1-(N-octylamino)-N-(4-nitrophenyl)methanamide | 83963-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-octylamino)-N-(4-nitrophenyl)methanamide
• 英文别名: Octyl-p-nitrophenylharnstoff；N-<4-Nitro-phenyl>-N'-octyl-harnstoff；Urea, N-(4-nitrophenyl)-N'-octyl-；1-(4-nitrophenyl)-3-octylurea
• CAS: 83963-54-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 293.366
• InChiKey: YCOBGDNYANPWPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-octylamino)-N-(4-nitrophenyl)methanamide 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium sulfate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由麦芽糖偶联的两亲性尿素组成的酶促水解反应超分子水凝胶

  摘要：

  麦芽糖是一种普遍存在的二糖，由淀粉水解产生。带有亲水麦芽糖部分的两亲性尿素是通过以下三个步骤合成的：I) 通过 4-硝基苯基异氰酸酯和烷基胺的缩合构建尿素衍生物，II) 通过氢化还原硝基，以及 III) 氨基的氨基糖基化反应组和未受保护的麦芽糖。这些两亲性尿素起到低分子量水凝胶剂的作用，两亲性尿素和水的混合物形成超分子水凝胶。胶凝能力很大程度上取决于两亲性脲烷基的链长；具有癸基的两亲性尿素具有最高的胶凝能力（最低胶凝浓度=0.4 mM）。通过测量其热稳定性和动态粘弹性来评估超分子水凝胶的物理性质。由于α-葡萄糖苷酶催化两亲性尿素的麦芽糖部分水解，这些超分子水凝胶在加入α-葡萄糖苷酶后发生凝胶-溶胶相变。

  DOI：

  10.1002/asia.202100376
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 异氰酸对硝基苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(N-octylamino)-N-(4-nitrophenyl)methanamide
  参考文献：
  名称：

  由麦芽糖偶联的两亲性尿素组成的酶促水解反应超分子水凝胶

  摘要：

  麦芽糖是一种普遍存在的二糖，由淀粉水解产生。带有亲水麦芽糖部分的两亲性尿素是通过以下三个步骤合成的：I) 通过 4-硝基苯基异氰酸酯和烷基胺的缩合构建尿素衍生物，II) 通过氢化还原硝基，以及 III) 氨基的氨基糖基化反应组和未受保护的麦芽糖。这些两亲性尿素起到低分子量水凝胶剂的作用，两亲性尿素和水的混合物形成超分子水凝胶。胶凝能力很大程度上取决于两亲性脲烷基的链长；具有癸基的两亲性尿素具有最高的胶凝能力（最低胶凝浓度=0.4 mM）。通过测量其热稳定性和动态粘弹性来评估超分子水凝胶的物理性质。由于α-葡萄糖苷酶催化两亲性尿素的麦芽糖部分水解，这些超分子水凝胶在加入α-葡萄糖苷酶后发生凝胶-溶胶相变。

  DOI：

  10.1002/asia.202100376

文献信息

• Preparation and applications of a polymer-supported phosphoryl azide
  作者：Yuhua Lu、Richard T. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.066

  日期：2003.12

  A polymer-supported diphenylphosphoryl azide was prepared. This polymer-supported version of DPPA is useful due to its lower toxicity, moisture tolerance and ease of workup after reaction. The synthetic application of this solid-phase reagent was explored by conversion of a variety of carboxylic acids to urethanes and ureas through Curtius rearrangement reactions. Carboxylic acids bearing different

  制备了聚合物负载的二苯基磷酰基叠氮化物。DPPA的这种聚合物支撑形式因其较低的毒性，耐湿性和反应后的后处理容易性而有用。通过Curtius重排反应将多种羧酸转化为氨基甲酸酯和尿素，探索了该固相试剂的合成应用。使带有不同官能团的羧酸（芳族，脂族和杂环羧酸）进行反应。分离出相应的产物，具有令人满意的产率。
• Experimental and theoretical studies of substituent effects in hydrogen bond based molecular recognition of a zwitterion by substituted arylureas
  作者：Craig S. Wilcox、Eun-il Kim、David Romano、Lung Huang Kuo、Arthur L. Burt、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00921-g

  日期：1995.1

  Electron withdrawing groups have a strong effect on hydrogen bonding to aryl ureas. The effect of para substituents modestly exceeds the effect of meta substituents. Among common substituent parameters, σ− (ϱ = 1.77, r2 = 0.988) is found to be the best predictor for the observed effects of para substituents in aryl ureas. Semi-empirical and ab initio methods are used to calculate charge distributions

  吸电子基团对氢键合到芳基脲上有很强的作用。对取代基的作用适度超过间取代基的作用。中常见的取代基的参数，σ - （ρ = 1.77，[R 2 = 0.988）被发现是用于对位的取代基在芳基脲所观察到的影响的最佳指标。使用半经验和从头算的方法来计算取代苯衍生物和这些脲中的电荷分布。实验值与预测值的比较（AM1，STO3G，321-G ∗，631-G ∗∗）给出了苯衍生物的偶极矩。结果表明，计算出的这些硫脲的表面电势成功地预测了相对的氢键缔合能。
• NOVEL HYDROGELATOR
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION SHIZUOKA UNIVERSITY

  公开号：US20190241598A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  A novel hydrogelator that contains a monourea compound having a sugar structure, which can be produced by a simple method, includes a compound of the following Formula [1]: (wherein S g is a sugar group, A is a divalent linking group, and R is a linear or branched alkyl group having a carbon atom number of 1 to 15, a cyclic alkyl group having a carbon atom number of 3 to 15, a linear or branched alkenyl group having a carbon atom number of 2 to 15, or a C 6-18 aryl group unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a C 1-10 alkyl group, a C 1-10 alkoxy group, a C 6-18 aryloxy group, a halogen atom, a nitro group, a phenyl group, a C 2-10 alkylcarbonyl group, and a C 7-18 aralkyl group).

  一种新型水凝胶剂，包含具有糖结构的单脲化合物，可以通过简单的方法制备，包括以下式[1]的化合物：（其中S是糖基，A是二价连接基团，R是线性或支链烷基，碳原子数为1至15，环状烷基，碳原子数为3至15，线性或支链烯基，碳原子数为2至15，或未取代或取代至少一个取代基的C6-18芳基，所述取代基选择自C1-10烷基，C1-10烷氧基，C6-18芳氧基，卤素原子，硝基，苯基，C2-10烷基羰基和C7-18芳基烷基组成）。
• MICICH, T. J., J. AMER. OIL CHEM. SOC., 1982, 59, N 10, 448-452
  作者：MICICH, T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Hydrolysis‐Responsive Supramolecular Hydrogels Composed of Maltose‐Coupled Amphiphilic Ureas
  作者：Ryohei Yoshisaki、Shinya Kimura、Masashi Yokoya、Masamichi Yamanaka

  DOI：10.1002/asia.202100376

  日期：2021.7.19

  condensation of 4-nitrophenyl isocyanate and alkylamines, II) reduction of the nitro group by hydrogenation, and III) an aminoglycosylation reaction of the amino group and the unprotected maltose. These amphiphilic ureas functioned as low molecular weight hydrogelators, and the mixtures of the amphipathic ureas and water formed supramolecular hydrogels. The gelation ability largely depended on the chain

  麦芽糖是一种普遍存在的二糖，由淀粉水解产生。带有亲水麦芽糖部分的两亲性尿素是通过以下三个步骤合成的：I) 通过 4-硝基苯基异氰酸酯和烷基胺的缩合构建尿素衍生物，II) 通过氢化还原硝基，以及 III) 氨基的氨基糖基化反应组和未受保护的麦芽糖。这些两亲性尿素起到低分子量水凝胶剂的作用，两亲性尿素和水的混合物形成超分子水凝胶。胶凝能力很大程度上取决于两亲性脲烷基的链长；具有癸基的两亲性尿素具有最高的胶凝能力（最低胶凝浓度=0.4 mM）。通过测量其热稳定性和动态粘弹性来评估超分子水凝胶的物理性质。由于α-葡萄糖苷酶催化两亲性尿素的麦芽糖部分水解，这些超分子水凝胶在加入α-葡萄糖苷酶后发生凝胶-溶胶相变。