7-methylbicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one | 73537-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methylbicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one
• 英文别名: 1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindan-4-one；1-Methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-4H-inden-4-one；1-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one
• CAS: 73537-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: VZPIFEFIPUCWEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylbicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-methyltricyclo<4.3.2.0^1,6>undec-10-en-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-modhephene and its epimer, (.+-.)-epimodhephene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a008
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxyethyl 4-(2-methylcyclopenten-1-yl)butanoate 在 三氟化硼乙醚 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到7-methylbicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  单环酮向双环烯酮骨架的新环转化

  摘要：

  在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇），在侧链的4-或5-位具有羰基功能的α-取代的环戊酮或环己酮被转化为双环烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39890001535

文献信息

• Sequential ene reactions-II
  作者：Barry B. Snider、Boris E. Goldman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90585-x

  日期：1986.1

  substituted methylenecycloalkanes. Methyl groups in the 2-position are transformed into angular methyl groups in decalin or indane derivatives. The chloromethylaluminum alkoxides produced in these reactions, i.e. 3 and 7, undergo an Oppenauer oxidation in situ in the presence of excess acrolein to give the corresponding ketone in good yield. Using these procedures, indenone 8a has been prepared from

  已经表明，顺序的烯反应脱嵌序列适用于2-和3-取代的亚甲基环烷烃。在2-萘烷或茚满衍生物中2-位的甲基被转化为角甲基。在这些反应中生成的氯甲基铝醇盐（即3和7）在过量丙烯醛存在下原位进行Oppenauer氧化，以高收率得到相应的酮。使用这些程序，在一锅中由4a制备了茚满酮8a，收率为60％。
• Five-membered ring annulation via thermal rearrangement of β-cyclopropyl α,β-unsaturated ketones. A formal total synthesis of the sesquiterpenoid (±)-zizaene
  作者：Edward Piers、Jacques Banville、Cheuk Kun Lau、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-425

  日期：1982.12.1

  1-one (16) was allowed to react with dimethyloxosulfonium methylide in dimethyl sulfoxide – tetrahydrofuran, 3-(1-methylcyclopropyl)-2-cyclohexen-1-one (17) was produced in 59% yield. Although thermal rearrangement (~425–450 °C) of compounds 11 and 17 produced high yields of the annulation products 19 and 22, respectively, similar reactions involving the β-cyclopropyl enones 12 and 13 were not efficient

  用（苯硫基）（环丙基）铜酸锂处理 β-碘烯酮 7-10 分别提供了相应的 β-环丙基 α,β-不饱和酮 11-14 的优异产率。当 3-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (16) 在二甲基亚砜 - 四氢呋喃中与二甲基氧锍反应时，3-(1-甲基环丙基)-2-cyclohexen-1-one (17) 在 59 ％ 屈服。尽管化合物 11 和 17 的热重排 (~425–450 °C) 分别产生了高产率的环化产物 19 和 22，但涉及 β-环丙基烯酮 12 和 13 的类似反应在产生相应的双环系统（分别为 23、26 和/或 27）。在这些情况下，形成了主要（来自 12 的 24 + 25）或显着（来自 13 的 28 + 29）数量的单环二烯酮。环化产物 22 用作倍半萜类化合物 (±)-zizaene (30) 的新形式全合成的方便起始材料。锂离子共轭加成..
• Five- and six-membered-ring formation from olefinic .alpha.,.beta.-epoxy ketones and hydrazine
  作者：Gilbert Stork、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00463a053

  日期：1977.10
• Total synthesis of (.+-.)-modhephene
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1021/ja00391a038

  日期：1981.1
• Bhandari, R. G.; Bhide, G. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1154 - 1155
  作者：Bhandari, R. G.、Bhide, G. V.

  DOI：——

  日期：——