tert-butyl (2E,5R)-5-(2-bromoacetoxy)hex-2-enoate | 1446821-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E,5R)-5-(2-bromoacetoxy)hex-2-enoate
• 英文别名: (R,E)-tert-butyl 5-(2-bromoacetoxy)hex-2-enoate；tert-butyl (E,5R)-5-(2-bromoacetyl)oxyhex-2-enoate
• CAS: 1446821-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₄
• 分子量: 307.184
• InChiKey: RXAPITCPFBGWSA-VPIOIWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E,5R)-5-(2-bromoacetoxy)hex-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 (R)-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]oxecine-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (+)-xestodecalactone A via a Pd-catalyzed α-arylation reaction

  摘要：

  The convergent total synthesis of (+)-xestodecalactone A (1) is reported. In addition, a formal synthesis of (+)-sporostatin has been accomplished by means of intercepting a previously reported intermediate en route to I. The key reaction utilized was a convergent Pd-catalyzed alpha-arylation between a boronic acid and an alpha-bromoester. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.068
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2E,5R)-5-(2-bromoacetoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中 Umpolung Pd 催化的 α-芳基化反应：(+)-Xestodecalactone A、(-)-Curvularin、(+)-12-Oxocurvularin 和 (-)-Citreofuran 的合成

  摘要：

  四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成（总的和缩醛的）是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分，观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇，同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500287