5-(对硝基苯基)-3-(对甲苯基)-1,2,4-恶二唑 | 110449-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(对硝基苯基)-3-(对甲苯基)-1,2,4-恶二唑
• 中文别名: 1,2,4-噁二唑,3-(4-甲基苯基)-5-(4-硝基苯基)-
• 英文名称: 5-(p-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 110449-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD01624393
• 分子量: 281.271
• InChiKey: CKUPBZFXOMREFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  465.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(对硝基苯基)-3-(对甲苯基)-1,2,4-恶二唑 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-{4-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-1-(2-methylpropyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Relaxin-3/RXFP3 系统的第一个非肽拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  神经肽松弛素 3/RXFP3 系统参与许多重要的生理过程，例如应激反应、食欲控制和奖赏动机。迄今为止，RXFP3 的药理学研究仅限于肽配体。在这项研究中，我们报告了通过高通量筛选活动发现的第一个 RXFP3 小分子拮抗剂。对命中化合物的集中构效关系研究导致 RLX-33 ( 33) 能够在一系列功能测定中抑制松弛素 3 的活性。RLX-33 对 RXFP3 的选择性高于松弛素/胰岛素超家族中的两个相关成员 RXFP1 和 RXFP4，并且具有用于行为评估的有利药代动力学特性。当对大鼠进行腹膜内给药时，RLX-33 可阻断由 RXFP3 选择性激动剂 R3/I5 诱导的食物摄入。总的来说，我们的研究结果表明，RLX-33 代表了一种有前途的拮抗剂支架，可用于开发靶向松弛素 3/RXFP3 系统的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00508
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰胺肟 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 5-(对硝基苯基)-3-(对甲苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  使用肽偶联剂改进的恶二唑合成

  摘要：

  在一锅法中，通过将相应的mid胺肟与羧酸在二甘醇二甲醚肽偶联剂存在下缩合，然后将反应混合物加热至100°C数次，以一锅法高收率合成取代的1,2,4-恶二唑小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01492-x

文献信息

• One-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids using 4-(dimethylamino)pyridinium acetate as efficient, regenerable, and green catalyst with ionic liquid character
  作者：Najmeh Nowrouzi、Dariush Khalili、Maryam Irajzadeh

  DOI：10.1007/s13738-014-0542-3

  日期：2015.5

  A recyclable bifunctional acid–base organocatalyst with ionic liquid character has been prepared and its catalytic activity for the preparation of oxadiazoles has been investigated.

  制备了具有离子液体特性的可循环使用的双功能酸碱有机催化剂，并研究了其对制备恶二唑的催化活性。
• Highly Efficient One-Pot Preparation of 1,2,4-Oxadiazoles in the Presence of Diazabicycloundecene
  作者：Kirill Lukin、Vimal Kishore

  DOI：10.1002/jhet.1689

  日期：2014.1

  New highly efficient method for the cyclization of acylamidoximes in the presence of diazabicycloundecene was developed and incorporated into a general and practical one‐pot synthesis of 1,2,4‐oxadiazoles (11 examples, 85–97% yields).

  开发了一种新的高效方法，可在存在二氮杂双环十一碳烯的情况下环化酰肟类环化反应，并将其纳入一般和实用的1,2,4-恶二唑单锅合成中（11个实例，产率为85-97％）。
• Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2786 - 2797
  作者：Grambal, Frantisek、Lasovsky, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 12, p. 2722 - 2729
  作者：Grambal, Frantisek、Lasovsky, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Kawashima, Etsuko; Ando, Yuko; Tabei, Katsumi, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 4, p. 1015 - 1028
  作者：Kawashima, Etsuko、Ando, Yuko、Tabei, Katsumi、Miyamae, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——