(6S)-6-[2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 242481-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-[2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(S)-6-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 242481-97-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: BJORVRYBFPIHJU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 氢氟酸 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rugulactone及其类似物通过抑制硫胺素生物合成的多种机制发挥抗菌作用

  摘要：

  目标收购：据报道，2009年分离出的植物天然产物Rugulactone具有有趣的生物学特性，但尚未检查其在生物系统中的蛋白质目标。我们已经应用了基于活性的蛋白质谱分析方法来检查细菌中的果糖内酯靶标，并发现抑制硫胺素的生物合成有助于其抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200265
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 (S)-(+)-COP-OAc catalyst 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.5h， 生成 (6S)-6-[2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574

文献信息

• A Versatile Preparation of α,β-Unsaturated Lactones from Homoallylic Alcohols
  作者：Gary E. Keck、Xiang-Yi Li、Chad E. Knutson

  DOI：10.1021/ol990632u

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] A new method for the synthesis of alpha,beta-unsaturated lactones from beta-acetoxy aldehydes by reaction with the lithium enolate of methyl acetate was developed. The reaction is relatively insensitive to structural changes in the aldehyde substrates. The process was extended to the synthesis of five-ring lactones from alpha-acetoxy aldehydes. Experimental evidence regarding the mechanism

  [公式：见正文]开发了一种通过与乙酸甲酯的烯醇锂反应从β-乙酰氧基醛合成α，β-不饱和内酯的新方法。该反应对醛底物的结构变化相对不敏感。该方法扩展到由α-乙酰氧基醛合成五环内酯。获得了有关此一锅转化机制的实验证据。这些观察结果与最初的醛醇缩合与随后的酰基迁移，内酯化和β-消除而不是烯醇平衡醛醇机制有关。
• Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of Rugulactone
  作者：Dietrich Böse、Enrique Fernández、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo2004583

  日期：2011.5.6

  The stereoselective total synthesis of both enantiomers of rugulactone 1 has been completed by applying enantioselective allyl additions as key steps. Two different strategies based on highly stable and enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 2 and 3 were performed starting from boronic ester 4.

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。
• From the Total Synthesis of Semi–Viriditoxin, Semi–Viriditoxic Acid and Dimeric Naphthopyranones to their Biological Activities in Burkitt B Cell Lymphoma
  作者：Frederike Weber、Anja Weber、Laura Schmitt、Ilka Lechtenberg、Julian Greb、Birgit Henßen、Sebastian Wesselborg、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.202400559

  日期：——

  Various naphthopyranones were synthesized and tested for their cytotoxicity and apoptotic activity. The synthesis was carried out using two building blocks, which were prepared from enantiomerically pure oxiranes and methyl acetoacetate and then reacted with each other to form naphthopyranones. Monomeric and dimeric naphthopyranones were synthesized and then a structure–activity relationship study

  合成了各种萘并吡喃酮并测试了它们的细胞毒性和细胞凋亡活性。该合成使用两种结构单元进行，这两种结构单元由对映体纯的环氧乙烷和乙酰乙酸甲酯制备，然后彼此反应形成萘并吡喃酮。合成了单体和二聚萘并吡喃酮，然后进行了构效关系研究。
• Chemoselective TBS deprotection of primary alcohols by means of pyridinium tribromide (Py·Br3) in MeOH
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.072

  日期：2008.8

  A catalytic amount of pyridinium tribromide (Py center dot Br(3)) in MeOH chemoselectively deprotects primary TBS ethers in the presence of a Variety of other protecting and common functional groups in modest to excellent yields when performed at 0 degrees C. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯