N-(2-propionylphenyl)formamide | 85847-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-propionylphenyl)formamide
• 英文别名: formic acid-(2-propionyl-anilide)；1-(2-Formamino-phenyl)-propanon-(1)；Ameisensaeure-(2-propionyl-anilid)；N-(2-propanoylphenyl)formamide
• CAS: 85847-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: TZGOGVDQDHRWSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  366.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-propionylphenyl)formamide 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 3-甲基-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  231.合成抗疟药。第XLVI部分。一些4-二烷基氨基烷基氨基喹啉衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001038
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-propionylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  两种不同异氰酸酯的化学选择性双环：快速获得三氟甲基化的吲哚杂环化合物。

  摘要：

  已经开发出空前的α-三氟甲基化异氰酸酯与邻酰基芳基异氰酸酯的化学选择性双环。该新反应提供了快速，有效和完整的原子经济策略，可通过一次操作从容易获得的起始原料合成三氟甲基化的恶二嗪并[3,2- a ]吲哚。由18 O-标记实验的结果表明，异氰酸酯首次插入C = O双键。提出了这种多米诺反应的机制，其中包括两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚化，然后是吲哚-2,3-环氧化物的形成和重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02582

文献信息

• Synthesis of 4-Alkylidene-4<i>H</i>-3,1-benzoxazine Derivatives by Acid-Catalyzed Cyclization of 2-Isocyanophenyl Ketones in the Presence of a Vinyl Ether
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuta Okamura、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0028-1087997

  日期：——

  2-(1-Alkoxyalkyl)-4-alkylidene-4H-3,1-benzoxazines are conveniently prepared by the reaction of 1-(2-isocyanophenyl)ethanones or 1-(2-isocyanophenyl)propan-1-ones with a vinyl ether, such as 2-methoxypropene or ethyl vinyl ether, in the presence of a catalytic amount of (±)-camphor-10-sulfonic acid. 4H-3,1-benzoxazines - acid-catalyzed reaction - fused-ring system - isocyanides - vinyl ethers

  2-（1-烷氧基烷基）-4-亚烷基-4 H -3,1-苯并恶嗪可通过1-（2-异氰基苯基）乙炔或1-（2-异氰基苯基）丙-1-酮与环己烯的反应方便地制备。乙烯基量，例如2-甲氧基丙烯或乙基乙烯基醚，在催化量的（±）-樟脑-10-磺酸的存在下。 4 H -3,1-苯并恶嗪-酸催化反应-稠环系统-异氰酸酯-乙烯基醚
• Horseradish peroxidase-mediated aerobic and anaerobic oxidations of 3-alkylindoles
  作者：Ke-Qing Ling、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.013

  日期：2005.5

  Little is known about the HRP-mediated oxidations of 3-alkylindoles. Whereas 3-methylindole and 3-ethylindole were found to be turned over smoothly by HRP, reactions of tryptophol and N-acetyltryptamine were inefficient. Oxidations of the former two indoles by HRP under aerobic conditions led to the corresponding ring-opened o-acylformanilides and oxindoles, whereas anaerobic oxidations resulted in

  关于HRP介导的3-烷基吲哚氧化的了解甚少。虽然发现3-甲基吲哚和3-乙基吲哚可以通过HRP平稳地转换，但是色胺醇和N-乙酰基色胺的反应效率低下。HRP在好氧条件下对前两个吲哚的氧化作用导致相应的开环的邻酰基甲酰苯胺和羟吲哚，而厌氧氧化导致氧化二聚作用。3-甲基吲哚的厌氧氧化的主要产物显示为两个水合二聚体，而在3-乙基情况下获得脱水二聚体。拟议的机制涉及HRP介导的单电子氧化，以产生二聚（厌氧条件）或与O2反应（有氧条件）的吲哚自由基。HRP化合物I和II测定的吲哚氧化动力学反映了它们在周转条件下的相对反应性。观察到的所有四种吲哚底物的可比结合亲和力表明，三聚氰胺和N-乙酰色胺的低反应性反映了在不利于吲哚环电子转移氧化的方向上与HRP的结合。
• Hydrazide Compound and Pesticidal Use of the Same
  申请人：Ikegami Hiroshi

  公开号：US20090181956A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  A hydrazide compound represented by the formula (1): has excellent pesticidal activity.

  一种由式（1）表示的腙酰肼类化合物具有出色的杀虫活性。
• Silver-catalyzed P-centered anion nucleophilic addition to isocyanide: access to 2-phosphinoyl indoles/indol-3-ols
  作者：Yong Liu、Mengying Jia、Guodong Wang、Wenhui Yang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/d4cc01984a

  日期：——

  nucleophilic addition of a P-centered anion to isocyanides and cyclization reaction was developed for the efficient and practical synthesis of a wide range of 2-phosphinoyl indole and indol-3-ol derivatives. Unlike the well-documented synthesis of phosphorus-functionalized heterocycles via a P-centered radical, an anionic reactivity profile of phosphine oxides is most likely involved in this domino transformation

  开发了银催化的以 P 为中心的阴离子与异氰化物的化学选择性级联亲核加成和环化反应，用于有效且实用地合成各种 2-膦酰基吲哚和吲哚-3-醇衍生物。与通过P 中心自由基合成磷官能化杂环不同，氧化膦的阴离子反应性特征很可能参与这种多米诺骨牌转化。
• Witkop, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1944, vol. 556, p. 103,113
  作者：Witkop

  DOI：——

  日期：——