(1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-D-glucopyranosuloxy]cyclohexanediol | 1220626-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-D-glucopyranosuloxy]cyclohexanediol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-D-glucopyranosyloxy]cyclohexanediol；[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1220626-52-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₉
• 分子量: 424.448
• InChiKey: TZWAFPWWIBLZIV-KKCOBSTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-D-glucopyranosuloxy]cyclohexanediol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇 、 D-glucose 、 4-香豆酸
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic phenolic compounds in leaf buds of Populus tremuloides

  摘要：

  通过对杨树叶芽的乙醇提取物进行植物化学研究，分离出了 19 种酚类化合物。其中，(1S,2S)-1-[4-O-E-香豆酰基-β-d-吡喃葡萄糖氧基]环己烷二醇为首次报道，并通过光谱（核磁共振和质谱）和化学方法确定了其结构。测试了 17 种分离化合物对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）人体细胞系的细胞毒性。此外，还评估了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1139/v09-151

文献信息

• Cytotoxic phenolic compounds in leaf buds of Populus tremuloides
  作者：André Pichette、Azadeh Eftekhari、Patricia Georges、Serge Lavoie、Vakhtang Mshvildadze、Jean Legault

  DOI：10.1139/v09-151

  日期：2010.2

  Phytochemical investigations of the EtOH extract of Populus tremuloides leaf buds led to the isolation of 19 phenolic compounds. Among them, (1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-d-glucopyranosyloxy]cyclohexanediol was reported for the first time, and its structure was determined by spectroscopic (NMR and MS) and chemical methods. Seventeen of the isolated compounds were tested for their cytotoxicity against lung carcinoma (A549) and colorectal adenocarcinoma (DLD-1) human cell lines. Antibacterial activity was also evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus .

  通过对杨树叶芽的乙醇提取物进行植物化学研究，分离出了 19 种酚类化合物。其中，(1S,2S)-1-[4-O-E-香豆酰基-β-d-吡喃葡萄糖氧基]环己烷二醇为首次报道，并通过光谱（核磁共振和质谱）和化学方法确定了其结构。测试了 17 种分离化合物对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）人体细胞系的细胞毒性。此外，还评估了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。