N-p-coumaroyl-N'-feruloylputrescine | 380302-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-coumaroyl-N'-feruloylputrescine
• 英文别名: p-coumaroylferuloylputrescine；Coumaramido ferulamidobutane；(E)-N-[4-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]butyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 380302-96-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: PQBWZZGYZJAFTD-INOXDZRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-p-coumaroyl-N'-feruloylputrescine
  参考文献：
  名称：

  玉米衍生的双酰胺化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  生物测定法指导从淀粉制造厂的副产品玉米蛋白粉分馏，得到了Np-香豆酰基-N'-阿魏酰putrescine（1）和N，N'-二磺酰基putrescine（2）作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。通过比较制备一些相关化合物的抑制活性，研究了一些构效关系，结果表明羟基对双酰胺生物碱的抑制活性很重要，但对氧化还原电位却不重要。

  DOI：

  10.1021/jf020758x

文献信息

• Synthesis of Actinomycetes natural products JBIR-94, JBIR-125, and related analogues
  作者：Rafiq Taj、John L. Sorensen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.020

  日期：2015.12

  The synthesis of the natural products JBIR-94, DCP, DFP, and CFP is reported. A strategy for the coupling of ferulic or coumaric acid to putrescine is described. We determined that EDCI was the most effective coupling agent for this synthesis. In addition amide coupling with saturated cinnamic acids derivatives provided the best yield. The synthesis of JBIR-125 is accomplished through a novel synthesis of differentially protected spermidine. Preliminary bioassay data demonstrated that all five compounds were active against Pseudomonas aeruginosa. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibitory Activity of Corn-Derived Bisamide Compounds against α-Glucosidase
  作者：Toshio Niwa、Umeyuki Doi、Toshihiko Osawa

  DOI：10.1021/jf020758x

  日期：2003.1.1

  Bioassay guided fractionation from corn gluten meal, a byproduct of a starch manufacturing plant, gave N-p-coumaroyl-N'-feruloylputrescine (1) and N,N'-diferuloylputrescine (2) as alpha-glucosidase inhibitors. Some structure-activity relationships were studied by comparing the inhibitory activity by preparing some related compounds, and it was revealed that the hydroxyl group was important for the

  生物测定法指导从淀粉制造厂的副产品玉米蛋白粉分馏，得到了Np-香豆酰基-N'-阿魏酰putrescine（1）和N，N'-二磺酰基putrescine（2）作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。通过比较制备一些相关化合物的抑制活性，研究了一些构效关系，结果表明羟基对双酰胺生物碱的抑制活性很重要，但对氧化还原电位却不重要。