ethyl perfluorobutyrylacetate | 82941-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl perfluorobutyrylacetate
• 英文别名: ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-3-oxoheptanoate
• CAS: 82941-37-5
• 化学式: C₉H₇F₉O₃
• 分子量: 334.138
• InChiKey: KBIQOBROPFYGIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl perfluorobutyrylacetate 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-Nonafluorobutyl-4-(p-methoxyphenyl)hydrazone-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三（1,2,3,4-四）羰基化合物的氟化2（3）-芳基hydr的合成及其杂环反应

  摘要：

  1,2,3-三酮，2-芳基hydr-1,2,3-二酮酯和3-芳基--1,2,3,4-三酮酯的新的氟化2-芳基nes酮已通过氟-偶合而制备。含有1，3-酮酯，1，3-二酮，酰基（芳酰基）丙酮酸酯及其螯合物与芳基重氮氯化物。芳基azo与水合肼，苯肼，硫代氨基脲和羟胺反应生成相应的吡唑和异恶唑衍生物。3-芳基hydr-1,2,3,4-二酮酯与邻苯二胺的相互作用产生喹喔啉产物。具有五氟苯基取代基的芳基azo的分子内环化反应导致肉桂酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00247-4
• 作为产物：
  描述：

  以 四氯化碳 为溶剂， 生成 叔丁基过氧化氢 、 ethyl perfluorobutyrylacetate
  参考文献：
  名称：

  Chapurkin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 36 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biginelli condensations of fluorinated 3-oxo esters and 1,3-diketones
  作者：V.I Saloutin、Ya.V Burgart、O.G Kuzueva、C.O Kappe、O.N Chupakhin

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00216-x

  日期：2000.4

  Condensation of fluorinated 3-oxo esters or 1,3-diketones with benzaldehyde and (thio)urea results in the diastereoselective formation of 4-fluoroalkyl-4-hydroxy-2-oxo(thioxo)-6-phenyl-hexahydropyrimidine-5-carboxylates from which by dehydration under acidic conditions the corresponding 6-fluoroalkyl-2-oxo(thioxo)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates were obtained. Under the same conditions

  含氟的3-氧代酯或1,3-二酮与苯甲醛和（硫代）脲的缩合导致4-氟烷基-4-羟基-2-羟基-2-氧代（硫代）-6-苯基-六氢嘧啶-5-羧酸酯的非对映选择性形成通过在酸性条件下脱水，得到相应的6-氟烷基-2-氧代（硫代）-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯。在相同条件下，六氟乙酰丙酮提供4,6-二羟基-4,6-二（三氟甲基）-六氢嘧啶-2-酮。描述了这些嘧啶衍生物导致稠合杂环的一些其他反应。
• Reactions of fluorine-containing 3-oxo esters with aldehydes
  作者：M.V. Pryadeina、O.G. Kuzueva、Ya.V. Burgart、V.I. Saloutin、K.A. Lyssenko、M.Yu. Antipin

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00149-5

  日期：2002.9

  Fluoroalkylcontaining 3-oxo esters react with aldehydes to form 2-benzylidene-3-fluoroacyl-esters or 4-aryl(alkyl)-3,5-dialkoxycarbonyl-2,6-dihydroxy-2,6-di(fluoroalkyl)tetrahydropyranes depending on the conditions. Ethyl pentafluorobenzoylacetoacetate with benzaldehyde affords 3,5-diethoxy-carbonyl-4-phenyl-2-pentafluorophenyl-7,8,9,10-tetrafluoro-4,5-dihydrobenzo[b]oxacin-6-one.

  含氟烷基的3-氧代酯与醛反应形成2-亚苄基-3-氟代酰基酯或4-芳基（烷基）-3,5-二烷氧基羰基-2,6-二羟基-2,6-二（氟代烷基）四氢吡喃，取决于条件。五氟苯甲酰基乙酰乙酸乙酯与苯甲醛得到3,5-二乙氧基-羰基-4-苯基-2-五氟苯基-7,8,9,10-四氟-4,5-二氢苯并[ b ]恶沙星6-1。
• Regiocontrolled N-, O- and C-methylation of 1-phenyl-3-polyfluoroalkyl-1H-pyrazol-5-ols
  作者：N.A. Nemytova、E.V. Shchegol’kov、Ya.V. Burgart、P.A. Slepukhin、S.S. Borisevich、S.L. Khursan、V.I. Saloutin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.12.011

  日期：2018.2

  The approaches for regiocontrolled N-, O- and C-methylation of 1-phenyl-3-polyfluoroalkyl-1H-pyrazol-5-ols have been developed. The chemoselective N-methylation proved to be an efficient method for the synthesis of polyfluorinated antipyrine analogs. In addition, we reinvestigated the structure of 3-polyfluoroalkyl-1-phenylpyrazol-5-ols by the X-Ray analysis. The quantum-chemical calculations were

  已经开发了用于区域控制1-苯基-3-多氟烷基-1 H-吡唑-5-醇的N-，O-和C-甲基化的方法。化学选择性的N-甲基化被证明是合成多氟安替比林类似物的有效方法。另外，我们通过X射线分析重新研究了3-聚氟烷基-1-苯基吡唑-5-醇的结构。量子化学计算用于解释甲基化过程。初步的生物学测试表明，含有三氟甲基的安替比林具有明显的镇痛作用。
• Three-Component Synthesis of 7-Hydroxy-7-polyfluoroalkylhexahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]­pyridin-5(1<i>H</i>)-ones
  作者：Marina V. Goryaeva、Yanina V. Burgart、Yulia S. Kudyakova、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Pavel A. Slepukhin、Victor I. Saloutin

  DOI：10.1002/ejoc.201500822

  日期：2015.10

  A new straightforward three-component approach to 7-hydroxy-7-(polyfluoroalkyl)hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-5(1H)-ones with high diastereoselectivity and regiospecificity was developed starting from commercially available 3-oxo esters, methyl ketones, and 1,2-ethanediamines. The scope of this cyclization and its plausible mechanism are reported.

  从市售的 3-氧代酯、甲基酯开始，开发了一种新的直接三组分方法，用于制备具有高非对映选择性和区域特异性的 7-羟基-7-(多氟烷基)六氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5(1H)-酮酮和 1,2-乙二胺。报告了这种环化的范围及其可能的机制。
• Heteroannulation of 6-polyfluoroalkyl-2-thiouracils
  作者：O. G. Khudina、A. E. Ivanova、Ya. V. Burgart、P. A. Slepukhin、V. I. Saloutin、O. N. Chupakhin、M. A. Kravchenko

  DOI：10.1007/s11172-013-0142-x

  日期：2013.4

  A multi-component double Mannich cyclocondensation of 6-polyfluoroalkyl-2-thiouracils with formalin and heterocyclic amines (2-aminopyridine, 2-aminopyrimidine, 4-aminoantipyrine) proceeded regiospecifically at the C=S and NH centers giving rise to 3-hetaryl-8-polyfluoroalkylpyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazines. The regioisomeric structure of the products was established by X-ray crystallography, IR and NMR spectroscopy, GLC-MS spectrometry. 6-Trifluoromethyl-2-thiouracil and 8-polyfluoroalkylpyrimido[2,1-b]thiadiazines exhibited weak tuberculostatic activity.

  6- 聚氟烷基-2-硫脲嘧啶与福尔马林和杂环胺（2-氨基吡啶、2-氨基嘧啶、4-氨基安替比林）的多组分双曼尼希环缩合反应在 C=S 和 NH 中心发生了区域特异性反应，生成了 3-芳香族-8-聚氟烷基嘧啶并[2,1-b][1,3,5]噻二嗪。通过 X 射线晶体学、红外光谱、核磁共振光谱和 GLC-MS 光谱分析，确定了这些产品的 Regioisomeric 结构。6-三氟甲基-2-硫脲嘧啶和 8-聚全氟烷基嘧啶并[2,1-b]噻二嗪具有较弱的抗结核活性。