perfluoroheptanal | 63967-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: perfluoroheptanal
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-Tridecafluoroheptanal
• CAS: 63967-41-9
• 化学式: C₇HF₁₃O
• 分子量: 348.064
• InChiKey: YYYONDXERNIFKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoroheptanal 在 甲醇 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1-(Methyl 6-deoxy-α-D-altropyranosido-6-yl)-4-perfluorohexyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物和氟化剂，第26部分：新的反向核苷-与d-半乳糖和d-altrose连接的全氟烷基取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  反转核苷，即，连接到d半乳糖和d阿卓糖的C-6原子的氟烷基取代的1,2,3-三唑，通过1,3-偶极环加成使用单糖叠氮化物合成8，11和全氟烷基取代的苯基乙烯基砜5 – 7。由甲基2 - O-环己基氨基甲酰基-3,4-合成起始原料11，即甲基6-叠氮基-3,4- O-（三氯亚乙基）-2 - O-环己基氨基甲酰基-6-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷。O-（2,2,2-三氯亚乙基）-α-d-阿托吡喃糖苷（9）通过其6-碘脱氧衍生物10。同源dipolarophiles 5 - 7，（ë）-1-全氟烷基-2-苯基磺酰基ethenes与CF 3（5），Ñ -C 4 ˚F 9（6），和Ñ -C 6 ˚F 13（7）基团，分别通过维蒂希-霍纳烯从膦酸酯得到4和相应的perfluoroalkanals 1 - 3。6-叠氮基-6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖（8）与亲双性体5的环加成反应–

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00212-8
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛烯-1 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 perfluoroheptanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perfluoroheptanal by ozonolysis of perfluoro-1-octene

  摘要：

  Perfluoro-1-octene was used as a model for developing a method for the preparative ozonolysis of perfluoro-1-alkenes to the corresponding perfluoro-nor-alkenals. Perfluoroheptanal was synthesized.

  DOI：

  10.1007/bf01558087
• 作为试剂：
  描述：

  hydroxyhydroperoxy(2-trifluorophenyl)methane 在 perfluoroheptanal 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78.5%的产率得到1-羟基-1-氢过氧-1-氢全氟庚烷
  参考文献：
  名称：

  Rakhimov, A. I.; Chapurkin, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80105-0

  日期：1993.4

  A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes in high yield by the reaction ofper(poly)fluoroalkyl iodides or bromides with dimethylformamide initiated by aPbBr2(catalyst)/Al bimetal redox system is described.

  通过由PbBr 2（催化剂）/ Al双金属氧化还原体系引发的全（多）氟烷基碘或溴化物与二甲基甲酰胺的反应，高产率地合成全（多）氟烷基醛。
• An improved synthesis of perfluoroalkyl aldehydes from the reaction of perfluoroalkyl iodides with dimethylformamide
  作者：S. Benefice-Malouet、H. Blancou、A. Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80565-5

  日期：1993.8

  The reactivity of perfluoroalkyl iodide in the presence of a zinc-copper metal couple and a radical initiator in DMF, has been investigated. This led to the formation of a mixture of N,N-dimethyl perfluoroalkylamide and perfluoroalkyl aldehyde. After studying the influence of different reaction parameters, the perfluoroalkyl aldehyde formation has been optimized to high yield (over 90%).

  研究了在DMF中锌铜金属对和自由基引发剂存在下的全氟烷基碘的反应性。这导致形成N，N-二甲基全氟烷基酰胺和全氟烷基醛的混合物。在研究了不同反应参数的影响之后，全氟烷基醛的形成已被优化为高收率（超过90％）。
• Reactivity of perfluorohexyl iodide with N,N-disubstituted amides and esters in the presence of a metal couple and radical initiator
  作者：S. Benefice-Malouet、A. Commeyras

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03089-i

  日期：1995.1

  The reactivity of perfluorohexyl iodide with N,N-disubstituted amides or ethyl formate as solvents and reactants, in the presence of a zinc-copper metal couple and radical initiator, has been investigated. In each case, the corresponding perfluorinated carbonyl compounds, such as aldehydes, amides, ketones and esters, were obtained in good yield, thus proving the efficacy of this reaction. The influence

  在锌铜金属对和自由基引发剂的存在下，研究了全氟己基碘化物与N，N-二取代酰胺或甲酸乙酯作为溶剂和反应物的反应性。在每种情况下，均以良好的收率获得了相应的全氟羰基化合物，例如醛，酰胺，酮和酯，从而证明了该反应的有效性。已经研究并讨论了自由基引发剂对反应机理的影响。
• 17O and 13C nuclear magnetic resonance study of polyfluorinated carbonyl compounds
  作者：Bernd Wrackmeyer、Konrad Von Werner、Frank Wehowsky

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85018-6

  日期：1987.3

  reported for 15 polyfluorinated carbonyl compounds. If the Rf group is separated from the carbonyl group by less than two carbon atoms a marked increase in the nuclear shielding of 13C(C=O) and a marked decrease in the nuclear shielding of the 17O(C=O) nucleus is observed. This is ascribed to the differing effects of the Rf group on the σ and the π system of the carbonyl unit. The effect on the σ-manifold

  δ 17 O和δ 13个C值被报告为15种多氟化羰基化合物。如果R f基团与羰基之间的间隔少于两个碳原子，则13 C（C = O）的核屏蔽显着增加，而17 O（C = O）核的核屏蔽显着降低被观察到。这归因于R f基团对羰基单元的σ和π系统的不同影响。对σ流形的影响会导致屏蔽作用的增加，但可能会由于π系统的不稳定而被抵消（例如17 O核），某些多氟化羰基化合物的紫外光谱数据支持了这些观点。
• Bis-hydrazones of aliphatic polyfluorinated α-dicarbonyl compounds
  作者：G.G. Bargamov、M.D. Bargamova

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03445-8

  日期：1996.7

  New preparative methods are described for obtaining N,N-unsubstituted bis-hydrazones of aliphatic polyfluorinated α-dicarbonyl compounds from hydrazine hydrate and easily available polyfluoroaldehydes or perfluoro-4-methyl-2-pentene.

  描述了用于从水合肼和容易获得的多氟醛或全氟-4-甲基-2-戊烯获得脂族多氟化α-二羰基化合物的N，N-未取代的双hydr的新制备方法。