[(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-8-bromo-5,7-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-4-(2-ethoxyethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] benzoate | 1438268-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-8-bromo-5,7-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-4-(2-ethoxyethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] benzoate
• CAS: 1438268-55-3
• 化学式: C₅₄H₄₉BrO₉
• 分子量: 949.659
• InChiKey: JDGWEWWJCRBKFC-URWCPVHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-8-bromo-5,7-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-4-(2-ethoxyethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] benzoate 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A seco-catechin cyclization approach to 4→6-linked catechin dimers

  摘要：

  描述了一种选择性合成4→6-连接的儿茶素二聚体的可行方法。通过无环儿茶素前体（seco-儿茶素）和亲电性儿茶素单元的区域选择性结合实现。随后的吡喃环化构建了必需的4→6-连接的二聚体结构。这种方法将作为一种简便的方法，用于获得4→6-连接的寡儿茶素。

  DOI：

  10.1039/c4cc06390b
• 作为产物：
  描述：

  五乙酸儿茶素酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.42h， 生成 [(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-8-bromo-5,7-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-4-(2-ethoxyethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds

  摘要：

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。

  DOI：

  10.1039/c3cc41993b

文献信息

• A seco-catechin cyclization approach to 4→6-linked catechin dimers
  作者：Gen Watanabe、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c4cc06390b

  日期：——

  A viable approach for the selective synthesis of the 4→6-linked catechin dimers is described. The regioselective union of an acyclic catechin precursor (seco-catechin) and an electrophilic catechin unit was achieved. Subsequent pyran cyclization constructed the requisite 4→6-linked dimeric structure. This method would serve as a facile method, accessing the 4→6-linked oligocatechins.

  描述了一种选择性合成4→6-连接的儿茶素二聚体的可行方法。通过无环儿茶素前体（seco-儿茶素）和亲电性儿茶素单元的区域选择性结合实现。随后的吡喃环化构建了必需的4→6-连接的二聚体结构。这种方法将作为一种简便的方法，用于获得4→6-连接的寡儿茶素。
• First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds
  作者：Gen Watanabe、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c3cc41993b

  日期：——

  The first regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a dimer with a rare 4,6-interflavan linkage, is described. Regioselective linking was achieved by the halo-capping strategy followed by removal of all the benzyl protecting groups and the halo-caps by one-pot hydrogenolysis.

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。