lisianthioside | 131889-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lisianthioside
• 英文别名: (6S,7R,8S,16S,17R,18S)-7,17-bis(ethenyl)-18-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9,13,19-tetraoxatricyclo[14.4.0.06,11]icosa-1(20),10-diene-2,12-dione
• CAS: 131889-67-3
• 化学式: C₃₂H₄₄O₁₈
• 分子量: 716.691
• InChiKey: RIPZUWHZZHFHAQ-VFEBXBCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  994.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lisianthioside 在 水 作用下， 反应 48.0h， 以20 mg的产率得到4,12-diethenyl-4,4a,5,6,12,12a,13,14-octahydro-3,11-dihydroxy-3H,8H,11H,16H-dipyrano<3,4-c:3',4'-i><1,7>-dioxacyclododecene-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二倍叶芥菜二糖类异果糖苷糖苷ROBYNS et ELIAS

  摘要：

  从利桑木（Lisianthius jefensis） ROBYNS et ELIAS（龙胆草科）的根中分离了二聚体类香豆苷葡糖苷，称为赖斯硫苷（1）。通过光谱分析（UV，IR，1 H和13 C-NMR，DCI-MS）建立了糖苷1，过乙酸1a，糖苷配基3和二甲氧基衍生物4a – c的结构。s子硫苷（1）是新型二聚体类蛇形类化合物的第一个代表。从遗传学上衍生自两种苦参甙（2）部分，三环糖苷配基具有对称的12元双内酯环。与适度苦味苦味苦的苦味苷（2）相比，赖斯硫苷（1）无味。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730706
• 作为产物：
  描述：

  seemannoside A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-香豆酸 、 lisianthioside
  参考文献：
  名称：

  甘菊（Lisianthius seemannii）的单萜二聚体

  摘要：

  一种新的酰化的二聚类的类蛇药苷糖苷，seemannoside A（2），已从Lissianthius seemannii（GRISEB）O. KUNTZE（龙胆草科）的地上部分中分离出来。结构通过光谱分析（UV，MS，建立1 H-和13 C-NMR，和2D-NMR实验）和化学反应为（ë -4'- ø - p lisianthioside -coumaroyl）。还存在于植物中的（Z）-异构体（Seemannoside B，3）的结构通过LC / UV / 1 H-NMR分析得到证实。活性成分6，负责非极性提取物的抗真菌活性黄瓜枯萎病菌已被分离。它的结构已通过NMR光谱和X射线晶体学分析确定为稀有类型的糖苷配基单萜二聚体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810548

文献信息

• Monoterpene Dimers fromLisianthius seemannii
  作者：Sylvain Rodriguez、Jean-Luc Wolfender、Kurt Hostettmann、Helen Stoeckli-Evans、Mahabir P. Gupta

  DOI：10.1002/hlca.19980810548

  日期：——

  A new acylated dimeric secoiridoid glycoside, seemannoside A (2), has been isolated from the aerial parts of Lisianthius seemannii (GRISEB) O. KUNTZE (Gentianaceae). The structure was established by spectroscopic analysis (UV, MS, 1H- and 13C-NMR, and 2D-NMR experiments) and chemical reactions as (E-4′-O-p-coumaroyl)lisianthioside. The structure of the (Z)-isomer (seemannoside B, 3), also present in

  一种新的酰化的二聚类的类蛇药苷糖苷，seemannoside A（2），已从Lissianthius seemannii（GRISEB）O. KUNTZE（龙胆草科）的地上部分中分离出来。结构通过光谱分析（UV，MS，建立1 H-和13 C-NMR，和2D-NMR实验）和化学反应为（ë -4'- ø - p lisianthioside -coumaroyl）。还存在于植物中的（Z）-异构体（Seemannoside B，3）的结构通过LC / UV / 1 H-NMR分析得到证实。活性成分6，负责非极性提取物的抗真菌活性黄瓜枯萎病菌已被分离。它的结构已通过NMR光谱和X射线晶体学分析确定为稀有类型的糖苷配基单萜二聚体。
• A Novel Type of Dimeric Secoiridoid Glycoside fromLisianthius jefensis ROBYNSet ELIAS
  作者：Matthias Hamburger、Maryse Hostettmanna、Helen Stoeckli-Evans、Pablo N. Soils、Mahabir P. Gupta、Kurt Hostettmanna

  DOI：10.1002/hlca.19900730706

  日期：1990.10.31

  A dimeric secoiridoid glucoside named lisianthioside (l) has been isolated from the roots of Lisianthius jefensis ROBYNSet ELIAS (Gentianaceae). The structure was established by spectroscopic analysis (UV, IR, 1H- and 13C-NMR, DCI-MS) of glycoside 1, peracetate 1a, aglycone 3 and the dimethoxy derivatives 4a–c. Lisianthioside (1) is the first representative of a novel type of dimeric secoiridoids. Biogenetically

  从利桑木（Lisianthius jefensis） ROBYNS et ELIAS（龙胆草科）的根中分离了二聚体类香豆苷葡糖苷，称为赖斯硫苷（1）。通过光谱分析（UV，IR，1 H和13 C-NMR，DCI-MS）建立了糖苷1，过乙酸1a，糖苷配基3和二甲氧基衍生物4a – c的结构。s子硫苷（1）是新型二聚体类蛇形类化合物的第一个代表。从遗传学上衍生自两种苦参甙（2）部分，三环糖苷配基具有对称的12元双内酯环。与适度苦味苦味苦的苦味苷（2）相比，赖斯硫苷（1）无味。