(R,R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol | 72229-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol
• 英文别名: (2R,3R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol；(1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 72229-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ISCSDUBWWFMCCR-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol 在 正丁基锂 、 苦味酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-((4R,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 (R,R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation et utilisation d'un synthon comportant un epoxyde chiral

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86875-7

文献信息

• Chirale elektrophile Synthesebausteine mit vier verschiedenen funktionellen Gruppen aus Weinsäure, 2, 3- und 3, 4-Epoxy-butandiolderivate in allen vier stereoisomeren Formen
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640311

  日期：1981.4.29

  Chiral Electrophilic Synthetic Building Blocks with Four Different Functional Groups from Tartaric Acid, 2, 3- and 3, 4-Epoxy-butanediol Derivatives in All Four Stereoisomeric Forms

  具有全部四种立体异构形式的酒石酸，2、3-和3、4-环氧丁二醇衍生物的四个不同官能团的手性亲电合成构件
• Total Synthesis of (−)-2-<i>epi</i>-Peloruside A
  作者：Amos B. Smith、Jason M. Cox、Noriyuki Furuichi、Craig S. Kenesky、Junying Zheng、Onur Atasoylu、William M. Wuest

  DOI：10.1021/ol8019132

  日期：2008.12.18

  A convergent synthesis of (-)-2-epi-peloruside A has been achieved. Highlights include implementation of multicomponent type I anion relay chemistry (ARC) to unite 2-TBS-1,3-dithiane with two epoxides to construct the eastern hemisphere, a late-stage dithiane union to secure the complete, fully functionalized carbon backbone, and Yamaguchi macrolactonization, which led to (-)-2-epi-peloruside A via an unexpected epimerization at C(2).
• Formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin
  作者：Toshio Suzuki、Ryuji Matsumura、Ken-ichi Oku、Keiichi Taguchi、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01880-3

  日期：2001.1

  The stereoselective formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin is described. The required key oxepene skeleton possessing cis-oriented alkyl substituents at the alpha,omega -positions was stereoselectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on the syntheses of the aplysiatoxins: Synthesis of a selectively-protected form of the C27 – C30 (dihydroxybutanoate) moiety of oscillatoxin A
  作者：Robert D. Walkup、Raymond T. Cunningham

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83850-8

  日期：1987.1
• PAGE, PHILIP C. BULMAN;RAYNER, CHRISTOPHER M.;SUTHERLAND, IAN O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1375
  作者：PAGE, PHILIP C. BULMAN、RAYNER, CHRISTOPHER M.、SUTHERLAND, IAN O.

  DOI：——

  日期：——