日期：2017.1.6

  An efficient and rapid synthesis of multiply substituted quinolines is described. This method is enabled by a three-component cascade annulation of readily available aryl diazonium salts, nitriles, and alkynes. This reaction is catalyst- and additive-free. Various aryl diazonium salts, nitriles, and alkynes can participate in this transformation, and the yields are up to 83%.

  描述了一种高效快速合成多取代喹啉的方法。此方法通过容易获得的芳基重氮盐，腈和炔烃的三组分级联环化来实现。该反应不含催化剂和添加剂。各种芳基重氮盐，腈和炔烃均可参与该转化，产率高达83％。
• Scope of the Two-Step, One-Pot Palladium-Catalyzed Borylation/Suzuki Cross-Coupling Reaction Utilizing Bis-Boronic Acid
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Steven M. Kennedy

  DOI：10.1021/jo301642v

  日期：2012.10.5

  synthesis of boronic acids has greatly facilitated the two-step, one-pot borylation/Suzuki cross-coupling reaction between aryl and heteroaryl halides. With use of Buchwald’s second-generation XPhos preformed catalyst, high yields of cross-coupled products were obtained for most substrates. The method also allows an efficient two-step, one-pot synthesis, providing access to three distinct cross-coupled

  使用双硼酸直接合成硼酸极大地促进了芳基和杂芳基卤化物之间的两步、一锅硼化/铃木交叉偶联反应。使用 Buchwald 的第二代 XPhos 预制催化剂，大多数底​​物都获得了高产率的交叉偶联产物。该方法还允许高效的两步一锅合成，在柱层析后提供三种不同的交叉偶联产物。该方法还提供了获得四芳基化合物的快速方便的途径。
• Practical One-Pot Preparation of Magnesium Di(hetero)aryl- and Magnesium Dialkenylboronates for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Benjamin A. Haag、Christoph Sämann、Anukul Jana、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201103022

  日期：2011.8.1

  Mg for B: An atom‐economical one‐pot synthesis by direct magnesium insertion in the presence of B(OBu)3 and LiCl allows a broad range of functionalized (hetero)aryl and alkenyl bromides to be converted into magnesium diorganoboronates 2, which undergo Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions with various aryl (pseudo)halides (see scheme). Both aryl groups of 2 are transferred and furnish the products

  毫克乙：一个原子经济一锅合成通过在B存在（OBU）直接镁插入3和LiCl允许宽范围的官能化的（杂）芳基和链烯基溴化物以转换成镁diorganoboronates 2，其经历Suzuki-Miyaura与各种芳基（假）卤化物的交叉偶联反应（参见方案）。的两个芳基2被转印并在良好的产品提供优异的产率。