(R_S,R)-(-)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminoheptanoate | 883458-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-(-)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminoheptanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]heptanoate
• CAS: 883458-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: KWIFAVULUNIRJW-ZUOKHONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,R)-(-)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminoheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 rhodium(II) acetate dimer 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺碱衍生的3-氧代吡咯烷2-膦酸酯合成（+）-monomorine I和（-）-indolizidine 195B

  摘要：

  从亚磺胺碱衍生的手性结构单元制备分别具有C-3和C-9取代基的顺式和反式关系的吲哚并立生物碱（+）-monomorine I（1）和（- ）-indolizidine 195B（2）N-亚磺酰基δ-氨基β-酮膦酸酯和3-氧代吡咯烷2-膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.076
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R_S,R)-(-)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B

  摘要：

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/jo052566h