1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclopentane | 146983-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclopentane
• CAS: 146983-16-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: CULSYTUAVVJUCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclopentane 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 叔丁基过氧化氢 、 环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Antonovskii, V. L.; Fedorova, E. V.; Karamyan, S. H., Doklady Chemistry, 1990, vol. 311, # 4, p. 75 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 1,1-二甲氧基环戊烷 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以85%的产率得到1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  缩醛和烯醇醚与叔丁基过氧化氢酸催化反应合成双过氧化物

  摘要：

  通过缩酮和烯醇醚与叔丁基过氧化氢在质子酸或路易斯酸的催化下反应，开发了一种新的有效合成双过氧化物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872093

文献信息

• Synergistic Effect of Ketone and Hydroperoxide in Brønsted Acid Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Abhishek Sud、Áron Pintér、Stefanie Dehn、Philipp Schulze、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201306752

  日期：2013.12.9

  effect of the waste product hydrogen peroxide. It generates radicals in the presence of acid and ketones, which accelerate the reaction by providing an additional pathway to the reactive hydroperoxide intermediate. This discovery could be applied to achieve other Brønsted acid catalyzed oxidative coupling reactions.

  废物没有浪费：对x吨与环戊酮的自氧化偶联的机理研究揭示了废物过氧化氢的自感应作用。它在酸和酮的存在下产生自由基，通过提供通往反应性氢过氧化物中间体的附加途径来加速反应。该发现可用于实现其他布朗斯台德酸催化的氧化偶联反应。
• Substituent effects on the decomposition of bis(tert-butylperoxy)cycloalkanes
  作者：Kazuo Matsuyama、Hiromi Kumura

  DOI：10.1021/jo00059a029

  日期：1993.3

  Decompositions of bis(tert-butylperoxy)cycloalkanes have been carried out in cumene and n-alkanes at temperatures of 80-120-degrees-C and have been compared mainly with the decomposition of tert-alkyl tert-butyl peroxides in order to investigate substituent effects on the homolytic scission of one O-O bond in gem-diperoxides. The decomposition rates of bis(tert-butylperoxy)cycloalkanes are much faster than those of tert-alkyl tert-butyl peroxides; the decomposition rates of the cycloalkanes decrease in the following order: cyclopentane > 3,5,5-trimethylcyclohexane > cyclohexane > cyclooctane > cyclododecane. The effect of ring size on the decomposition and the isokinetic relationships between the activation parameters suggest that stabilization of the transition state by electron donation from the cycloalkyl substituents and repulsion between lone-pair electrons on different peroxy oxygen atoms in the ground state are important factors in the decomposition of gem-diperoxides.
• Synthesis of Geminal Bisperoxides by Acid-Catalyzed Reaction of Acetals and Enol Ethers with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Alexander Terent’ev、Alexander Kutkin、Nikolay Troizky、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2005-872093

  日期：——

  A new efficient procedure was developed for the synthesis of geminal bisperoxides by reaction of ketals and enol ethers with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by protic or Lewis acids.

  通过缩酮和烯醇醚与叔丁基过氧化氢在质子酸或路易斯酸的催化下反应，开发了一种新的有效合成双过氧化物的方法。
• Antonovskii, V. L.; Fedorova, E. V.; Karamyan, S. H., Doklady Chemistry, 1990, vol. 311, # 4, p. 75 - 78
  作者：Antonovskii, V. L.、Fedorova, E. V.、Karamyan, S. H.、Ananchenko, S. N.

  DOI：——

  日期：——