1-(2-aminophenoxy)naphthalene | 32219-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-aminophenoxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(1-Naphthyloxy)aniline；2-naphthalen-1-yloxyaniline
• CAS: 32219-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: XGFJMWKZGVEFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenoxy)naphthalene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 zhaophos 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-7-methyl-7,8-dihydrobenzo[b]naphtho[2,1-f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢反应获得手性七元环胺

  摘要：

  使用Rh /双膦-硫脲配体ZhaoPhos成功开发了高效的不对称氮杂/奥氮平型七元环亚胺盐酸盐加氢剂，可提供具有完全转化率，高收率和出色的对映选择性的多种手性七元环胺。 96％的收率，> 99％ee）。另外，这种不对称氢化可以以良好的ee值在克规模上进行得很好。而且，对照实验结果表明，底物的氯离子与ZhaoPhos的硫脲基序之间的阴离子键合相互作用对获得优异的对映选择性起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01726
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-aminophenoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢反应获得手性七元环胺

  摘要：

  使用Rh /双膦-硫脲配体ZhaoPhos成功开发了高效的不对称氮杂/奥氮平型七元环亚胺盐酸盐加氢剂，可提供具有完全转化率，高收率和出色的对映选择性的多种手性七元环胺。 96％的收率，> 99％ee）。另外，这种不对称氢化可以以良好的ee值在克规模上进行得很好。而且，对照实验结果表明，底物的氯离子与ZhaoPhos的硫脲基序之间的阴离子键合相互作用对获得优异的对映选择性起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01726

文献信息

• New 2-aryliminoimidazolidines. I. Synthesis and antihypertensive properties of 2-(2-phenoxyphenylimino)imidazolidines and related compounds.
  作者：MASAAKI MATSUO、KIYOSHI TANIGUCHI、YOUSUKE KATSURA、TOSHIHARU KAMITANI、IKUO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4409

  日期：——

  2-(2-Phenoxyphenylimino) imidazolidine and related compounds (IV and XII) were synthesized and evaluated for hypotensive activity in rats. Most of the 2-aryliminoimidazolidines (IV) were synthesized via the aniline derivatives (VI) by two different methods. Some imidazolidines (IV) were found to be significantly active, with 2-(5-chloro-2-phenoxyphenylimino) imidazolidine (IV-19) being more active than prazosin, the reference compound. The mechanism of action of IV-9 may involve the blockade of peripheral α-adrenergic receptors. This paper describes the synthesis, pharmacology, and structure-activity relationships of the 2-(2-phenoxyphenylimino) imidazolidines.

  2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉及其相关化合物（IV和XII）已被合成并在大鼠中评估其降压活性。大多数2-芳基亚胺咪唑啉（IV）通过两种不同方法由苯胺衍生物（VI）合成。一些咪唑啉（IV）显示出显著活性，其中2-(5-氯-2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉（IV-19）的活性甚至超过了参考化合物哌唑嗪。IV-9的作用机制可能涉及阻断外周α-肾上腺素能受体。本文介绍了2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉的合成、药理学及构效关系。
• Development of 3-Phenyl-<i>N</i>-(2-(3-phenylureido)ethyl)-thiophene-2-sulfonamide Compounds as Inhibitors of Antiapoptotic Bcl-2 Family Proteins
  作者：Chengwen Yang、Sha Chen、Mi Zhou、Yan Li、Yangfeng Li、Zhengxi Zhang、Zhen Liu、Qian Ba、Jingquan Li、Hui Wang、Xiaomei Yan、Dawei Ma、Renxiao Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201400058

  日期：2014.7

  Antiapoptotic Bcl‐2 family proteins, such as Bcl‐xL, Bcl‐2, and Mcl‐1, are often overexpressed in tumor cells, which contributes to tumor cell resistance to chemotherapies and radiotherapies. Inhibitors of these proteins thus have potential applications in cancer treatment. We discovered, through structure‐based virtual screening, a lead compound with micromolar binding affinity to Mcl‐1 (inhibition

  抗凋亡的Bcl-2家族蛋白，例如Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1，通常在肿瘤细胞中过表达，这有助于肿瘤细胞对化学疗法和放射疗法的抗性。这些蛋白质的抑制剂因此在癌症治疗中具有潜在的应用。我们发现，通过基于结构的虚拟筛选，铅化合物与微摩尔结合亲和力Mcl-1的（抑制常数（ķ我）= 3μ中号）。它包含一个苯基四唑和一个肼基甲硫基酰胺部分，并且代表了在已知的Bcl-2抑制剂中未发现的结构支架。这项工作提出了这种先导化合物的结构优化。按照脚手架跳跃策略，我们设计并合成了三组共82种化合物。所有化合物均通过荧光偏振结合测定法进行了评估，以测量其与Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1的结合亲和力。一些具有3苯基噻吩-2-磺酰胺核心部分的化合物显示亚微摩尔的结合亲和力到Mcl-1的（ķ我= 0.3-0.4μ中号）或Bcl-2（ķ我≈1μ中号）。他们还显示出对肿瘤细胞的明显细胞毒性（IC 50 <
• Synthesis of medium-sized (6–7–6) ring compounds by iron-catalyzed dehydrogenative C–H activation/annulation
  作者：Niranjan Panda、Irshad Mattan、Subhadra Ojha、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1039/c8ob01496e

  日期：——

  afford a series of biologically potent fused seven-membered (6–7–6) ring compounds under mild reaction conditions. This reaction was believed to proceed through Friedel–Crafts type sequential carbometallation followed by protonation to produce phenyldibenz[b,f]oxepines. This method was also extended to synthesize seven-membered rings that are fused with coumarins.

  在本报告中，我们描述了FeCl 3催化的过程，该过程涉及通过氢芳基化作用使邻苯氧二芳基乙炔分子内环化，从而在温和的反应条件下提供一系列具有生物活性的稠合七元（6-7-6）环化合物。该反应被认为是通过Friedel-Crafts型连续碳金属化反应进行的，然后进行质子化反应生成苯基二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷。该方法还扩展到合成与香豆素融合的七元环。
• COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：NICHEM FINE TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20180155312A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Provided are a novel compound and an organic electronic device using the same. The novel corn pound is represented by the following Formula (I): wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom, or a sulfur dioxide group; X 1 and X 2 are each independently C(R a ), multiple (R a )s are the same or different, and the two (R a )s are joined together to form a first aryl ring; X 3 and X 4 are each independently C(R b ), multiple (R b )s are the same or different, and the two (R b )s are joined to form a second aryl ring or a heteroaryl ring.

  提供了一种新型化合物和使用该化合物的有机电子器件。该新型化合物由以下公式（I）表示：其中Y是氧原子、硫原子或二氧化硫基团；X1和X2分别独立地是C（Ra），多个（Ra）相同或不同，并且两个（Ra）结合在一起形成第一个芳基环；X3和X4分别独立地是C（Rb），多个（Rb）相同或不同，并且两个（Rb）结合在一起形成第二个芳基环或杂环。
• NMR and DFT studies on persistent carbocations derived from benzo[<i>kl</i> ]xanthene, dibenzo[<i>d</i> ,<i>d</i> ′]benzo[1,2-<i>b</i> :4,3-<i>b</i> ′]difuran, and dibenzo[<i>d</i> ,<i>d</i> ′]benzo[1,2-<i>b</i> :4,5-<i>b</i> ′]difuran in superacidic media
  作者：Takao Okazaki、Madoka Nakagawa、Takeshi Futemma、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.1002/poc.3505

  日期：2016.2

  carbocations generated by the protonation of hetero‐polycyclic aromatic compounds with oxygen atom(s) were studied by experimental NMR and density function theory calculations. Benzo[kl]xanthene (1), dibenzo[d,d′]benzo[1,2‐b:4,3‐b′]difuran (2), and dibenzo[d,d′]benzo[1,2‐b:4,5‐b′]difuran (3) were synthesized by the annulation of arenediazonium salts. Compound 1 in FSO3H‐SbF5 (4:1)/SO2ClF and 3 in FSO3H‐SbF5 (1:1)/SO2ClF

  通过实验NMR和密度函数理论计算研究了杂多环芳族化合物与氧原子质子化产生的持久碳阳离子。苯并[ kl ]吨蒽（1），二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,3- b ']二呋喃（2）和二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃（3）是通过芳构氮鎓盐的环化反应合成的。FSO 3 H-SbF 5（4：1）/ SO 2 ClF和3中的化合物1在FSO 3 H-的SbF 5（1：1）/ SO 2的ClF电离以1AH +与质子化在C（4）和四氢-3aH- +与质子化在C（6），以及这些阳离子被成功通过NMR在低温下观察到。密度泛函理论计算表明，1aH +和3aH +是最稳定的质子化碳正离子，2应当在C（6）质子化下电离为2aH +。根据在变化13个c。化学位移（Δδ 13 C）中，正电荷被离域到用于萘单元1AH+，为一个苯并[ b， d ]呋喃单元2AH +，并进入一个苯并[