(+)-methyl <(S)R>-5-oxo-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate | 133043-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-methyl <(S)R>-5-oxo-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate
• 英文别名: methyl (R)-6-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-oxohexanoate；methyl [(S)R]-5-oxo-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate；(+)-methyl ((S)R)-5-oxo-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate；methyl 6-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-oxohexanoate
• CAS: 133043-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: TZXUKRPXQCEUCJ-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl <(S)R>-5-oxo-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 calcium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-Dimethoxy-zearalenone
  参考文献：
  名称：

  Solladie, Guy, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 10, p. 837 - 847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-methyl <(S)R>-5-oxo-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Centrolobine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了（-）-Centrolobine的第一个对映选择性全合成。关键反应是通过Et3SiH和TMSOTf对映体纯的羟基酮3的分子内环化反应，合成顺式二取代的四氢吡喃骨架。β-酮亚砜4的立体选择性还原是手性的来源。建议修订（-）-Centrolobine的绝对配置。

  DOI：

  10.1021/ol025778z

文献信息

• Reductive Cyclizations of Hydroxysulfinyl Ketones:  Enantioselective Access to Tetrahydropyran and Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：M. Carmen Carreño、Renaud Des Mazery、Antonio Urbano、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1021/jo034817x

  日期：2003.10.1

  The stereocontrolled formation of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans and cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans is achieved from enantiopure ketosulfinyl esters by reduction, Weinreb's amide, and ketone formation, followed by the reductive cyclization (Et3SiH/TMSOTf) of the resulting hydroxysulfinyl ketones. The sulfoxide-bearing heterocycles were transformed into two natural products, (-)-centrolobine

  通过还原，Weinreb酰胺和酮的形成，从对映体纯的酮亚磺酰基酯中实现顺式2，5-二取代的四氢呋喃和顺式2，6-二取代的四氢吡喃的立体控制形成，然后将所得产物进行还原环化（Et3SiH / TMSOTf）。羟基亚磺酰基酮。带有亚砜的杂环被转化为两个天然产物，（-）-中心叶氨酸（1）和两个顺式-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的对映体（2）。
• Formal Synthesis of (-)-Frontalin through Diastereoselective Hydrocyanation of a β-Keto Sulfoxide
  作者：Francisco Yuste、Benjamín Ortiz、Rubén Sánchez-Obregón、Rubén Toscano

  DOI：10.1055/s-2008-1067120

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of ( S)-4-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol ( 9), an intermediate in the asymmetric synthesis of the pine beetle pheromone (-)-frontalin [(1 S,5 R)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane] ( 1), has been accomplished starting from the β-keto sulfoxide 2, derived from glutaric anhydride. The key step of the synthetic sequence is the diastereoselective

  (S)-4-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol ( 9) 的非对映选择性合成，它是松甲虫信息素不对称合成的中间体 ( -)-frontalin [(1 S,5 R)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane] (1)，从衍生自戊二酸的 β-酮亚砜 2 开始酐。合成序列的关键步骤是二乙基氰化铝对2进行非对映选择性氢氰化。
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of 2.5-hexane diol and 2.6-heptane diol induced by chiral sulfoxides
  作者：Guy Solladié、Nathalie Huser、José Luis Garcia-Ruano、Javier Adrio、M.Carmen Carreño、Amelia Tito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77089-4

  日期：1994.7

  both enantiomers of 2,5-hexane diol and 2,6-heptane diol have been prepared respectively by stereoselective reduction of optically active diketodisulfoxides and ketosulfoxides.
• Asymmetric synthesis of (S)-zearalenone dimethyl ether, an orsellinic acid type macrolide
  作者：Guy Solladie、M. Carmen Maestro、Almudena Rubio、Concepcion Pedregal、M. Carmen Carreno、Jose L. Garcia Ruano

  DOI：10.1021/jo00007a015

  日期：1991.3

  The synthesis of (S)-zearalenone dimethyl ether is described. The chiral part of the molecule was obtained by asymmetric synthesis monitored by a chiral sulfoxide group and introduced in the very last steps of the synthesis.