3,4,5,6-tetrakis-(2',2',2'-trifluoroethoxy)phthalonitrile | 187093-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrakis-(2',2',2'-trifluoroethoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalonitrile；Tetrakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalonitrile；3,4,5,6-tetrakis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 187093-60-3
• 化学式: C₁₆H₈F₁₂N₂O₄
• 分子量: 520.231
• InChiKey: VFQVXJFZHKVNCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrakis-(2',2',2'-trifluoroethoxy)phthalonitrile 在 三氯化硼 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到1-Chloro-5,6,7,8,14,15,16,17,23,24,25,26-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)-11,20,29,30,31-pentaza-2-azonia-1-boranuidanonacyclo[17.10.1.13,28.02,10.04,9.012,30.013,18.021,29.022,27]hentriaconta-2(10),3(31),4(9),5,7,11,13(18),14,16,19,21,23,25,27-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  三氟乙氧基涂层可改善亚酞菁的轴向配体取代

  摘要：

  新型三氟乙氧基（TFEO）涂层的SubPc（1）及其各种轴向官能化衍生物（2）已得到有效合成。与传统的氟涂层或未涂层分子相比，SubPcs上的TFEO涂层的优势已得到明显证明，因为轴向衍生化已以非常高的产率实现。中合成了各种SubPcs，甲酰基SubPc 2 F已被进一步用作一个构建块供体-受体的合成SubPc-C 60混合8，而碘SubPc 2e的已被用于的三氟涂在合成SubPc- PC二元组9和10。所有这些化合物都高度溶于所有常见的有机溶剂，这极大地促进了其纯化和表征。从生物学的角度来看，结合有低聚乙二醇部分的SubPcs 2 a – c是有吸引力的，而SubPcs 8 – 10可能被证明对分子内电子和能量转移过程的研究很有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000373
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 3,4,5,6-四氟邻苯二腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到3,4,5,6-tetrakis-(2',2',2'-trifluoroethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机溶液和脂质体中氟化酞菁的酸碱性质和光敏作用的光谱探测¶

  摘要：

  酞菁的全氟衍生物合成为游离碱十六烷-(2,2,2-三氟乙氧基)酞菁 (H2F48Pc) 和锌配合物十六烷-(2,2,2-三氟乙氧基)-酞菁锌 (ZnF48Pc) ，并研究了它们的光谱和光化学性质。吸收带相对于简单的酞菁发生红移，在 735 nm (H2F48Pc) 和 705 (ZnF48Pc) 附近表现出最长的波长带。两种化合物的溶剂化变色通过 Reichardt 的 ET(30) 参数和 Kamlet、Abboud 和 Taft 多参数方法建模。前一种更简单的模型被发现是足够的。我们发现 H2F48Pc 在有机溶剂中经历了独特的碱性和酸性滴定。这些滴定过程伴随着基于发色团的光谱变化' s 对称性。采用奇异值分解将光谱分解为质子化各个阶段的物质贡献并获得平衡常数。在四氢呋喃-d8 溶液中获得游离碱的核磁共振谱（1H、19F 和 13C）。作为温度函数的碳谱为存在互变异构化过程提供了证据，

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2001)0730473spotab2.0.co2

文献信息

• Synthesis of Hexadecaalkoxy-Substituted Nickel and Iron Phthalocyanines
  作者：Wolfgang Eberhardt、Michael Hanack

  DOI：10.1055/s-1997-1495

  日期：1997.1

  Transition metal phthalocyanines 3 a-g, 4e, f and 5 e, g substituted with sixteen alkoxy groups and various chain lengths were synthesized from the corresponding tetraalkoxyphthalodinitriles and characterized by spectroscopic methods. In the UV/vis spectra of the hexadecaalkoxy-substituted phthalocyanines a bathochromic shift of the Q band up to ca. 80 nm relative to the unsubstituted phthalocyanines war observed. All described phthalocyanines 3 a-g, 4e, f and 5 e, g exhibit excellent solubility in organic solvents.

  十六烷氧基取代的过渡金属酞菁 3a-g、4e,f 和 5e,g，通过相应的四烷氧基邻苯二甲腈合成，并采用光谱方法进行表征。相对于未取代的酞菁，这些十六烷氧基取代的酞菁在紫外/可见光谱中 Q 带发生了高达约 80 nm 的向红移。所有描述的酞菁 3a-g、4e,f 和 5e,g 在有机溶剂中显示出优异的溶解性。
• Syntheses of new unsymmetrically dodecakis(trifluoroethoxy)-substituted metallophthalocyanines by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Minquan Tian、Tatsuo Wada、Hiroyuki Sasabe

  DOI：10.1002/jhet.5570370528

  日期：2000.9

  Novel unsymmetrical vanadyl and zinc dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninates with an iodo group were synthesized by a statistical condensation route. The palladium-catalyzed coupling reaction between such monoiodinated metallophthalocyanines and terminal acetylenic derivatives gave various new unsymmetrically dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)-substituted metallophthalocyanines with extended

  通过统计缩合途径合成了具有碘基的新型不对称钒基和十二烷基锌（2,2,2-三氟乙氧基）酞菁锌。这种单碘化金属酞菁与末端炔属衍生物之间的钯催化的偶联反应产生了各种新的不对称的十二烷基（2,2,2-三氟乙氧基）取代的金属酞菁，它们具有扩展的环外π共轭。还制备了具有硝基的不对称十二烷基锌（2,2,2-三氟乙氧基）酞菁锌用于比较。所有目标酞菁均通过普通柱色谱进行分离，并通过元素分析，红外光谱和1 H-核磁共振，紫外可见和快速轰击质谱法进行表征。
• Synthesis of unsymmetrically substituted dodecakis(trifluoroethoxy)-phthalocyaninato vanadyl complexes
  作者：Minquan Tian、Tatsuo Wada、Hiroyuki Sasabe

  DOI：10.1002/jhet.5570340127

  日期：1997.1

  Three novel unsymmetrical vanadyl dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninates with nitro, amino or with no substitution were synthesized by a statistical condensation of 3,4,5,6-tetrakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalonitrile with 4-nitro, 4-amino or 4-unsubstituted phthalonitrile, and separated by common column chromatography. These highly soluble phthalocyanines were characterized by elemental

  通过3,4,5,6-四（2,2,2-三氟乙氧基）邻苯二甲腈的统计缩合反应，合成了三种具有硝基，氨基或无取代基的新型不对称钒基十二烷基（2,2,2-三氟乙氧基）酞菁酸酯。 4-硝基，4-氨基或4-未取代的邻苯二甲腈，并通过普通柱色谱分离。这些高溶解度酞菁通过元素分析，红外光谱和1 H-核磁共振，紫外可见光谱和快速原子轰击质谱法进行了表征。它们在溶液和掺杂的聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中的uv-可见吸收光谱表明，它们聚集的不对称酞菁较少。
• A phthalocyanine–subphthalocyanine heterodinuclear dimer: comparison of spectroscopic properties with those of homodinuclear dimers of constituting units
  作者：Norio Shibata、Satoru Mori、Masamichi Hayashi、Masashi Umeda、Etsuko Tokunaga、Motoo Shiro、Hiroyasu Sato、Tomonori Hoshi、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1039/c3cc49831j

  日期：——

  A phthalocyanine–subphthalocyanine heterodinuclear dimer has been disclosed for the first time with its unique flat-bowl-shaped structure revealed by X-ray crystallography.

  首次披露了一种酞菁-亚酞菁异核双核二聚体，其独特的扁碗形结构由X射线晶体学揭示。
• Synthesis and spectroscopic investigation of trifluoroethoxy-coated phthalocyanine linked with fullerene
  作者：Daisuke Sukeguchi、Hideyuki Yoshiyama、Norio Shibata、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Yasuhiko Hayashi、Tetsuo Soga

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.11.005

  日期：2009.3

  Synthesis and spectroscopic investigation of trifluoroethoxy-coated phthalocyanine-fullerene dyad 2 has been described. While nonfluorinated phthalocyanine-fullerene dyad 1 showed an efficient property of intramolecular photoinduced electron transfer, dyad 2, regardless of its covalently linked dyad system, appears not to show any electronic communication between fullerene and phthalocyanine. This observation is presumably due to the strong electron withdrawing nature of 12 trifluoroethoxy groups; fluorine leads phthalocyanine to become an acceptor whose electronic accepting property is equivalent to that of fullerene. This is a unique example that fluorine can terminate electronic communication in the covalently fullerene-phthalocyanine dyad system. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.