(1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-D-glucopyranosuloxy]cyclohexanediol | 1220626-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-D-glucopyranosuloxy]cyclohexanediol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-D-glucopyranosyloxy]cyclohexanediol；[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1220626-52-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₉
• 分子量: 424.448
• InChiKey: TZWAFPWWIBLZIV-KKCOBSTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-D-glucopyranosuloxy]cyclohexanediol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇 、 D-glucose 、 4-香豆酸
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic phenolic compounds in leaf buds of Populus tremuloides

  摘要：

  通过对杨树叶芽的乙醇提取物进行植物化学研究，分离出了 19 种酚类化合物。其中，(1S,2S)-1-[4-O-E-香豆酰基-β-d-吡喃葡萄糖氧基]环己烷二醇为首次报道，并通过光谱（核磁共振和质谱）和化学方法确定了其结构。测试了 17 种分离化合物对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）人体细胞系的细胞毒性。此外，还评估了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1139/v09-151