Ethyl (2S,3R)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-3-hydroxypropanoate | 473710-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (2S,3R)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-amino-3-hydroxypropanoate
• CAS: 473710-22-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₇
• 分子量: 305.328
• InChiKey: KMHIKOQNLHCIOF-MIDKXNQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 Ethyl (2S,3R)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-3-hydroxypropanoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯在合成对映纯β-羟基氨基酯中的用途。

  摘要：

  [反应：见正文]使用双-（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯与醛类的醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。因此，制备了对映体纯的核糖基甘氨酸，用于合成天然抗生素穆雷霉素的类似物。该方法被扩展用于形成β-羟基氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol030085j
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 、 N,N-二苄基甘氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal lithium diisopropyl amide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65.5%的产率得到(2R,3R)-2-Amino-3-hydroxy-3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯在合成对映纯β-羟基氨基酯中的用途。

  摘要：

  [反应：见正文]使用双-（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯与醛类的醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。因此，制备了对映体纯的核糖基甘氨酸，用于合成天然抗生素穆雷霉素的类似物。该方法被扩展用于形成β-羟基氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol030085j

文献信息

• Antibiotic AA 896 analogs
  申请人：Yamashita Ayako

  公开号：US06858591B2

  公开（公告）日：2005-02-22

  The invention provides compounds of the Formula 1 wherein the definitions of m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are in the specification. These compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了式1的化合物，其中m，n，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12和R13的定义在说明书中。这些化合物可用作抗菌剂。
• Use of Bis-(chiral α-methylbenzyl)glycine Esters for Synthesis of Enantiopure β-Hydroxyamino Esters
  作者：Ayako Yamashita、Emily B. Norton、R. Thomas Williamson、Douglas M. Ho、Sandra Sinishtaj、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/ol030085j

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Aldol reactions using bis-(chiral alpha-methylbenzyl)glycine esters with aldehydes gave excellent diastereoselectivity. Thus, an enantiopure ribosylglycine was prepared for the synthesis of analogues of the natural antibiotics muraymycin. This method was extended for formation of beta-hydroxyamino esters.

  [反应：见正文]使用双-（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯与醛类的醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。因此，制备了对映体纯的核糖基甘氨酸，用于合成天然抗生素穆雷霉素的类似物。该方法被扩展用于形成β-羟基氨基酯。