(4S)-4,7-dimethyl-3-oxo-oct-6-enoic methyl ester | 405872-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4,7-dimethyl-3-oxo-oct-6-enoic methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4,7-dimethyl-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 405872-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: HRQHIYBSXFAJSG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4,7-dimethyl-3-oxo-oct-6-enoic methyl ester 在 RuCl₂[(S)-BINAP] 、 2-[Cl₂Rh=(CHPh)(PCy₃)]-1,3-bis-mesitylene-2,3-dihydro-1H-imi 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -45.0~80.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 97.25h， 生成 (12E)-(7S,9R,10S)-7-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-9-methoxymethoxy-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclodecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺的全合成。

  摘要：

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 (CH₃)2CH=CH(Cl)NMe₂ 、 N-环己基异丙基胺 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (4S)-4,7-dimethyl-3-oxo-oct-6-enoic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺的全合成。

  摘要：

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g