diplodialide C | 65450-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: diplodialide C
• 英文别名: rel-(4R,10R)-4-Hydroxy-10-methyl-2-oxecanone；(4R,10R)-4-hydroxy-10-methyloxecan-2-one
• CAS: 65450-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: FYKUVQXVABYKIC-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diplodialide C 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,9R)-3,9-dihydroxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Polyketide Cyclase That Forms Medium-Ring Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11226
• 作为产物：
  描述：

  diplodialide B 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以75%的产率得到diplodialide C
  参考文献：
  名称：

  A Polyketide Cyclase That Forms Medium-Ring Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11226

文献信息

• Total synthesis of diplodialides C and D
  作者：Vyasabhattar Ramanujan、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.703

  日期：——

  A highly convergent, stereoselective total synthesis of diplodialides C and D is described. The protocol involves the use of regioselective ring opening of a chiral epoxide, sequential double alkylation of 1,3-dithiane with a bromide and a chiral epoxide, hydroboration and Yamaguchi macrolactonisation as key steps.

  描述了二倍二内酯 C 和 D 的高度收敛、立体选择性全合成。该协议涉及使用手性环氧化物的区域选择性开环、1,3-二噻烷与溴化物和手性环氧化物的顺序双烷基化、硼氢化和 Yamaguchi macrolactonisation 作为关键步骤。
• A concise stereoselective total synthesis of diplodialide C
  作者：Bommareddy Pratapareddy、Reddymasu Sreenivasulu、Islavathu Hatti、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1007/s00706-015-1464-1

  日期：2015.11

  AbstractAn asymmetric total synthesis of diplodialide C has been achieved starting from commercially available homoallylic alcohol. Regioselective opening of the chiral epoxide, cross-metathesis reaction, and Yamaguchi macrolactonization were used as the key steps in this synthesis. Graphical Abstract

  摘要从市场上可买到的均烯丙基醇开始，已经完成了双梁二内酯C的不对称全合成。手性环氧化物的区域选择性开放，交叉复分解反应和山口大内酯化被用作该合成的关键步骤。 图形概要
• Stereoselective synthesis of (+)-diplodialides-B, C and a formal synthesis of (+)-diplodialide-A by ring-closing metathesis approach
  作者：G.V.M. Sharma、K. Laxmi Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.045

  日期：2006.12

  Stereoselective synthesis of diplodialides-B and C and the formal synthesis of diplodialide-A are reported. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centers, while a ring-closing metathesis strategy was used for the construction of the lactone ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Polyketide Cyclase That Forms Medium-Ring Lactones
  作者：De-Wei Gao、Cooper S. Jamieson、Gaoqian Wang、Yan Yan、Jiahai Zhou、K. N. Houk、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c11226

  日期：2021.1.13