methyl 1-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)cyclopropane-1-carboxylate | 1318801-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1318801-12-5
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: FWGMQUZNPZGHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)cyclopropane-1-carboxylate 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 1-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of bis-cyclopropanated 1,3,5-tricarbonyl compounds. A combined synthetic, spectroscopic and theoretical study

  摘要：

  双环丙烯化的1,3,5-三羰基化合物是通过一系列克莱森缩合反应和环丙烯化反应制备的。优化反应条件被证明对抑制逆克莱森反应非常重要。这些分子的构象通过实验和计算方法进行了研究。所有衍生物均呈现出syn/syn；syn/syn构象。在含有位于末端碳原子的苯基的衍生物中，该构象是独占性的。在大多数情况下，还发现与其他构象体的平衡。

  DOI：

  10.1039/c1ob05455d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 1,1-环丙烷二甲酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到methyl 1-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of bis-cyclopropanated 1,3,5-tricarbonyl compounds. A combined synthetic, spectroscopic and theoretical study

  摘要：

  双环丙烯化的1,3,5-三羰基化合物是通过一系列克莱森缩合反应和环丙烯化反应制备的。优化反应条件被证明对抑制逆克莱森反应非常重要。这些分子的构象通过实验和计算方法进行了研究。所有衍生物均呈现出syn/syn；syn/syn构象。在含有位于末端碳原子的苯基的衍生物中，该构象是独占性的。在大多数情况下，还发现与其他构象体的平衡。

  DOI：

  10.1039/c1ob05455d

文献信息

• Synthesis of functionally substituted furan and resorcinol derivatives from dimethyl 3-oxopentanedioate
  作者：V. M. Ismailov、G. G. Ibragimova、N. D. Sadykhova、Z. A. Mamedova、N. N. Yusubov

  DOI：10.1134/s1070428017060239

  日期：2017.6

  The alkylation of dimethyl 3-oxopentanedioate with 1,2-dibromoethane and 1,2,3-tribromopropane afforded C,C-(cyclopropane derivative) and C,O-dialkylation products. The initial trioxo compound underwent partial self-condensation to produce resorcinol derivative.

  3-氧杂戊二酸二甲酯与1,2-二溴乙烷和1,2,3-三溴丙烷的烷基化，得到C，C-（环丙烷衍生物）和C，O-二烷基化产物。最初的三氧化合物进行部分自缩合以生成间苯二酚衍生物。
• Synthesis and characterization of bis-cyclopropanated 1,3,5-tricarbonyl compounds. A combined synthetic, spectroscopic and theoretical study
  作者：Thomas Rahn、Franziska Bendrath、Martin Hein、Wolfgang Baumann、Haijun Jiao、Armin Börner、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c1ob05455d

  日期：——

  Bis-cyclopropanated 1,3,5-tricarbonyl compounds were prepared by a sequence of Claisen condensations and cyclopropanations. The optimization of the conditions proved to be very important to suppress retro-Claisen reactions. The conformation of these molecules was studied by experimental and computational methods. The syn/syn;syn/syn conformation is present for all derivatives. It is exclusively present in the case of the derivative containing a phenyl group located at the terminal carbon atom. In most cases, equilibria with other conformers are found.

  双环丙烯化的1,3,5-三羰基化合物是通过一系列克莱森缩合反应和环丙烯化反应制备的。优化反应条件被证明对抑制逆克莱森反应非常重要。这些分子的构象通过实验和计算方法进行了研究。所有衍生物均呈现出syn/syn；syn/syn构象。在含有位于末端碳原子的苯基的衍生物中，该构象是独占性的。在大多数情况下，还发现与其他构象体的平衡。